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公務(wù)員期刊網(wǎng) 精選范文 有機(jī)合成的定義范文

有機(jī)合成的定義精選(九篇)

前言:一篇好文章的誕生,需要你不斷地搜集資料、整理思路,本站小編為你收集了豐富的有機(jī)合成的定義主題范文,僅供參考,歡迎閱讀并收藏。

有機(jī)合成的定義

第1篇:有機(jī)合成的定義范文

【關(guān)鍵詞】說(shuō)課 有機(jī)反應(yīng)重要類型

【中圖分類號(hào)】G633.8 【文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼】A 【文章編號(hào)】2095-3089(2013)06-0192-02

一、教材分析

(一)教學(xué)目標(biāo)

[知識(shí)與技能目標(biāo)]結(jié)合學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng),認(rèn)識(shí)加成、取代和消去、氧化、還原反應(yīng)的特點(diǎn),并能根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn),分析具備何種官能團(tuán)的有機(jī)化合物與何種試劑能發(fā)生何種反應(yīng),生成何種產(chǎn)物。

[過(guò)程與方法]使學(xué)生能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)的類型,也能書寫給定反應(yīng)物和反應(yīng)類型的反應(yīng)的化學(xué)方程式。

[情感態(tài)度與價(jià)值觀]通過(guò)對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要類型的學(xué)習(xí),體會(huì)有機(jī)化學(xué)在生產(chǎn)和生活中的巨大作用。使學(xué)生在學(xué)習(xí)的過(guò)程中更加關(guān)注有機(jī)化學(xué)的發(fā)展,增強(qiáng)學(xué)習(xí)無(wú)機(jī)化學(xué)的興趣。

(二)本節(jié)課在教材中的地位及作用

本節(jié)的理論知識(shí)和思想方法是在學(xué)習(xí)了必修二常見有機(jī)化合物的基本有機(jī)知識(shí)之后,對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型進(jìn)行整合提升,并且從理論的角度讓學(xué)生更深的理解這些反應(yīng)類型,為后面烴的衍生物性質(zhì)的學(xué)習(xí)提供了很好的理論和方法平臺(tái)。學(xué)生值此平臺(tái)可以形成預(yù)測(cè)具有一定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物可能與什么樣的試劑發(fā)生什么類型的反應(yīng)、生成什么樣的物質(zhì)的能力,使學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)和反應(yīng)知識(shí)學(xué)習(xí)的難度大大降低。為后面有機(jī)合成的學(xué)習(xí)奠定了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。本節(jié)課分兩課時(shí)。

(三)教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)

1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型。

2.學(xué)會(huì)利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的方法預(yù)測(cè)有機(jī)物的主要性質(zhì)。

3.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理論解釋。

二、說(shuō)教學(xué)方法

本節(jié)課主要采用引導(dǎo)探究式教學(xué)方法,要在“導(dǎo)”字上下功夫。即創(chuàng)設(shè)情境探究討論歸納小結(jié)反饋糾正,使學(xué)生在獲得知識(shí)的同時(shí)能夠掌握方法,提升能力。

三、說(shuō)學(xué)法指導(dǎo)

本節(jié)課的教學(xué)過(guò)程中,通過(guò)創(chuàng)設(shè)教學(xué)情景,通過(guò)學(xué)生自主學(xué)習(xí),討論、交流、反饋所遇到的問(wèn)題,培養(yǎng)學(xué)生觀察、理解、表達(dá)、分析、交流等多種能力。

四、說(shuō)教學(xué)過(guò)程

課堂引入:

(一)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要類型

1.加成反應(yīng)

(1)定義:有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合,生成新化合物的反應(yīng)。

(2)特點(diǎn):只上不下。

(3)與碳碳雙鍵加成的試劑有鹵素單質(zhì)(X2)、氫鹵酸(HX)、硫酸(H―SO3H);與碳氧雙鍵、碳氮叁鍵加成的試劑有氫氰酸(H―CN)、氨(H―NH2);碳碳三鍵能與以上所有試劑加成。

(4)作用:在發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),原有機(jī)物中的不飽和鍵發(fā)生了變化,生成了具有另一種官能團(tuán)的有機(jī)物。

(5)機(jī)理:以下列實(shí)例進(jìn)行分析:

(6)加成反應(yīng)的規(guī)律:

①一般規(guī)律:

2.取代反應(yīng)

(1)定義:有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。

(2)特點(diǎn):有上有下。

(3)烷烴、苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)是碳?xì)滏I上的氫原子被取代;與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能被取代。

烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸分子中α―C 上H被取代。

(4)取代反應(yīng)作用:容易實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,在有機(jī)合成中具有重要作用。

(5)機(jī)理:

(6)取代反應(yīng)的規(guī)律

①一般規(guī)律:

新課引入:乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的重要標(biāo)志。工業(yè)上,通過(guò)石油裂解來(lái)制乙烯。

①藥品:無(wú)水乙醇和濃硫酸[實(shí)驗(yàn)室制備乙烯](體積比約為1:3,共取約20mL)、酸性高錳酸鉀溶液、溴水。

②儀器:鐵架臺(tái)(帶鐵圈)、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計(jì)(量程200℃)、玻璃導(dǎo)管、橡膠管、集氣瓶、水槽等。

③無(wú)水乙醇與濃硫酸的混合:先加無(wú)水乙醇,再加濃硫酸。

④碎瓷片的作用:避免混合液在受熱時(shí)暴沸。

⑤溫度計(jì)液泡的位置:插入混合液中。

⑥為什么要使混合液溫度迅速上升到170℃?減少副反應(yīng)發(fā)生,提高乙烯的純度。

實(shí)驗(yàn)室中是這樣制備乙烯的反應(yīng)原理:

