有機(jī)合成的定義精選(九篇)

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第1篇：有機(jī)合成的定義范文

【關(guān)鍵詞】說課 有機(jī)反應(yīng)重要類型

【中圖分類號】G633.8 【文獻(xiàn)標(biāo)識碼】A 【文章編號】2095-3089（2013）06-0192-02

一、教材分析

（一）教學(xué)目標(biāo)

[知識與技能目標(biāo)]結(jié)合學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)過的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，認(rèn)識加成、取代和消去、氧化、還原反應(yīng)的特點(diǎn)，并能根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析具備何種官能團(tuán)的有機(jī)化合物與何種試劑能發(fā)生何種反應(yīng)，生成何種產(chǎn)物。

[過程與方法]使學(xué)生能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)的類型，也能書寫給定反應(yīng)物和反應(yīng)類型的反應(yīng)的化學(xué)方程式。

[情感態(tài)度與價值觀]通過對有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要類型的學(xué)習(xí)，體會有機(jī)化學(xué)在生產(chǎn)和生活中的巨大作用。使學(xué)生在學(xué)習(xí)的過程中更加關(guān)注有機(jī)化學(xué)的發(fā)展，增強(qiáng)學(xué)習(xí)無機(jī)化學(xué)的興趣。

（二）本節(jié)課在教材中的地位及作用

本節(jié)的理論知識和思想方法是在學(xué)習(xí)了必修二常見有機(jī)化合物的基本有機(jī)知識之后，對有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型進(jìn)行整合提升，并且從理論的角度讓學(xué)生更深的理解這些反應(yīng)類型，為后面烴的衍生物性質(zhì)的學(xué)習(xí)提供了很好的理論和方法平臺。學(xué)生值此平臺可以形成預(yù)測具有一定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物可能與什么樣的試劑發(fā)生什么類型的反應(yīng)、生成什么樣的物質(zhì)的能力，使學(xué)生對有機(jī)化合物性質(zhì)和反應(yīng)知識學(xué)習(xí)的難度大大降低。為后面有機(jī)合成的學(xué)習(xí)奠定了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。本節(jié)課分兩課時。

（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)

1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型。

2.學(xué)會利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的方法預(yù)測有機(jī)物的主要性質(zhì)。

3.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理論解釋。

二、說教學(xué)方法

本節(jié)課主要采用引導(dǎo)探究式教學(xué)方法，要在“導(dǎo)”字上下功夫。即創(chuàng)設(shè)情境探究討論歸納小結(jié)反饋糾正，使學(xué)生在獲得知識的同時能夠掌握方法，提升能力。

三、說學(xué)法指導(dǎo)

本節(jié)課的教學(xué)過程中，通過創(chuàng)設(shè)教學(xué)情景，通過學(xué)生自主學(xué)習(xí)，討論、交流、反饋所遇到的問題，培養(yǎng)學(xué)生觀察、理解、表達(dá)、分析、交流等多種能力。

四、說教學(xué)過程

課堂引入：

（一）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要類型

1.加成反應(yīng)

（1）定義：有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新化合物的反應(yīng)。

（2）特點(diǎn)：只上不下。

（3）與碳碳雙鍵加成的試劑有鹵素單質(zhì)（X2）、氫鹵酸（HX）、硫酸（H―SO3H）；與碳氧雙鍵、碳氮叁鍵加成的試劑有氫氰酸（H―CN）、氨（H―NH2）；碳碳三鍵能與以上所有試劑加成。

（4）作用：在發(fā)生加成反應(yīng)時，原有機(jī)物中的不飽和鍵發(fā)生了變化，生成了具有另一種官能團(tuán)的有機(jī)物。

（5）機(jī)理：以下列實(shí)例進(jìn)行分析：

（6）加成反應(yīng)的規(guī)律：

①一般規(guī)律：

2.取代反應(yīng)

（1）定義：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。

（2）特點(diǎn)：有上有下。

（3）烷烴、苯發(fā)生取代反應(yīng)時是碳?xì)滏I上的氫原子被取代；與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能被取代。

烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸分子中α―C 上H被取代。

（4）取代反應(yīng)作用：容易實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，在有機(jī)合成中具有重要作用。

（5）機(jī)理：

（6）取代反應(yīng)的規(guī)律

①一般規(guī)律：

新課引入：乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工水平的重要標(biāo)志。工業(yè)上，通過石油裂解來制乙烯。

①藥品：無水乙醇和濃硫酸[實(shí)驗(yàn)室制備乙烯]（體積比約為1：3，共取約20mL）、酸性高錳酸鉀溶液、溴水。

②儀器：鐵架臺（帶鐵圈）、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計(jì)（量程200℃）、玻璃導(dǎo)管、橡膠管、集氣瓶、水槽等。

③無水乙醇與濃硫酸的混合：先加無水乙醇，再加濃硫酸。

④碎瓷片的作用：避免混合液在受熱時暴沸。

⑤溫度計(jì)液泡的位置：插入混合液中。

⑥為什么要使混合液溫度迅速上升到170℃？減少副反應(yīng)發(fā)生，提高乙烯的純度。

實(shí)驗(yàn)室中是這樣制備乙烯的反應(yīng)原理：

我們把這種類型的有機(jī)反應(yīng)稱為消去反應(yīng)。

3.消去反應(yīng)

