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關(guān)鍵詞:有機(jī)合成設(shè)計(jì)思路;有機(jī)合成評(píng)價(jià)思路;思S能力;信息遷移;正逆向分析法
文章編號(hào):1005C6629(2017)1C0052C06 中圖分類號(hào):G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:B
1 設(shè)計(jì)背景
從2013年開始,上海高考有機(jī)推斷題出現(xiàn)讓學(xué)生自己設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線圖;2015年,上海高考有機(jī)推斷題出現(xiàn)讓學(xué)生評(píng)價(jià)不同的合成路線,有機(jī)合成設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)的考查相對(duì)傳統(tǒng)的有機(jī)推斷題對(duì)學(xué)生的邏輯思維能力以及信息的遷移能力要求更高。在高三一輪復(fù)習(xí)中雖然已經(jīng)系統(tǒng)復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí),但學(xué)生在有機(jī)知識(shí)綜合應(yīng)用能力、信息遷移能力和邏輯思維能力等方面還比較薄弱。通常具體表現(xiàn)為:(1)官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化生搬硬套,不能靈活應(yīng)用;(2)題給信息不能很好地吸收應(yīng)用,對(duì)題給信息解讀不夠,審題也不嚴(yán)密;(3)步驟先后隨心所欲,沒有很好理解有關(guān)官能團(tuán)的引入次序及基團(tuán)間的相互影響等知識(shí);(4)合成“繞圈子”,沒有理解條件對(duì)反應(yīng)進(jìn)行的影響,合成步驟較多[1];(5)合成思路狹隘,表達(dá)不規(guī)范;(6)對(duì)有機(jī)合成路線沒有評(píng)價(jià)思路,不知道從哪些角度去評(píng)價(jià)。為了提升學(xué)生思維能力,筆者設(shè)計(jì)了高三二輪“有機(jī)合成設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)”專題復(fù)習(xí)課。
2 教學(xué)設(shè)計(jì)
在上這節(jié)課前筆者做了三個(gè)準(zhǔn)備。第一,在高三教學(xué)中筆者批改作業(yè)時(shí)不僅會(huì)寫批語指出學(xué)生的錯(cuò)誤癥結(jié),還會(huì)用手機(jī)拍下學(xué)生的典型錯(cuò)誤,截取圖片保存。在上這節(jié)課前筆者從積累的圖片中選取四個(gè)有代表性的錯(cuò)誤合成路線,用于有機(jī)合成評(píng)價(jià)環(huán)節(jié)教學(xué)。第二,開展學(xué)霸自編有機(jī)合成設(shè)計(jì)題活動(dòng)。經(jīng)過一周的收集,全班都上交了自己設(shè)計(jì)的題,積極性非常高,筆者選取和修改兩道較好的題。第三,設(shè)計(jì)課前復(fù)習(xí)學(xué)案,讓學(xué)生整理常見有機(jī)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化知識(shí)點(diǎn)[2]。
以下就是課前復(fù)習(xí)學(xué)案的內(nèi)容:
(1)常見官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法
(2)官能團(tuán)的消除
①消除雙鍵:
②消除羥基:
③消除醛基:
具體教學(xué)過程如下:
[引入]有機(jī)合成之父――伍德?沃德先后合成了膽固醇、維生素B12、葉綠素、可的松、利血平和奎寧等一系列復(fù)雜有機(jī)分子。他曾說過這樣一句話:在上帝創(chuàng)造的自然界的旁邊化學(xué)家又創(chuàng)造了另一個(gè)世界。
[展示] 1.人工合成最復(fù)雜的有機(jī)物――海葵毒素。
2.合成的具有幾何結(jié)構(gòu)的有機(jī)分子。
(有機(jī)合成已經(jīng)從科學(xué)進(jìn)入到了科學(xué)-藝術(shù)的殿堂。)
[活動(dòng)一]設(shè)計(jì)意圖:本環(huán)節(jié)設(shè)計(jì)成“大家來找茬”游戲,讓學(xué)生評(píng)價(jià)班級(jí)同學(xué)的有機(jī)合成設(shè)計(jì)流程,學(xué)生會(huì)比較興奮,沒有壓力,躍躍欲試,有利于激起思維的火花,在輕松愉悅的氣氛中歸納出有機(jī)合成評(píng)價(jià)思路。
[講解]有機(jī)合成從基礎(chǔ)原料到目標(biāo)產(chǎn)物要經(jīng)過一系列中間體,還要添加輔助原料,可能產(chǎn)生副產(chǎn)物(見圖2),如何更合理設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線呢?