我們把這種類型的有機(jī)反應(yīng)稱為消去反應(yīng)。

3.消去反應(yīng)

(1)定義:在一定條件下,有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。

(2)特點(diǎn):只下不上。

(3)醇類的消去反應(yīng):反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱。

消去條件:與羥基相連的碳的鄰碳上有氫。

消去的小分子:H2O。

(4)消去反應(yīng)作用:利用醇或鹵代烴等的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。

4.課本53頁(yè)遷移應(yīng)用。

(二)有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

(3)用氧化數(shù)來(lái)討論氧化反應(yīng)或還原反應(yīng):

自主學(xué)習(xí)教材54頁(yè)拓展視野“氧化數(shù)的計(jì)算”。

結(jié)論:碳原子氧化數(shù)升高,為氧化反應(yīng);碳原子氧化數(shù)降低,為還原反應(yīng)。

討論練習(xí):從氧化數(shù)角度認(rèn)識(shí)氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)。

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

五、效果分析

第2篇:有機(jī)合成的定義范文

doi:10.3969/j.issn.1008-0546.2017.07.025

美國(guó)伯克利大學(xué)對(duì)于學(xué)生的培養(yǎng)目標(biāo)中有兩條令人震撼:一是培養(yǎng)學(xué)生具備完成大型復(fù)雜項(xiàng)目所需的系統(tǒng)思考能力;二是培養(yǎng)學(xué)生在日后生活中妥善處理模糊狀態(tài)、靈活思考、實(shí)現(xiàn)智力成長(zhǎng)的能力[1]。要實(shí)現(xiàn)這些能力的培養(yǎng),我們化學(xué)教師能做些什么呢?學(xué)生在高中階段所學(xué)的化學(xué)知識(shí)可能被遺忘,但在學(xué)習(xí)過(guò)程中提升的化學(xué)核心素養(yǎng)將使他們受益終身,而化學(xué)課堂是促進(jìn)學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)形成和發(fā)展的重要載體。

在課堂教學(xué)設(shè)計(jì)時(shí),該如何設(shè)置探究實(shí)驗(yàn),合理布置有邏輯性、啟發(fā)性的問(wèn)題線索,讓能力提升過(guò)程變成生成型的、自然的問(wèn)題解決過(guò)程,并在該過(guò)程中培養(yǎng)宏微結(jié)合、證據(jù)推理能力,提升創(chuàng)新意識(shí)和科學(xué)精神?現(xiàn)以蘇教版化學(xué)2“乙醛”為例,探析如何在課堂教學(xué)中培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)核心素養(yǎng)。

一、教材解讀與思考

1. 教學(xué)價(jià)值

(1)學(xué)科知識(shí)的建構(gòu)價(jià)值

《化學(xué)2》專題3是高中化學(xué)必修教材中概述有機(jī)化合物知識(shí)的專題,第二單元從食品中最熟知的幾種有機(jī)化合物入手設(shè)計(jì)了乙醇、乙酸、酯、糖類、蛋白質(zhì)和氨基酸五個(gè)主題,而乙醛則是從乙醇這一專題中延伸出來(lái)的,在課本中主要以資料卡的形式呈現(xiàn),所占的篇幅雖不大,但它在有機(jī)知識(shí)體系中起到了不可或缺的紐帶作用。它的出現(xiàn)可以完善有機(jī)物知識(shí)體系,豐富學(xué)生對(duì)有機(jī)物的認(rèn)知,建立常見有機(jī)物之間的相互聯(lián)系,實(shí)現(xiàn)化學(xué)學(xué)科知識(shí)的系統(tǒng)化。

(2)學(xué)科方法的發(fā)展價(jià)值

乙醛是由乙醇氧化來(lái)的,乙醛可進(jìn)一步被氧化成乙酸,也可以被還原成乙醇,這不僅擴(kuò)展和延伸了學(xué)生在無(wú)機(jī)化學(xué)中所學(xué)氧化還原反應(yīng)的定義和范圍,更重要的是,在乙醇、乙醛、乙酸相互轉(zhuǎn)化的性質(zhì)探究中,提高學(xué)生對(duì)官能團(tuán)的認(rèn)識(shí),掌握官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)變關(guān)系,形成了以官能團(tuán)之間變化為主線的知識(shí)結(jié)構(gòu),提升學(xué)生在以后有機(jī)合成學(xué)習(xí)中發(fā)散思維和邏輯推理的能力,這是乙醛教學(xué)的最大價(jià)值。

(3)學(xué)科認(rèn)知的情感價(jià)值

由創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)構(gòu)建乙醇、乙醛、乙酸間的相互轉(zhuǎn)化,培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神;由對(duì)比實(shí)驗(yàn)探究官能團(tuán)的性質(zhì)差別,培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)踐能力;由探究實(shí)驗(yàn)拓展提升,培養(yǎng)學(xué)生的探索精神和嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。

“乙醛”的學(xué)習(xí),不是簡(jiǎn)單的知識(shí)傳遞,而是在原有認(rèn)知基礎(chǔ)上生長(zhǎng)出的新的知識(shí)。

2. 學(xué)情分析

知識(shí)基礎(chǔ):學(xué)生已學(xué)乙醇,掌握了羥基的性質(zhì)。

能力基礎(chǔ):學(xué)生已了解有機(jī)物學(xué)習(xí)的重要思想,結(jié)構(gòu)、性質(zhì)之間的關(guān)系,也初步具備了一定的實(shí)驗(yàn)探究能力。