（1）定義：在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。

（2）特點(diǎn)：只下不上。

（3）醇類的消去反應(yīng)：反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱。

消去條件：與羥基相連的碳的鄰碳上有氫。

消去的小分子：H2O。

（4）消去反應(yīng)作用：利用醇或鹵代烴等的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。

4.課本53頁遷移應(yīng)用。

（二）有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

（3）用氧化數(shù)來討論氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)：

自主學(xué)習(xí)教材54頁拓展視野“氧化數(shù)的計(jì)算”。

結(jié)論：碳原子氧化數(shù)升高，為氧化反應(yīng)；碳原子氧化數(shù)降低，為還原反應(yīng)。

討論練習(xí)：從氧化數(shù)角度認(rèn)識氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)。

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

五、效果分析

第2篇：有機(jī)合成的定義范文

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2017.07.025

美國伯克利大學(xué)對于學(xué)生的培養(yǎng)目標(biāo)中有兩條令人震撼：一是培養(yǎng)學(xué)生具備完成大型復(fù)雜項(xiàng)目所需的系統(tǒng)思考能力；二是培養(yǎng)學(xué)生在日后生活中妥善處理模糊狀態(tài)、靈活思考、實(shí)現(xiàn)智力成長的能力[1]。要實(shí)現(xiàn)這些能力的培養(yǎng)，我們化學(xué)教師能做些什么呢？學(xué)生在高中階段所學(xué)的化學(xué)知識可能被遺忘，但在學(xué)習(xí)過程中提升的化學(xué)核心素養(yǎng)將使他們受益終身，而化學(xué)課堂是促進(jìn)學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)形成和發(fā)展的重要載體。

在課堂教學(xué)設(shè)計(jì)時，該如何設(shè)置探究實(shí)驗(yàn)，合理布置有邏輯性、啟發(fā)性的問題線索，讓能力提升過程變成生成型的、自然的問題解決過程，并在該過程中培養(yǎng)宏微結(jié)合、證據(jù)推理能力，提升創(chuàng)新意識和科學(xué)精神？現(xiàn)以蘇教版化學(xué)2“乙醛”為例，探析如何在課堂教學(xué)中培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)核心素養(yǎng)。

一、教材解讀與思考

1. 教學(xué)價值

（1）學(xué)科知識的建構(gòu)價值

《化學(xué)2》專題3是高中化學(xué)必修教材中概述有機(jī)化合物知識的專題，第二單元從食品中最熟知的幾種有機(jī)化合物入手設(shè)計(jì)了乙醇、乙酸、酯、糖類、蛋白質(zhì)和氨基酸五個主題，而乙醛則是從乙醇這一專題中延伸出來的，在課本中主要以資料卡的形式呈現(xiàn)，所占的篇幅雖不大，但它在有機(jī)知識體系中起到了不可或缺的紐帶作用。它的出現(xiàn)可以完善有機(jī)物知識體系，豐富學(xué)生對有機(jī)物的認(rèn)知，建立常見有機(jī)物之間的相互聯(lián)系，實(shí)現(xiàn)化學(xué)學(xué)科知識的系統(tǒng)化。

（2）學(xué)科方法的發(fā)展價值

乙醛是由乙醇氧化來的，乙醛可進(jìn)一步被氧化成乙酸，也可以被還原成乙醇，這不僅擴(kuò)展和延伸了學(xué)生在無機(jī)化學(xué)中所學(xué)氧化還原反應(yīng)的定義和范圍，更重要的是，在乙醇、乙醛、乙酸相互轉(zhuǎn)化的性質(zhì)探究中，提高學(xué)生對官能團(tuán)的認(rèn)識，掌握官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)變關(guān)系，形成了以官能團(tuán)之間變化為主線的知識結(jié)構(gòu)，提升學(xué)生在以后有機(jī)合成學(xué)習(xí)中發(fā)散思維和邏輯推理的能力，這是乙醛教學(xué)的最大價值。

（3）學(xué)科認(rèn)知的情感價值

由創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)構(gòu)建乙醇、乙醛、乙酸間的相互轉(zhuǎn)化，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神；由對比實(shí)驗(yàn)探究官能團(tuán)的性質(zhì)差別，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)踐能力；由探究實(shí)驗(yàn)拓展提升，培養(yǎng)學(xué)生的探索精神和嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。

“乙醛”的學(xué)習(xí)，不是簡單的知識傳遞，而是在原有認(rèn)知基礎(chǔ)上生長出的新的知識。

2. 學(xué)情分析

知識基礎(chǔ)：學(xué)生已學(xué)乙醇，掌握了羥基的性質(zhì)。

能力基礎(chǔ)：學(xué)生已了解有機(jī)物學(xué)習(xí)的重要思想，結(jié)構(gòu)、性質(zhì)之間的關(guān)系，也初步具備了一定的實(shí)驗(yàn)探究能力。

潛在困難：對結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理解停留在表面，大部分同學(xué)對官能團(tuán)之間相互轉(zhuǎn)化時斷鍵和成鍵方式不清楚；實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)能力和實(shí)驗(yàn)操作技能比較薄弱。