[活動(dòng)一]今天我們也創(chuàng)造一個(gè)屬于我們自己的有機(jī)合成世界。首先我們進(jìn)行一個(gè)有機(jī)合成“大家來找茬”活動(dòng)。以下是近期同學(xué)作業(yè)中的小合成(圖略),大家來評(píng)價(jià)一下。
苯環(huán)取代和側(cè)鏈取代條件混淆
引入溴原子和硝基順序顛倒,不能實(shí)現(xiàn)間位取代
苯環(huán)上鹵原子難水解,需高溫高壓催化劑濃堿反應(yīng)
碳碳雙鍵易被氧化
堿性條件下羧基形成鈉鹽,需酸化
合成步驟太多,R-OH可以直接與HX取代反應(yīng)
H既有羥基又有羧基,在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),會(huì)生成酯類副產(chǎn)物
總結(jié):
[應(yīng)用]評(píng)價(jià)2015年上海高考有機(jī)合成三條設(shè)計(jì)路線(見圖1)。
設(shè)計(jì)從2-甲基丙烯制取甘油的流程圖(用反應(yīng)流程圖表示并注明反應(yīng)條件,無機(jī)試劑任選)。
討論思路:對(duì)比原料和產(chǎn)物
[展示]展示學(xué)生設(shè)計(jì)結(jié)果(見圖3),對(duì)典型的兩種思路進(jìn)行評(píng)價(jià)。
第一種方案先碳鏈變短再鹵代,共6步實(shí)現(xiàn)目標(biāo)合成;第二種方案先巧妙地加工信息并進(jìn)行二元應(yīng)用引入兩個(gè)鹵原子再氧化短鏈,共4步實(shí)現(xiàn)目標(biāo)合成。
[活動(dòng)二]設(shè)計(jì)意圖:通過這個(gè)小合成設(shè)計(jì)的挑戰(zhàn),讓學(xué)生學(xué)會(huì)從碳架變化、官能團(tuán)變化兩個(gè)角度對(duì)比原料與目標(biāo)產(chǎn)物,進(jìn)而從碳鏈的改造和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化兩個(gè)角度入手合成目標(biāo)產(chǎn)物。學(xué)生設(shè)計(jì)了兩種都可行的方案,其中第二種方案體現(xiàn)了思維的靈活性,需要學(xué)生善于利用和加工信息。在有機(jī)合成中經(jīng)常會(huì)碰到信息的再加工應(yīng)用,如多元應(yīng)用、環(huán)狀應(yīng)用、聚合應(yīng)用等。這個(gè)環(huán)節(jié)的討論,讓學(xué)生切身感悟到信息的靈活應(yīng)用,提高學(xué)生思維的靈活性。
注:先給目標(biāo)產(chǎn)物碳原子編號(hào),然后開環(huán)推理中間體,中間體與目標(biāo)產(chǎn)物的碳原子編號(hào)對(duì)應(yīng)。
[講解]化學(xué)家科里于1967年提出了“逆合成分析原理”(見圖4),他利用電子計(jì)算機(jī)來設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線,開創(chuàng)了計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成的新紀(jì)元,因而獲得了1990年諾貝爾化W獎(jiǎng)。
[展示]展示學(xué)生設(shè)計(jì)的幾個(gè)途徑并評(píng)價(jià)討論(見圖5)。
[活動(dòng)三]設(shè)計(jì)意圖:該活動(dòng)是成環(huán)與開環(huán)設(shè)計(jì),合成復(fù)雜環(huán)狀化合物路線,分析和對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物的碳鏈和官能團(tuán),并給復(fù)雜環(huán)狀有機(jī)物的碳鏈進(jìn)行編號(hào),可以找到合成突破口,切斷目標(biāo)產(chǎn)物,確定有把握的中間體。通過有機(jī)物逆合成分析法的推理,進(jìn)一步培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力以及信息的遷移能力,同時(shí)加深學(xué)生對(duì)各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引入等基礎(chǔ)知識(shí)的認(rèn)識(shí)。逆向性思維是進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計(jì)重要的思維方法[3]。
[課堂練習(xí)]化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體,它的合成路線如下:
[課堂練習(xí)]設(shè)計(jì)意圖:合成一考察正向分析法,碳鏈變短、鏈狀的合成;合成二考察逆向分析法,碳鏈增長(zhǎng)、成環(huán)的合成;課堂練習(xí)設(shè)計(jì)考察正逆結(jié)合分析法,碳鏈變長(zhǎng)、開環(huán)的合成,檢驗(yàn)學(xué)生課堂學(xué)習(xí)效果,檢測(cè)學(xué)生思維的應(yīng)變能力。
注:先給目標(biāo)產(chǎn)物碳原子編號(hào),然后成環(huán)推理中間體,中間體與目標(biāo)產(chǎn)物的碳原子編號(hào)對(duì)應(yīng)。
[活動(dòng)四]小合成挑戰(zhàn)3