潛在困難:對(duì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理解停留在表面,大部分同學(xué)對(duì)官能團(tuán)之間相互轉(zhuǎn)化時(shí)斷鍵和成鍵方式不清楚;實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)能力和實(shí)驗(yàn)操作技能比較薄弱。

3. 教學(xué)目標(biāo)

(1)知識(shí)與技能

掌握乙醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),并能準(zhǔn)確書寫相應(yīng)方程式;認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng);掌握乙醇、乙醛、乙酸間的相互轉(zhuǎn)化。

(2)過(guò)程與方法

用實(shí)驗(yàn)探究乙醛的性質(zhì),從而深刻認(rèn)識(shí)乙醛的結(jié)構(gòu)。應(yīng)用對(duì)比分析、類比遷移等方法,形成性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念;構(gòu)建有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化,實(shí)質(zhì)是官能團(tuán)間相互轉(zhuǎn)化的觀念。

(3)情感態(tài)度與價(jià)值觀

在自主、合作、探究的學(xué)習(xí)過(guò)程中,體會(huì)學(xué)習(xí)的樂(lè)趣,提高化學(xué)學(xué)習(xí)興趣;通過(guò)官能團(tuán)間相互轉(zhuǎn)化的學(xué)習(xí),樹立事物間相互聯(lián)系、相互依存、相互轉(zhuǎn)化是物質(zhì)世界普遍規(guī)律的辯證唯物主義觀念。

本課重點(diǎn)體現(xiàn)過(guò)程與方法目標(biāo),因?yàn)橹挥性谝欢ǖ倪^(guò)程和方法中才能落實(shí)知識(shí)、鍛煉技能、提升情感、形成正確的價(jià)值觀。

4. 教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)

教學(xué)重點(diǎn):羥基、醛基、羧基間的相互轉(zhuǎn)化。

教學(xué)難點(diǎn):由結(jié)構(gòu)分析反應(yīng)的斷鍵規(guī)律。

5. 教法學(xué)法

教法:通過(guò)創(chuàng)設(shè)情境,問(wèn)題引領(lǐng),實(shí)驗(yàn)探究等教學(xué)方法,引導(dǎo)學(xué)生協(xié)作交流,幫助學(xué)生解決問(wèn)題,從而促進(jìn)學(xué)生完成知識(shí)的自我構(gòu)建。

學(xué)法:通過(guò)小組合作、實(shí)驗(yàn)探究、對(duì)比分析等學(xué)習(xí)方法自主形成概念,構(gòu)建知識(shí),發(fā)展觀念。

教法和學(xué)法的選擇,體現(xiàn)以學(xué)習(xí)者為中心的學(xué)習(xí),學(xué)生才是學(xué)習(xí)的主體,是意義的主動(dòng)建構(gòu)者,而教師則是幫助者、促進(jìn)者。

二、教?W實(shí)踐與反思

1. 教學(xué)實(shí)踐

第一環(huán)節(jié):創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)――激活思維

一個(gè)用于鼓入氣體的氣唧,連著裝有無(wú)水乙醇的平底燒瓶,導(dǎo)管長(zhǎng)進(jìn)短出,后接內(nèi)壁覆有黑色CuO覆蓋層的硬質(zhì)試管,產(chǎn)生的物質(zhì)通入新制Cu(OH)2懸濁液中(如圖1)?,F(xiàn)配新制Cu(OH)2懸濁液,往2mLNaOH溶液中滴4滴CuSO4溶液,水浴加熱無(wú)水乙醇促進(jìn)其揮發(fā),預(yù)熱CuO,用氣唧鼓入乙醇,觀察到黑色的CuO變紅,出現(xiàn)光亮的銅鏡(如圖2);取下裝有新制Cu(OH)2懸濁液的試管直接加熱,出現(xiàn)磚紅色的沉淀(如圖3)。

[師]為什么黑色的CuO變紅了?

[生]被乙醇還原了。

[師]請(qǐng)大家寫出CuO和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。

[板]乙醛

[師]再請(qǐng)大家根據(jù)所觀察到的現(xiàn)象,描述乙醛的物理性質(zhì)。

[生]無(wú)色、氣體、易溶于水,易溶于乙醇,刺激性氣味(扇聞通入CH3CHO后的新制氫氧化銅溶液)。

[師糾正]乙醛加熱之后呈氣態(tài),是因其沸點(diǎn)只有20.8℃,常溫下是呈液態(tài)的。

設(shè)計(jì)意圖:通過(guò)創(chuàng)設(shè)創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)情境,培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí),喚醒原有的認(rèn)知經(jīng)驗(yàn),自然而然地引出新的課題,進(jìn)而認(rèn)識(shí)乙醛的結(jié)構(gòu),建構(gòu)新舊知識(shí)之間的聯(lián)系。同時(shí)基于好奇心和本能,學(xué)生會(huì)主動(dòng)觀察,會(huì)聞,發(fā)現(xiàn)乙醛的物理性質(zhì),在完成概念同化的同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生宏觀辨析的能力。

第二環(huán)節(jié):探究實(shí)驗(yàn)――發(fā)散思維

[師]鼓入新制Cu(OH)2懸濁液中的物質(zhì)有哪些?是什么物質(zhì)導(dǎo)致的磚紅色沉淀呢?