3. 教學(xué)目標(biāo)

（1）知識與技能

掌握乙醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，并能準(zhǔn)確書寫相應(yīng)方程式；認(rèn)識有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)；掌握乙醇、乙醛、乙酸間的相互轉(zhuǎn)化。

（2）過程與方法

用實(shí)驗(yàn)探究乙醛的性質(zhì)，從而深刻認(rèn)識乙醛的結(jié)構(gòu)。應(yīng)用對比分析、類比遷移等方法，形成性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念；構(gòu)建有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化，實(shí)質(zhì)是官能團(tuán)間相互轉(zhuǎn)化的觀念。

（3）情感態(tài)度與價值觀

在自主、合作、探究的學(xué)習(xí)過程中，體會學(xué)習(xí)的樂趣，提高化學(xué)學(xué)習(xí)興趣；通過官能團(tuán)間相互轉(zhuǎn)化的學(xué)習(xí)，樹立事物間相互聯(lián)系、相互依存、相互轉(zhuǎn)化是物質(zhì)世界普遍規(guī)律的辯證唯物主義觀念。

本課重點(diǎn)體現(xiàn)過程與方法目標(biāo)，因?yàn)橹挥性谝欢ǖ倪^程和方法中才能落實(shí)知識、鍛煉技能、提升情感、形成正確的價值觀。

4. 教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)

教學(xué)重點(diǎn)：羥基、醛基、羧基間的相互轉(zhuǎn)化。

教學(xué)難點(diǎn)：由結(jié)構(gòu)分析反應(yīng)的斷鍵規(guī)律。

5. 教法學(xué)法

教法：通過創(chuàng)設(shè)情境，問題引領(lǐng)，實(shí)驗(yàn)探究等教學(xué)方法，引導(dǎo)學(xué)生協(xié)作交流，幫助學(xué)生解決問題，從而促進(jìn)學(xué)生完成知識的自我構(gòu)建。

學(xué)法：通過小組合作、實(shí)驗(yàn)探究、對比分析等學(xué)習(xí)方法自主形成概念，構(gòu)建知識，發(fā)展觀念。

教法和學(xué)法的選擇，體現(xiàn)以學(xué)習(xí)者為中心的學(xué)習(xí)，學(xué)生才是學(xué)習(xí)的主體，是意義的主動建構(gòu)者，而教師則是幫助者、促進(jìn)者。

二、教?W實(shí)踐與反思

1. 教學(xué)實(shí)踐

第一環(huán)節(jié)：創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)――激活思維

一個用于鼓入氣體的氣唧，連著裝有無水乙醇的平底燒瓶，導(dǎo)管長進(jìn)短出，后接內(nèi)壁覆有黑色CuO覆蓋層的硬質(zhì)試管，產(chǎn)生的物質(zhì)通入新制Cu（OH）2懸濁液中（如圖1）?，F(xiàn)配新制Cu（OH）2懸濁液，往2mLNaOH溶液中滴4滴CuSO4溶液，水浴加熱無水乙醇促進(jìn)其揮發(fā)，預(yù)熱CuO，用氣唧鼓入乙醇，觀察到黑色的CuO變紅，出現(xiàn)光亮的銅鏡（如圖2）；取下裝有新制Cu（OH）2懸濁液的試管直接加熱，出現(xiàn)磚紅色的沉淀（如圖3）。

[師]為什么黑色的CuO變紅了？

[生]被乙醇還原了。

[師]請大家寫出CuO和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。

[板]乙醛

[師]再請大家根據(jù)所觀察到的現(xiàn)象，描述乙醛的物理性質(zhì)。

[生]無色、氣體、易溶于水，易溶于乙醇，刺激性氣味（扇聞通入CH3CHO后的新制氫氧化銅溶液）。

[師糾正]乙醛加熱之后呈氣態(tài)，是因其沸點(diǎn)只有20.8℃，常溫下是呈液態(tài)的。

設(shè)計(jì)意圖：通過創(chuàng)設(shè)創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)情境，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識，喚醒原有的認(rèn)知經(jīng)驗(yàn)，自然而然地引出新的課題，進(jìn)而認(rèn)識乙醛的結(jié)構(gòu)，建構(gòu)新舊知識之間的聯(lián)系。同時基于好奇心和本能，學(xué)生會主動觀察，會聞，發(fā)現(xiàn)乙醛的物理性質(zhì)，在完成概念同化的同時培養(yǎng)學(xué)生宏觀辨析的能力。

第二環(huán)節(jié)：探究實(shí)驗(yàn)――發(fā)散思維

[師]鼓入新制Cu（OH）2懸濁液中的物質(zhì)有哪些？是什么物質(zhì)導(dǎo)致的磚紅色沉淀呢？

[小組合作]學(xué)生自行設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，自主探究是乙醇還是乙醛對磚紅色沉淀的出現(xiàn)起了作用？通過對照實(shí)驗(yàn)，得出是乙醛跟新制Cu（OH）2反應(yīng)形成的磚紅色沉淀。