[小組合作]學(xué)生自行設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案,自主探究是乙醇還是乙醛對(duì)磚紅色沉淀的出現(xiàn)起了作用?通過(guò)對(duì)照實(shí)驗(yàn),得出是乙醛跟新制Cu(OH)2反應(yīng)形成的磚紅色沉淀。

設(shè)計(jì)意圖:由于之前猜想的分歧,所以學(xué)生是帶著強(qiáng)烈的學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)進(jìn)入到探究活動(dòng)中去的,這更有利于學(xué)生發(fā)現(xiàn)問(wèn)題,引發(fā)思考,在培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)探究意識(shí)的同時(shí)提高其實(shí)驗(yàn)探究能力。

[PPT信息提示]磚紅色物質(zhì)是Cu2O。

[師] 請(qǐng)從氧化還原反應(yīng)的角度分析該反應(yīng)的還原劑。

[生]Cu(OH)2變成Cu2O,化合價(jià)降低,被還原,是氧化劑,則乙醛是還原劑。

[師]這意味著乙醛具有還原性,被新制Cu(OH)2氧化了。而在硬質(zhì)試管中,乙醇被CuO氧化,說(shuō)明乙醇也有還原性。兩種都具有還原性的物質(zhì),在與新制氫氧化銅共熱時(shí),為什么出現(xiàn)不同的現(xiàn)象呢?

對(duì)比乙醇和乙醛的結(jié)構(gòu),是CH3CHO中哪個(gè)基團(tuán)與新制Cu(OH)2起了作用?

[生]醛基。

[師]具有還原性的醇-OH能被O2、酸性KMnO4氧化,但不能被新制Cu(OH)2氧化,說(shuō)明什么?

[生]新制Cu(OH)2的氧化性較弱。

[師]而-CHO能被弱氧化劑氧化,說(shuō)明什么?

[生]-CHO的還原性很強(qiáng)。

[師]為什么-CHO具有強(qiáng)還原性呢?因醛基中的H是接在羰基上的,受羰基的影響,-CHO中的C-H鍵易斷裂,斷裂后加O被氧化成羧基,得乙酸。我們把這種有機(jī)物被氧化的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。

[師]另外,1mol-CHO需2molCu(OH)2氧化,請(qǐng)大家寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。

設(shè)計(jì)意圖:通過(guò)強(qiáng)烈的認(rèn)知沖突,促使學(xué)生分析、思考。性質(zhì)反映結(jié)構(gòu),通過(guò)思維探究,比較乙醇、乙醛結(jié)構(gòu),感悟醛基的性質(zhì),進(jìn)而分析微觀的反應(yīng)本質(zhì),突破難點(diǎn)。再用化學(xué)符號(hào)――反應(yīng)方程式表示成鍵和斷鍵的過(guò)程,通過(guò)對(duì)比學(xué)生書寫出的不同方程式,進(jìn)一步落實(shí)新制Cu(OH)2懸濁液的配制方法。

這個(gè)過(guò)程不僅建構(gòu)了乙醇到乙醛再到乙酸的轉(zhuǎn)化過(guò)程,培養(yǎng)了學(xué)生的轉(zhuǎn)化思想,也讓學(xué)生學(xué)會(huì)運(yùn)用對(duì)比的方法研究反應(yīng)的微觀本質(zhì),培養(yǎng)其微觀探析的能力。通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作能力、觀察能力、分析能力,從而獲得成就感,學(xué)生的能動(dòng)性被激發(fā)。

[任務(wù)驅(qū)動(dòng)] 具有強(qiáng)還原性的―CHO能否被另一?N弱氧化劑銀氨溶液氧化呢?

[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]PPT信息提示銀氨溶液的配制及實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的注意事項(xiàng),實(shí)驗(yàn)后展示結(jié)果。

[結(jié)果展示]有些組展示的是灰白色的濁液,有些組呈現(xiàn)的是光亮的銀鏡。

[討論]學(xué)生分析實(shí)驗(yàn)成敗的原因,感悟科學(xué)探究的嚴(yán)謹(jǐn)性。

[師] 通過(guò)銀氨溶液配制過(guò)程中的現(xiàn)象及乙醛與銀氨溶液反應(yīng)的現(xiàn)象分析發(fā)生的反應(yīng),并書寫化學(xué)方程式。

設(shè)計(jì)意圖:?jiǎn)拘褜W(xué)生強(qiáng)烈的探究欲望,通過(guò)提供必要的信息材料和注意事項(xiàng)引導(dǎo)學(xué)生配制銀氨溶液,進(jìn)行銀鏡反應(yīng),學(xué)生通過(guò)交流、討論實(shí)驗(yàn)成敗的經(jīng)驗(yàn),感悟到藥品的滴加順序、藥品的用量對(duì)實(shí)驗(yàn)成敗的影響,學(xué)會(huì)提取、運(yùn)用有效信息,形成嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度,體味化學(xué)的魅力。通過(guò)化學(xué)方程式的書寫再次落實(shí)乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)的微觀本質(zhì),完成醛基發(fā)生氧化反應(yīng)本質(zhì)的同化,并引發(fā)認(rèn)知結(jié)構(gòu)的重組,完成有機(jī)反應(yīng)中氧化反應(yīng)概念的順應(yīng)。

[類比遷移]―CHO中存在著C=O,哪類物質(zhì)中存在雙鍵?容易發(fā)生什么反應(yīng)?

[生]烯烴中存在碳碳雙鍵,容易發(fā)生加成反應(yīng)。

[師]請(qǐng)大家寫出乙醛和H2加成的方程式。

設(shè)計(jì)意圖:用結(jié)構(gòu)指導(dǎo)性質(zhì)的學(xué)習(xí)亦是有機(jī)研究的重要方法。教師提示新舊知識(shí)的聯(lián)系,喚醒學(xué)生原有的認(rèn)知經(jīng)驗(yàn),通過(guò)類比遷移,培養(yǎng)學(xué)生微觀探析、證據(jù)推理能力。而醛基跟H2的加成又稱為還原反應(yīng),完成有機(jī)反應(yīng)中還原反應(yīng)概念的順應(yīng)。至此,羥基、醛基、羧基間的相互轉(zhuǎn)化得以建構(gòu),學(xué)生在形成轉(zhuǎn)化思想的同時(shí)初步建立有機(jī)合成的觀念。

第三環(huán)節(jié):拓展實(shí)驗(yàn)――提升思維

[過(guò)渡] 醛基的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)相互獨(dú)立卻又相互依存,在遇到特定的物質(zhì)時(shí)會(huì)不會(huì)產(chǎn)生矛盾呢?

[思考與探究]乙醛能使溴水褪色嗎?

乙醛跟溴水發(fā)生了什么類型的反應(yīng)?請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案探究。

(課堂上設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案課后進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究)

[生]有說(shuō)加成反應(yīng)有說(shuō)氧化反應(yīng)。學(xué)生通過(guò)對(duì)比加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的產(chǎn)物設(shè)計(jì)出檢驗(yàn)反應(yīng)后的H+或Br-的實(shí)驗(yàn)方案,在討論、完善實(shí)驗(yàn)方案的過(guò)程中再次體味科學(xué)精神。

設(shè)計(jì)意圖:通過(guò)情境創(chuàng)設(shè)引導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解決問(wèn)題,提升證據(jù)推理、實(shí)驗(yàn)探究能力,完成觀念和方法的順應(yīng)。

2. 教學(xué)反思

(1)從教學(xué)設(shè)計(jì)角度

以創(chuàng)設(shè)的創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)為情境核心,所有的問(wèn)題都圍繞這個(gè)實(shí)驗(yàn)解決,從而實(shí)現(xiàn)知識(shí)的系統(tǒng)化。先通過(guò)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象引入課題并引發(fā)認(rèn)知沖突,通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究和思維探究得出性質(zhì),進(jìn)而認(rèn)識(shí)反應(yīng)的微觀本質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系,由表及里,層層遞進(jìn),突破難點(diǎn)。

第3篇:有機(jī)合成的定義范文

關(guān)鍵詞:化學(xué)制藥工藝學(xué);教學(xué)內(nèi)容改革;創(chuàng)新經(jīng)驗(yàn)

中圖分類號(hào):G645 文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A 文章編號(hào):1674-9324(2014)45-0104-03

化學(xué)制藥工藝學(xué)是在化學(xué)藥物研究與開發(fā)、生產(chǎn)過(guò)程中,設(shè)計(jì)和研究經(jīng)濟(jì)、安全、高效的化學(xué)合成工藝路線的一門科學(xué);也是研究工藝原理和工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程,制訂生產(chǎn)工藝規(guī)程,實(shí)現(xiàn)化學(xué)制藥生產(chǎn)過(guò)程最優(yōu)化的一門科學(xué)。化學(xué)制藥工藝學(xué)既要為新研發(fā)的藥物品種積極研究和開發(fā)易于組織生產(chǎn)、成本低廉、操作安全和環(huán)境友好的生產(chǎn)工藝;又要為已投產(chǎn)的藥物不斷改進(jìn)工藝,特別是對(duì)于產(chǎn)量大、應(yīng)用面廣的品種,研究和開發(fā)更先進(jìn)的新技術(shù)路線和生產(chǎn)工藝。

“化學(xué)制藥工藝學(xué)”課程為沈陽(yáng)藥科大學(xué)在全國(guó)范圍內(nèi)首創(chuàng)的藥學(xué)類課程,為制藥工程專業(yè)(編號(hào)081302)的專業(yè)核心課程。在過(guò)去的30多年時(shí)間里,“化學(xué)制藥工藝學(xué)”課程歷經(jīng)創(chuàng)建―發(fā)展―完善的艱辛歷程,逐步成長(zhǎng)為國(guó)內(nèi)藥學(xué)教育、科學(xué)研究領(lǐng)域具有重要影響的一門特色課程。該課程于2008年入選遼寧省省級(jí)精品課程,2010年建設(shè)成為國(guó)家級(jí)精品課程,大大加快了課程建設(shè)速度?!盎瘜W(xué)制藥工藝學(xué)”的教學(xué)質(zhì)量在全國(guó)同領(lǐng)域始終處于領(lǐng)先地位,作為全國(guó)唯一一門“化學(xué)制藥工藝學(xué)”精品課程,已成為全國(guó)200多個(gè)高等院校制藥工程專業(yè)的示范課程。2012年成功轉(zhuǎn)型為遼寧省精品資源共享課,2013年成為國(guó)家級(jí)精品資源共享課。近三年,我們對(duì)理論課的教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行了大膽的改革,在大力發(fā)展創(chuàng)新藥物、提高技術(shù)創(chuàng)新能力的新形勢(shì)下,著力培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新能力,取得了良好的教學(xué)效果。

一、課程主要內(nèi)容

化學(xué)制藥工藝學(xué)課程內(nèi)容由總論和各論兩部分構(gòu)成??傉撌钦n程的基本內(nèi)容,由緒論、藥物合成工藝路線的設(shè)計(jì)和選擇、合成藥物的工藝研究、手性藥物的制備技術(shù)、中試放大與生產(chǎn)工藝規(guī)程和化學(xué)制藥企業(yè)污染物的防治與清潔化生產(chǎn)等章節(jié)組成,深入淺出地闡述化學(xué)制藥工藝的特點(diǎn)和基本規(guī)律。