設(shè)計(jì)意圖：由于之前猜想的分歧，所以學(xué)生是帶著強(qiáng)烈的學(xué)習(xí)動機(jī)進(jìn)入到探究活動中去的，這更有利于學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題，引發(fā)思考，在培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)探究意識的同時提高其實(shí)驗(yàn)探究能力。

[PPT信息提示]磚紅色物質(zhì)是Cu2O。

[師] 請從氧化還原反應(yīng)的角度分析該反應(yīng)的還原劑。

[生]Cu（OH）2變成Cu2O，化合價降低，被還原，是氧化劑，則乙醛是還原劑。

[師]這意味著乙醛具有還原性，被新制Cu（OH）2氧化了。而在硬質(zhì)試管中，乙醇被CuO氧化，說明乙醇也有還原性。兩種都具有還原性的物質(zhì)，在與新制氫氧化銅共熱時，為什么出現(xiàn)不同的現(xiàn)象呢？

對比乙醇和乙醛的結(jié)構(gòu)，是CH3CHO中哪個基團(tuán)與新制Cu（OH）2起了作用？

[生]醛基。

[師]具有還原性的醇-OH能被O2、酸性KMnO4氧化，但不能被新制Cu（OH）2氧化，說明什么？

[生]新制Cu（OH）2的氧化性較弱。

[師]而-CHO能被弱氧化劑氧化，說明什么？

[生]-CHO的還原性很強(qiáng)。

[師]為什么-CHO具有強(qiáng)還原性呢？因醛基中的H是接在羰基上的，受羰基的影響，-CHO中的C-H鍵易斷裂，斷裂后加O被氧化成羧基，得乙酸。我們把這種有機(jī)物被氧化的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。

[師]另外，1mol-CHO需2molCu（OH）2氧化，請大家寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。

設(shè)計(jì)意圖：通過強(qiáng)烈的認(rèn)知沖突，促使學(xué)生分析、思考。性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，通過思維探究，比較乙醇、乙醛結(jié)構(gòu)，感悟醛基的性質(zhì)，進(jìn)而分析微觀的反應(yīng)本質(zhì)，突破難點(diǎn)。再用化學(xué)符號――反應(yīng)方程式表示成鍵和斷鍵的過程，通過對比學(xué)生書寫出的不同方程式，進(jìn)一步落實(shí)新制Cu（OH）2懸濁液的配制方法。

這個過程不僅建構(gòu)了乙醇到乙醛再到乙酸的轉(zhuǎn)化過程，培養(yǎng)了學(xué)生的轉(zhuǎn)化思想，也讓學(xué)生學(xué)會運(yùn)用對比的方法研究反應(yīng)的微觀本質(zhì)，培養(yǎng)其微觀探析的能力。通過實(shí)驗(yàn)探究培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作能力、觀察能力、分析能力，從而獲得成就感，學(xué)生的能動性被激發(fā)。

[任務(wù)驅(qū)動] 具有強(qiáng)還原性的―CHO能否被另一?N弱氧化劑銀氨溶液氧化呢？

[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]PPT信息提示銀氨溶液的配制及實(shí)驗(yàn)過程中的注意事項(xiàng)，實(shí)驗(yàn)后展示結(jié)果。

[結(jié)果展示]有些組展示的是灰白色的濁液，有些組呈現(xiàn)的是光亮的銀鏡。

[討論]學(xué)生分析實(shí)驗(yàn)成敗的原因，感悟科學(xué)探究的嚴(yán)謹(jǐn)性。

[師] 通過銀氨溶液配制過程中的現(xiàn)象及乙醛與銀氨溶液反應(yīng)的現(xiàn)象分析發(fā)生的反應(yīng)，并書寫化學(xué)方程式。

設(shè)計(jì)意圖：喚醒學(xué)生強(qiáng)烈的探究欲望，通過提供必要的信息材料和注意事項(xiàng)引導(dǎo)學(xué)生配制銀氨溶液，進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，學(xué)生通過交流、討論實(shí)驗(yàn)成敗的經(jīng)驗(yàn)，感悟到藥品的滴加順序、藥品的用量對實(shí)驗(yàn)成敗的影響，學(xué)會提取、運(yùn)用有效信息，形成嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度，體味化學(xué)的魅力。通過化學(xué)方程式的書寫再次落實(shí)乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)的微觀本質(zhì)，完成醛基發(fā)生氧化反應(yīng)本質(zhì)的同化，并引發(fā)認(rèn)知結(jié)構(gòu)的重組，完成有機(jī)反應(yīng)中氧化反應(yīng)概念的順應(yīng)。

[類比遷移]―CHO中存在著C=O，哪類物質(zhì)中存在雙鍵？容易發(fā)生什么反應(yīng)？

[生]烯烴中存在碳碳雙鍵，容易發(fā)生加成反應(yīng)。

[師]請大家寫出乙醛和H2加成的方程式。

設(shè)計(jì)意圖：用結(jié)構(gòu)指導(dǎo)性質(zhì)的學(xué)習(xí)亦是有機(jī)研究的重要方法。教師提示新舊知識的聯(lián)系，喚醒學(xué)生原有的認(rèn)知經(jīng)驗(yàn)，通過類比遷移，培養(yǎng)學(xué)生微觀探析、證據(jù)推理能力。而醛基跟H2的加成又稱為還原反應(yīng)，完成有機(jī)反應(yīng)中還原反應(yīng)概念的順應(yīng)。至此，羥基、醛基、羧基間的相互轉(zhuǎn)化得以建構(gòu)，學(xué)生在形成轉(zhuǎn)化思想的同時初步建立有機(jī)合成的觀念。

第三環(huán)節(jié)：拓展實(shí)驗(yàn)――提升思維

[過渡] 醛基的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)相互獨(dú)立卻又相互依存，在遇到特定的物質(zhì)時會不會產(chǎn)生矛盾呢？

[思考與探究]乙醛能使溴水褪色嗎？

乙醛跟溴水發(fā)生了什么類型的反應(yīng)？請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案探究。

（課堂上設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案課后進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究）

[生]有說加成反應(yīng)有說氧化反應(yīng)。學(xué)生通過對比加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的產(chǎn)物設(shè)計(jì)出檢驗(yàn)反應(yīng)后的H+或Br-的實(shí)驗(yàn)方案，在討論、完善實(shí)驗(yàn)方案的過程中再次體味科學(xué)精神。

設(shè)計(jì)意圖：通過情境創(chuàng)設(shè)引導(dǎo)學(xué)生主動運(yùn)用所學(xué)知識解決問題，提升證據(jù)推理、實(shí)驗(yàn)探究能力，完成觀念和方法的順應(yīng)。

2. 教學(xué)反思

（1）從教學(xué)設(shè)計(jì)角度

以創(chuàng)設(shè)的創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)為情境核心，所有的問題都圍繞這個實(shí)驗(yàn)解決，從而實(shí)現(xiàn)知識的系統(tǒng)化。先通過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象引入課題并引發(fā)認(rèn)知沖突，通過實(shí)驗(yàn)探究和思維探究得出性質(zhì)，進(jìn)而認(rèn)識反應(yīng)的微觀本質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，由表及里，層層遞進(jìn)，突破難點(diǎn)。

第3篇：有機(jī)合成的定義范文

關(guān)鍵詞：化學(xué)制藥工藝學(xué)；教學(xué)內(nèi)容改革；創(chuàng)新經(jīng)驗(yàn)

中圖分類號：G645 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號：1674-9324（2014）45-0104-03

化學(xué)制藥工藝學(xué)是在化學(xué)藥物研究與開發(fā)、生產(chǎn)過程中，設(shè)計(jì)和研究經(jīng)濟(jì)、安全、高效的化學(xué)合成工藝路線的一門科學(xué)；也是研究工藝原理和工業(yè)生產(chǎn)過程，制訂生產(chǎn)工藝規(guī)程，實(shí)現(xiàn)化學(xué)制藥生產(chǎn)過程最優(yōu)化的一門科學(xué)。化學(xué)制藥工藝學(xué)既要為新研發(fā)的藥物品種積極研究和開發(fā)易于組織生產(chǎn)、成本低廉、操作安全和環(huán)境友好的生產(chǎn)工藝；又要為已投產(chǎn)的藥物不斷改進(jìn)工藝，特別是對于產(chǎn)量大、應(yīng)用面廣的品種，研究和開發(fā)更先進(jìn)的新技術(shù)路線和生產(chǎn)工藝。

“化學(xué)制藥工藝學(xué)”課程為沈陽藥科大學(xué)在全國范圍內(nèi)首創(chuàng)的藥學(xué)類課程，為制藥工程專業(yè)（編號081302）的專業(yè)核心課程。在過去的30多年時間里，“化學(xué)制藥工藝學(xué)”課程歷經(jīng)創(chuàng)建―發(fā)展―完善的艱辛歷程，逐步成長為國內(nèi)藥學(xué)教育、科學(xué)研究領(lǐng)域具有重要影響的一門特色課程。該課程于2008年入選遼寧省省級精品課程，2010年建設(shè)成為國家級精品課程，大大加快了課程建設(shè)速度?！盎瘜W(xué)制藥工藝學(xué)”的教學(xué)質(zhì)量在全國同領(lǐng)域始終處于領(lǐng)先地位，作為全國唯一一門“化學(xué)制藥工藝學(xué)”精品課程，已成為全國200多個高等院校制藥工程專業(yè)的示范課程。2012年成功轉(zhuǎn)型為遼寧省精品資源共享課，2013年成為國家級精品資源共享課。近三年，我們對理論課的教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行了大膽的改革，在大力發(fā)展創(chuàng)新藥物、提高技術(shù)創(chuàng)新能力的新形勢下，著力培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識和創(chuàng)新能力，取得了良好的教學(xué)效果。

一、課程主要內(nèi)容

化學(xué)制藥工藝學(xué)課程內(nèi)容由總論和各論兩部分構(gòu)成?？傉撌钦n程的基本內(nèi)容，由緒論、藥物合成工藝路線的設(shè)計(jì)和選擇、合成藥物的工藝研究、手性藥物的制備技術(shù)、中試放大與生產(chǎn)工藝規(guī)程和化學(xué)制藥企業(yè)污染物的防治與清潔化生產(chǎn)等章節(jié)組成，深入淺出地闡述化學(xué)制藥工藝的特點(diǎn)和基本規(guī)律。