本著兼顧藥物類別、具體品種的合成工藝特點(diǎn)以及作用地位的原則,選取奧美拉唑、塞來(lái)克西、α-生育酚、蘆氟沙星、萘普生、卡托普利、氫化可的松和氯霉素等8個(gè)典型藥物作為實(shí)例,進(jìn)行具體剖析,前后呼應(yīng),完成從一般到個(gè)別的過(guò)渡,重點(diǎn)在于應(yīng)用基本理論知識(shí),深入探討藥物合成工藝。

“化學(xué)制藥工藝學(xué)”是制藥工程專業(yè)教學(xué)體系中的核心課程,也是專業(yè)必修課,具體教學(xué)目標(biāo)如下:了解制藥工業(yè)的現(xiàn)狀和化學(xué)制藥工業(yè)的特點(diǎn);掌握藥物合成工藝路線的設(shè)計(jì)、評(píng)價(jià)及選擇方法;熟練掌握化學(xué)合成藥物工藝研究技術(shù);了解手性藥物的發(fā)展動(dòng)向,掌握其制備技術(shù);掌握中試放大的研究?jī)?nèi)容和研究方法,了解生產(chǎn)工藝規(guī)程的內(nèi)容和作用;了解化學(xué)制藥與環(huán)境保護(hù)的關(guān)系,掌握“三廢”處理方法。對(duì)典型藥物的合成工藝路線的比較與選擇,工藝原理和影響因素,原料、中間體、產(chǎn)品的質(zhì)量控制以及“三廢”綜合治理等有系統(tǒng)的認(rèn)識(shí)。

二、總論中引入的新概念和新進(jìn)展

總論系統(tǒng)闡述化學(xué)制藥工藝的研究?jī)?nèi)容和研究方法,力求一定的廣度和深度。在緒論和藥物合成工藝路線的設(shè)計(jì)和選擇中引入清潔化生產(chǎn)、綠色度和原子經(jīng)濟(jì)性等新概念,在合成藥物的工藝研究中增加實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和工藝過(guò)程控制等新進(jìn)展,在手性藥物的制備技術(shù)中介紹動(dòng)力學(xué)拆分、手性合成子與手性輔劑的新進(jìn)展和新范例,使學(xué)生能及時(shí)更新知識(shí),拓寬知識(shí)面,了解并跟上制藥工藝的前沿發(fā)展。

1.清潔化生產(chǎn)。清潔技術(shù)(clean technology)是從產(chǎn)品的源頭削減或消除對(duì)環(huán)境有害的污染物。清潔技術(shù)的目標(biāo)是分離和再利用本來(lái)要排放的污染物,實(shí)現(xiàn)“零排放”的循環(huán)利用策略。清潔技術(shù)是一種預(yù)防性的環(huán)境戰(zhàn)略,也稱為“綠色工藝”(green process)或“環(huán)境友好的工藝”(echo-friendly或environmentally benign process),屬于綠色化學(xué)(green chemistry)的范疇。清潔技術(shù)可以在產(chǎn)品的設(shè)計(jì)階段引進(jìn),也可以在現(xiàn)有工藝中引進(jìn),使產(chǎn)品生產(chǎn)工藝發(fā)生根本改變。

化學(xué)制藥工業(yè)中的清潔技術(shù)就是用化學(xué)原理和工程技術(shù)來(lái)減少或消除造成環(huán)境污染的有害原輔材料、催化劑、溶劑、副產(chǎn)物;設(shè)計(jì)并采用更有效、更安全、對(duì)環(huán)境無(wú)害的生產(chǎn)工藝和技術(shù)。當(dāng)前的主要研究?jī)?nèi)容有:原料的綠色化、化學(xué)反應(yīng)綠色化、催化劑或溶劑的綠色化以及研究新合成方法和新工藝路線。

2.綠色度。環(huán)境保護(hù)是我國(guó)的基本國(guó)策,是實(shí)現(xiàn)經(jīng)濟(jì)、社會(huì)可持續(xù)發(fā)展的根本保證。傳統(tǒng)的化學(xué)制藥工業(yè)產(chǎn)生大量的廢棄物,雖經(jīng)無(wú)害化處理,但仍對(duì)環(huán)境產(chǎn)生不良影響。解決化學(xué)制藥工業(yè)污染問(wèn)題的關(guān)鍵,是采用綠色工藝,使其對(duì)環(huán)境的影響趨于最小化,從源頭上減少甚至避免污染物的產(chǎn)生。評(píng)價(jià)合成工藝路線的綠色度(greenness),也就是對(duì)環(huán)境的影響程度或者環(huán)境友好程度,需要從整個(gè)路線的原子經(jīng)濟(jì)性、各步反應(yīng)的效率和所用試劑的安全性等方面來(lái)考慮。