本著兼顧藥物類別、具體品種的合成工藝特點(diǎn)以及作用地位的原則，選取奧美拉唑、塞來克西、α-生育酚、蘆氟沙星、萘普生、卡托普利、氫化可的松和氯霉素等8個典型藥物作為實(shí)例，進(jìn)行具體剖析，前后呼應(yīng)，完成從一般到個別的過渡，重點(diǎn)在于應(yīng)用基本理論知識，深入探討藥物合成工藝。

“化學(xué)制藥工藝學(xué)”是制藥工程專業(yè)教學(xué)體系中的核心課程，也是專業(yè)必修課，具體教學(xué)目標(biāo)如下：了解制藥工業(yè)的現(xiàn)狀和化學(xué)制藥工業(yè)的特點(diǎn)；掌握藥物合成工藝路線的設(shè)計(jì)、評價及選擇方法；熟練掌握化學(xué)合成藥物工藝研究技術(shù)；了解手性藥物的發(fā)展動向，掌握其制備技術(shù)；掌握中試放大的研究內(nèi)容和研究方法，了解生產(chǎn)工藝規(guī)程的內(nèi)容和作用；了解化學(xué)制藥與環(huán)境保護(hù)的關(guān)系，掌握“三廢”處理方法。對典型藥物的合成工藝路線的比較與選擇，工藝原理和影響因素，原料、中間體、產(chǎn)品的質(zhì)量控制以及“三廢”綜合治理等有系統(tǒng)的認(rèn)識。

二、總論中引入的新概念和新進(jìn)展

總論系統(tǒng)闡述化學(xué)制藥工藝的研究內(nèi)容和研究方法，力求一定的廣度和深度。在緒論和藥物合成工藝路線的設(shè)計(jì)和選擇中引入清潔化生產(chǎn)、綠色度和原子經(jīng)濟(jì)性等新概念，在合成藥物的工藝研究中增加實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和工藝過程控制等新進(jìn)展，在手性藥物的制備技術(shù)中介紹動力學(xué)拆分、手性合成子與手性輔劑的新進(jìn)展和新范例，使學(xué)生能及時更新知識，拓寬知識面，了解并跟上制藥工藝的前沿發(fā)展。

1.清潔化生產(chǎn)。清潔技術(shù)（clean technology）是從產(chǎn)品的源頭削減或消除對環(huán)境有害的污染物。清潔技術(shù)的目標(biāo)是分離和再利用本來要排放的污染物，實(shí)現(xiàn)“零排放”的循環(huán)利用策略。清潔技術(shù)是一種預(yù)防性的環(huán)境戰(zhàn)略，也稱為“綠色工藝”（green process）或“環(huán)境友好的工藝”（echo-friendly或environmentally benign process），屬于綠色化學(xué)（green chemistry）的范疇。清潔技術(shù)可以在產(chǎn)品的設(shè)計(jì)階段引進(jìn)，也可以在現(xiàn)有工藝中引進(jìn)，使產(chǎn)品生產(chǎn)工藝發(fā)生根本改變。

化學(xué)制藥工業(yè)中的清潔技術(shù)就是用化學(xué)原理和工程技術(shù)來減少或消除造成環(huán)境污染的有害原輔材料、催化劑、溶劑、副產(chǎn)物；設(shè)計(jì)并采用更有效、更安全、對環(huán)境無害的生產(chǎn)工藝和技術(shù)。當(dāng)前的主要研究內(nèi)容有：原料的綠色化、化學(xué)反應(yīng)綠色化、催化劑或溶劑的綠色化以及研究新合成方法和新工藝路線。

2.綠色度。環(huán)境保護(hù)是我國的基本國策，是實(shí)現(xiàn)經(jīng)濟(jì)、社會可持續(xù)發(fā)展的根本保證。傳統(tǒng)的化學(xué)制藥工業(yè)產(chǎn)生大量的廢棄物，雖經(jīng)無害化處理，但仍對環(huán)境產(chǎn)生不良影響。解決化學(xué)制藥工業(yè)污染問題的關(guān)鍵，是采用綠色工藝，使其對環(huán)境的影響趨于最小化，從源頭上減少甚至避免污染物的產(chǎn)生。評價合成工藝路線的綠色度（greenness），也就是對環(huán)境的影響程度或者環(huán)境友好程度，需要從整個路線的原子經(jīng)濟(jì)性、各步反應(yīng)的效率和所用試劑的安全性等方面來考慮。