3.原子經(jīng)濟(jì)性。原子經(jīng)濟(jì)性(atom economy)是綠色化學(xué)的核心概念之一,它是由著名化學(xué)家B.M. Trost于1991年提出的。原子經(jīng)濟(jì)性被定義為出現(xiàn)在最終產(chǎn)物中的原子質(zhì)量和參與反應(yīng)的所有起始物的原子質(zhì)量的比值。原子經(jīng)濟(jì)性好的反應(yīng)應(yīng)該使盡量多的原料分子中的原子出現(xiàn)在產(chǎn)物分子中,其比值應(yīng)趨近于100%。傳統(tǒng)的有機(jī)合成化學(xué)主要關(guān)注反應(yīng)產(chǎn)物的收率,而忽視了副產(chǎn)物或廢棄物的生成。例如,制備伯胺的Gabriel反應(yīng)和構(gòu)建C=C雙鍵的Wittig反應(yīng)均為常用化學(xué)反應(yīng),其產(chǎn)物的收率并不低;但從綠色化學(xué)角度來(lái)看,它們伴隨較多的副產(chǎn)物的生成,原子經(jīng)濟(jì)性很差。按照原子經(jīng)濟(jì)性的尺度來(lái)衡量,加成反應(yīng)最為可取,取代反應(yīng)尚可接受,而消除反應(yīng)需盡量避免;催化反應(yīng)是最佳選擇,催化劑的用量低于化學(xué)計(jì)量,且反應(yīng)過(guò)程中不消耗;保護(hù)基的使用,在保護(hù)―脫保護(hù)的過(guò)程中,注定要產(chǎn)生大量廢棄物。各步反應(yīng)的效率包括產(chǎn)物的收率和反應(yīng)的選擇性兩個(gè)方面,其中,選擇性包括化學(xué)選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性(含對(duì)映選擇性)。此處的反應(yīng)效率主要用以標(biāo)度主原料轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物的情況,只有提高反應(yīng)的收率和選擇性,才有可能減少?gòu)U棄物的產(chǎn)生。所用試劑的安全性主要是強(qiáng)調(diào)合成路線中所涉及的各種試劑、溶劑都應(yīng)該是毒性小、易回收的綠色化學(xué)物質(zhì),最大限度地避免使用易燃、易爆、劇毒、強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)生物活性(細(xì)胞毒性、致癌、致突變等)的化學(xué)品。

4.實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)。大多數(shù)反應(yīng)的工藝過(guò)程非常復(fù)雜,配料比、加料順序與投料方法、溶劑和助溶劑、反應(yīng)濃度、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、催化劑及其配體、攪拌速度與攪拌方式、反應(yīng)壓力和反應(yīng)試劑等影響因素眾多,傳統(tǒng)的工藝優(yōu)化方法每次實(shí)驗(yàn)只改變1個(gè)影響因素,可能導(dǎo)致工藝優(yōu)化的結(jié)果具有局限性。對(duì)某個(gè)反應(yīng)而言,若主要影響因素有3個(gè),每個(gè)影響因素設(shè)5個(gè)水平,即3個(gè)因素、5個(gè)水平的反應(yīng),若開展全面實(shí)驗(yàn),也就是每一個(gè)因素的每一個(gè)水平彼此都進(jìn)行組合,這樣共需做53=125次實(shí)驗(yàn)。全面實(shí)驗(yàn)的優(yōu)點(diǎn)是全面、結(jié)論精確,其缺點(diǎn)是實(shí)驗(yàn)次數(shù)太多。

實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)(design of experiments,DOE)是以概率論和數(shù)理統(tǒng)計(jì)為理論基礎(chǔ),經(jīng)濟(jì)、科學(xué)地安排實(shí)驗(yàn)的一項(xiàng)技術(shù)。DOE對(duì)包含多影響因素和水平的反應(yīng)的工藝優(yōu)化是非常實(shí)用的,通常用于優(yōu)化應(yīng)用簡(jiǎn)單方法未獲得理想結(jié)果的反應(yīng),也用于只要收率和生產(chǎn)效率稍微變動(dòng),就會(huì)對(duì)生產(chǎn)成本產(chǎn)生重大影響的中試放大工藝的優(yōu)化。實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)方法包括正交設(shè)計(jì)法(orthogonal design)、均勻設(shè)計(jì)(uniform design)和析因設(shè)計(jì)(factorial design)等。計(jì)算機(jī)程序有助于處理數(shù)據(jù),優(yōu)化參數(shù),廣泛應(yīng)用于DOE中。

5.工藝過(guò)程控制。工藝過(guò)程控制(in-process controls,IPCs)是指在工藝研究和生產(chǎn)過(guò)程中采用分析技術(shù),對(duì)反應(yīng)進(jìn)行適時(shí)監(jiān)控,確保工藝過(guò)程達(dá)到預(yù)期目標(biāo)。若分析數(shù)據(jù)提示工藝不能按計(jì)劃完成,那么需要采用必要的措施促使反應(yīng)工藝達(dá)到預(yù)期目標(biāo)。

IPCs用來(lái)核查工藝的所有階段是否能夠按照預(yù)期完成,對(duì)底物、反應(yīng)試劑和產(chǎn)物的質(zhì)量進(jìn)行控制,對(duì)反應(yīng)條件、反應(yīng)過(guò)程、后處理及產(chǎn)物純化過(guò)程進(jìn)行監(jiān)控,是保證反應(yīng)完成預(yù)期工藝過(guò)程的關(guān)鍵。

在工藝優(yōu)化的早期階段,薄層色譜(TLC)是非常有用的IPCs方法,TLC的優(yōu)點(diǎn)在于可以跟蹤從基線到溶劑前沿間任何雜質(zhì),理論上能夠檢測(cè)到所有反應(yīng)雜質(zhì)。TLC還可以對(duì)已知濃度產(chǎn)物中雜質(zhì)的含量進(jìn)行半定量分析,初步判斷雜質(zhì)的含量低于某一濃度或高于某一濃度。采用高效液相色譜(HPLC)或氣相色譜(GC)進(jìn)行定量分析比TLC更容易些,但很難保證所有組分都能從HPLC或GC柱洗脫出來(lái),使用HPLC要考慮檢測(cè)器是否適用于所有組分,使用GC往往還需注意樣品組分的熱穩(wěn)定性,是否發(fā)生熱分解反應(yīng)。