3.原子經(jīng)濟(jì)性。原子經(jīng)濟(jì)性（atom economy）是綠色化學(xué)的核心概念之一，它是由著名化學(xué)家B.M. Trost于1991年提出的。原子經(jīng)濟(jì)性被定義為出現(xiàn)在最終產(chǎn)物中的原子質(zhì)量和參與反應(yīng)的所有起始物的原子質(zhì)量的比值。原子經(jīng)濟(jì)性好的反應(yīng)應(yīng)該使盡量多的原料分子中的原子出現(xiàn)在產(chǎn)物分子中，其比值應(yīng)趨近于100%。傳統(tǒng)的有機(jī)合成化學(xué)主要關(guān)注反應(yīng)產(chǎn)物的收率，而忽視了副產(chǎn)物或廢棄物的生成。例如，制備伯胺的Gabriel反應(yīng)和構(gòu)建C=C雙鍵的Wittig反應(yīng)均為常用化學(xué)反應(yīng)，其產(chǎn)物的收率并不低；但從綠色化學(xué)角度來看，它們伴隨較多的副產(chǎn)物的生成，原子經(jīng)濟(jì)性很差。按照原子經(jīng)濟(jì)性的尺度來衡量，加成反應(yīng)最為可取，取代反應(yīng)尚可接受，而消除反應(yīng)需盡量避免；催化反應(yīng)是最佳選擇，催化劑的用量低于化學(xué)計(jì)量，且反應(yīng)過程中不消耗；保護(hù)基的使用，在保護(hù)―脫保護(hù)的過程中，注定要產(chǎn)生大量廢棄物。各步反應(yīng)的效率包括產(chǎn)物的收率和反應(yīng)的選擇性兩個方面，其中，選擇性包括化學(xué)選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性（含對映選擇性）。此處的反應(yīng)效率主要用以標(biāo)度主原料轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物的情況，只有提高反應(yīng)的收率和選擇性，才有可能減少廢棄物的產(chǎn)生。所用試劑的安全性主要是強(qiáng)調(diào)合成路線中所涉及的各種試劑、溶劑都應(yīng)該是毒性小、易回收的綠色化學(xué)物質(zhì)，最大限度地避免使用易燃、易爆、劇毒、強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)生物活性（細(xì)胞毒性、致癌、致突變等）的化學(xué)品。

4.實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)。大多數(shù)反應(yīng)的工藝過程非常復(fù)雜，配料比、加料順序與投料方法、溶劑和助溶劑、反應(yīng)濃度、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間、催化劑及其配體、攪拌速度與攪拌方式、反應(yīng)壓力和反應(yīng)試劑等影響因素眾多，傳統(tǒng)的工藝優(yōu)化方法每次實(shí)驗(yàn)只改變1個影響因素，可能導(dǎo)致工藝優(yōu)化的結(jié)果具有局限性。對某個反應(yīng)而言，若主要影響因素有3個，每個影響因素設(shè)5個水平，即3個因素、5個水平的反應(yīng)，若開展全面實(shí)驗(yàn)，也就是每一個因素的每一個水平彼此都進(jìn)行組合，這樣共需做53=125次實(shí)驗(yàn)。全面實(shí)驗(yàn)的優(yōu)點(diǎn)是全面、結(jié)論精確，其缺點(diǎn)是實(shí)驗(yàn)次數(shù)太多。

實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)（design of experiments，DOE）是以概率論和數(shù)理統(tǒng)計(jì)為理論基礎(chǔ)，經(jīng)濟(jì)、科學(xué)地安排實(shí)驗(yàn)的一項(xiàng)技術(shù)。DOE對包含多影響因素和水平的反應(yīng)的工藝優(yōu)化是非常實(shí)用的，通常用于優(yōu)化應(yīng)用簡單方法未獲得理想結(jié)果的反應(yīng)，也用于只要收率和生產(chǎn)效率稍微變動，就會對生產(chǎn)成本產(chǎn)生重大影響的中試放大工藝的優(yōu)化。實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)方法包括正交設(shè)計(jì)法（orthogonal design）、均勻設(shè)計(jì)（uniform design）和析因設(shè)計(jì)（factorial design）等。計(jì)算機(jī)程序有助于處理數(shù)據(jù)，優(yōu)化參數(shù)，廣泛應(yīng)用于DOE中。

5.工藝過程控制。工藝過程控制（in-process controls，IPCs）是指在工藝研究和生產(chǎn)過程中采用分析技術(shù)，對反應(yīng)進(jìn)行適時監(jiān)控，確保工藝過程達(dá)到預(yù)期目標(biāo)。若分析數(shù)據(jù)提示工藝不能按計(jì)劃完成，那么需要采用必要的措施促使反應(yīng)工藝達(dá)到預(yù)期目標(biāo)。

IPCs用來核查工藝的所有階段是否能夠按照預(yù)期完成，對底物、反應(yīng)試劑和產(chǎn)物的質(zhì)量進(jìn)行控制，對反應(yīng)條件、反應(yīng)過程、后處理及產(chǎn)物純化過程進(jìn)行監(jiān)控，是保證反應(yīng)完成預(yù)期工藝過程的關(guān)鍵。

在工藝優(yōu)化的早期階段，薄層色譜（TLC）是非常有用的IPCs方法，TLC的優(yōu)點(diǎn)在于可以跟蹤從基線到溶劑前沿間任何雜質(zhì)，理論上能夠檢測到所有反應(yīng)雜質(zhì)。TLC還可以對已知濃度產(chǎn)物中雜質(zhì)的含量進(jìn)行半定量分析，初步判斷雜質(zhì)的含量低于某一濃度或高于某一濃度。采用高效液相色譜（HPLC）或氣相色譜（GC）進(jìn)行定量分析比TLC更容易些，但很難保證所有組分都能從HPLC或GC柱洗脫出來，使用HPLC要考慮檢測器是否適用于所有組分，使用GC往往還需注意樣品組分的熱穩(wěn)定性，是否發(fā)生熱分解反應(yīng)。