6.動(dòng)力學(xué)拆分。手性藥物的化學(xué)控制技術(shù)可分為普通化學(xué)合成、不對(duì)稱合成(asymmetric synthesis)和手性源合成(chirality pool synthesis)三類。以前手性化合物為原料,經(jīng)普通化學(xué)合成可得到外消旋體,再將外消旋體拆分制備手性藥物,這是工業(yè)采用的主要方法。

動(dòng)力學(xué)拆分(kinetic resolution)利用兩個(gè)對(duì)映異構(gòu)體在手性試劑或手性催化劑作用下反應(yīng)速度不同的性質(zhì)而達(dá)到分離的目的。動(dòng)力學(xué)拆分法作為外消旋體拆分方法,與直接結(jié)晶拆分法(direct crystallization resolution)、非對(duì)映異構(gòu)體鹽結(jié)晶拆分法(diastereomer crystallization resolution)和色譜分離法一起推動(dòng)了普通化學(xué)合成在手性藥物合成中的應(yīng)用。動(dòng)力學(xué)拆分的根本點(diǎn)在于兩個(gè)對(duì)映體與手性實(shí)體以不同的反應(yīng)速度反應(yīng),如果手性實(shí)體為催化劑,則更為實(shí)用,成為催化的動(dòng)力學(xué)拆分。根據(jù)手性催化劑的來(lái)源不同,催化的動(dòng)力學(xué)拆分又分為生物催化和化學(xué)催化兩類,生物催化的動(dòng)力學(xué)拆分以酶或微生物為催化劑,而化學(xué)催化的動(dòng)力學(xué)拆分以手性酸、堿或配體過(guò)渡金屬配合物為催化劑。

7.手性合成子與手性輔劑。手性源合成指的是以價(jià)格低廉、易得的天然產(chǎn)物及其衍生物,例如糖類、氨基酸、乳酸等手性化合物為原料,通過(guò)化學(xué)修飾的方法轉(zhuǎn)化為手性產(chǎn)物。產(chǎn)物構(gòu)型既可能保持,也可能發(fā)生翻轉(zhuǎn),或手性轉(zhuǎn)移。手性源合成中,手性起始原料可能是手性合成子(chiral synthon)也可能是手性輔劑(chiral auxiliary)。如果手性起始原料的大部分結(jié)構(gòu)在產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中出現(xiàn),那么這個(gè)手性起始原料是手性合成子;手性輔劑在新的手性中心形成中發(fā)揮不對(duì)稱誘導(dǎo)作用,最終產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中沒(méi)有手性輔劑的結(jié)構(gòu)。例如在(S)-萘普生的合成過(guò)程中,L-酒石酸用作手性輔劑,可以回收和循環(huán)使用。從經(jīng)濟(jì)的角度來(lái)看,手性輔劑的回收和循環(huán)使用是手性源合成的關(guān)鍵問(wèn)題,與經(jīng)典拆分過(guò)程中拆分劑的回收利用相似,此外手性輔劑的分子量越小越經(jīng)濟(jì)。

三、各論中的新概念和新進(jìn)展

根據(jù)生產(chǎn)工藝繁簡(jiǎn),又兼顧化學(xué)制藥工藝學(xué)課程的完整性,選擇的典型藥物各有側(cè)重并各具特色。奧美拉唑和塞來(lái)克西分別是質(zhì)子泵抑制劑和II型環(huán)氧化酶抑制劑,為合成路線的設(shè)計(jì)和選擇提供了實(shí)例。α-生育酚的生產(chǎn)工藝原理中重點(diǎn)介紹超臨界萃取及其精制工藝中液固制備色譜體系。蘆氟沙星的生產(chǎn)工藝原理中介紹了設(shè)備流程圖和產(chǎn)品質(zhì)量的提高。萘普生的生產(chǎn)工藝原理中選擇葡辛胺為拆分劑的合成工藝,說(shuō)明結(jié)晶法拆分非對(duì)映異構(gòu)體在手性藥物合成中的作用??ㄍ衅绽纳a(chǎn)工藝原理著眼于合成路線選擇和手性分子的合成工藝研究。氫化可的松的工藝路線是一條半合成工藝路線,是化學(xué)合成和生物合成相結(jié)合的一個(gè)范例。氯霉素的生產(chǎn)工藝原理,積累了我國(guó)化學(xué)制藥工業(yè)60年的生產(chǎn)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)。不斷更新的生產(chǎn)工藝、中間體控制、誘導(dǎo)拆分、副產(chǎn)物綜合利用與清潔生產(chǎn)凝集著我國(guó)制藥工業(yè)界的智慧與創(chuàng)新思想。

緊密結(jié)合國(guó)內(nèi)外制藥工業(yè)的發(fā)展現(xiàn)狀,增加2007年10月1日施行的《藥品注冊(cè)管理辦法》(局令第28號(hào))和2011年1月17日衛(wèi)生部《藥品生產(chǎn)質(zhì)量管理規(guī)范》(2010年修訂)等法律法規(guī),有關(guān)新藥注冊(cè)方面的要點(diǎn),如晶型研究、雜質(zhì)研究、溶劑殘留,GMP廠房設(shè)計(jì)要點(diǎn)等,使教材內(nèi)容更加貼近崗位實(shí)際。

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