6.動力學(xué)拆分。手性藥物的化學(xué)控制技術(shù)可分為普通化學(xué)合成、不對稱合成（asymmetric synthesis）和手性源合成（chirality pool synthesis）三類。以前手性化合物為原料，經(jīng)普通化學(xué)合成可得到外消旋體，再將外消旋體拆分制備手性藥物，這是工業(yè)采用的主要方法。

動力學(xué)拆分（kinetic resolution）利用兩個對映異構(gòu)體在手性試劑或手性催化劑作用下反應(yīng)速度不同的性質(zhì)而達(dá)到分離的目的。動力學(xué)拆分法作為外消旋體拆分方法，與直接結(jié)晶拆分法（direct crystallization resolution）、非對映異構(gòu)體鹽結(jié)晶拆分法（diastereomer crystallization resolution）和色譜分離法一起推動了普通化學(xué)合成在手性藥物合成中的應(yīng)用。動力學(xué)拆分的根本點(diǎn)在于兩個對映體與手性實(shí)體以不同的反應(yīng)速度反應(yīng)，如果手性實(shí)體為催化劑，則更為實(shí)用，成為催化的動力學(xué)拆分。根據(jù)手性催化劑的來源不同，催化的動力學(xué)拆分又分為生物催化和化學(xué)催化兩類，生物催化的動力學(xué)拆分以酶或微生物為催化劑，而化學(xué)催化的動力學(xué)拆分以手性酸、堿或配體過渡金屬配合物為催化劑。

7.手性合成子與手性輔劑。手性源合成指的是以價格低廉、易得的天然產(chǎn)物及其衍生物，例如糖類、氨基酸、乳酸等手性化合物為原料，通過化學(xué)修飾的方法轉(zhuǎn)化為手性產(chǎn)物。產(chǎn)物構(gòu)型既可能保持，也可能發(fā)生翻轉(zhuǎn)，或手性轉(zhuǎn)移。手性源合成中，手性起始原料可能是手性合成子（chiral synthon）也可能是手性輔劑（chiral auxiliary）。如果手性起始原料的大部分結(jié)構(gòu)在產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)，那么這個手性起始原料是手性合成子；手性輔劑在新的手性中心形成中發(fā)揮不對稱誘導(dǎo)作用，最終產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中沒有手性輔劑的結(jié)構(gòu)。例如在（S）-萘普生的合成過程中，L-酒石酸用作手性輔劑，可以回收和循環(huán)使用。從經(jīng)濟(jì)的角度來看，手性輔劑的回收和循環(huán)使用是手性源合成的關(guān)鍵問題，與經(jīng)典拆分過程中拆分劑的回收利用相似，此外手性輔劑的分子量越小越經(jīng)濟(jì)。

三、各論中的新概念和新進(jìn)展

根據(jù)生產(chǎn)工藝繁簡，又兼顧化學(xué)制藥工藝學(xué)課程的完整性，選擇的典型藥物各有側(cè)重并各具特色。奧美拉唑和塞來克西分別是質(zhì)子泵抑制劑和II型環(huán)氧化酶抑制劑，為合成路線的設(shè)計(jì)和選擇提供了實(shí)例。α-生育酚的生產(chǎn)工藝原理中重點(diǎn)介紹超臨界萃取及其精制工藝中液固制備色譜體系。蘆氟沙星的生產(chǎn)工藝原理中介紹了設(shè)備流程圖和產(chǎn)品質(zhì)量的提高。萘普生的生產(chǎn)工藝原理中選擇葡辛胺為拆分劑的合成工藝，說明結(jié)晶法拆分非對映異構(gòu)體在手性藥物合成中的作用?？ㄍ衅绽纳a(chǎn)工藝原理著眼于合成路線選擇和手性分子的合成工藝研究。氫化可的松的工藝路線是一條半合成工藝路線，是化學(xué)合成和生物合成相結(jié)合的一個范例。氯霉素的生產(chǎn)工藝原理，積累了我國化學(xué)制藥工業(yè)60年的生產(chǎn)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)。不斷更新的生產(chǎn)工藝、中間體控制、誘導(dǎo)拆分、副產(chǎn)物綜合利用與清潔生產(chǎn)凝集著我國制藥工業(yè)界的智慧與創(chuàng)新思想。

緊密結(jié)合國內(nèi)外制藥工業(yè)的發(fā)展現(xiàn)狀，增加2007年10月1日施行的《藥品注冊管理辦法》（局令第28號）和2011年1月17日衛(wèi)生部《藥品生產(chǎn)質(zhì)量管理規(guī)范》（2010年修訂）等法律法規(guī)，有關(guān)新藥注冊方面的要點(diǎn)，如晶型研究、雜質(zhì)研究、溶劑殘留，GMP廠房設(shè)計(jì)要點(diǎn)等，使教材內(nèi)容更加貼近崗位實(shí)際。