對(duì)乙酰氨基酚俗稱撲熱息痛,具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用,工業(yè)上通過下列方法合成:
[學(xué)生交流]保護(hù)酚羥基防止在引入氧化甲基時(shí)被高錳酸鉀氧化。
[活動(dòng)四]設(shè)計(jì)意圖:閱讀信息流程,挖掘信息中隱含的酚羥基保護(hù)問題,在自己的設(shè)計(jì)中注意應(yīng)用信息中的方法保護(hù)羥基。目的是培養(yǎng)學(xué)生敏銳地捕獲提示信息,仔細(xì)挖掘信息中隱含的解題線索,形成解題思路。
[展示與挑戰(zhàn)]
學(xué)霸自編合成題1:
已知:(1)不飽和碳上的氫可與1,3-丁二烯發(fā)生1,4加成。如:
請(qǐng)以分子式均為C4H6互為同分異構(gòu)體的兩種鏈烴為原料合成3-羥基丁酸。
學(xué)霸自編合成題2:
格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛,可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應(yīng)制得。設(shè)R為烴基,已知:
設(shè)計(jì)意圖:開展學(xué)霸自編有機(jī)合成設(shè)計(jì)題活動(dòng),學(xué)生主動(dòng)研究有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)資料,學(xué)習(xí)積極性提高,學(xué)生思維由局限變開放,創(chuàng)造性思維能力提高。
[總結(jié)]在幾個(gè)合成挑戰(zhàn)環(huán)節(jié)中同步總結(jié)思維方法進(jìn)行板書如下:
3 教學(xué)反思
許多科學(xué)家的研究證明:“人的大腦就像一個(gè)沉睡的巨人,它比世界上最強(qiáng)大的電腦還要強(qiáng)幾千倍?!比绾巫寣W(xué)生大腦積極運(yùn)轉(zhuǎn)、激發(fā)出學(xué)生的思維火花呢?怎樣讓學(xué)生對(duì)核心概念和科學(xué)思想達(dá)到深刻的領(lǐng)悟呢?我們需要給學(xué)生一個(gè)支點(diǎn),那么這個(gè)支點(diǎn)就是思維的切入點(diǎn)。教學(xué)的起點(diǎn)是呈現(xiàn)有較大包容性的、由淺入深有層次的引導(dǎo)材料,這些材料就是思維的切入點(diǎn)、知識(shí)遷移和知識(shí)應(yīng)用的起點(diǎn)[4]。本節(jié)課思維的切入點(diǎn)就是課堂需要的有機(jī)合成設(shè)計(jì)和評(píng)價(jià)材料,材料包括學(xué)生作業(yè)中的有機(jī)合成片段、筆者改編的有思維層次的小合成題,以及學(xué)生自編的有機(jī)合成題。教學(xué)過程以學(xué)生的思維為主線,在層層遞進(jìn)的挑戰(zhàn)中開展教學(xué),提高了課堂效果,達(dá)到了教學(xué)目標(biāo),讓學(xué)生在思維過程中提高理解的層次,在思維過程中構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò),在思維過程中,思維的品質(zhì)得到有效的培養(yǎng)和發(fā)展。
優(yōu)良的思維品質(zhì)包括思維的廣闊性、深刻性、靈活性、批判性四要素,它們都是在實(shí)踐過程中內(nèi)化而形成的[5]。有機(jī)合成設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)是一個(gè)培養(yǎng)這四要素最好的平臺(tái)。有機(jī)合成設(shè)計(jì)要根據(jù)已有原料、信息和有關(guān)規(guī)律,找到官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化、保護(hù)的方法,找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破口,盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷、根據(jù)信息提示將各片斷合理地拼接和衍變,并采用正向思維和逆向思維以及綜合分析相結(jié)合的方法,最終設(shè)計(jì)出最佳的合成路線,這個(gè)過程正是體現(xiàn)學(xué)生思維的廣闊性。合成挑戰(zhàn)一兩種合成方案都可行,但思維不同。合成挑戰(zhàn)二由原料1,3-丁二烯合成中間體1,4-丁二醇,關(guān)于兩個(gè)羥基定位問題,學(xué)生思考難免不夠全面甚至出錯(cuò),讓學(xué)生反思出現(xiàn)錯(cuò)誤的原因,并找到正確答案。在一錯(cuò)一對(duì)之間,培養(yǎng)了學(xué)生思維的深刻性。有機(jī)合成設(shè)計(jì)在解決碳鏈增長(zhǎng)與變短、成環(huán)與開環(huán)、官能團(tuán)一元與多元、官能團(tuán)定位與保護(hù)等問題時(shí)都需要學(xué)生不受思維定勢(shì)和固定模式的束縛,善于發(fā)現(xiàn)新的條件和新的因素,隨機(jī)應(yīng)變,及時(shí)調(diào)整思路,找出符合實(shí)際的解決問題的最佳方案,這就是化學(xué)思維的靈活性?!按蠹襾碚也纭被顒?dòng)和合成挑戰(zhàn)中都有評(píng)價(jià)環(huán)節(jié),批判性思維得到了鍛煉。
讓學(xué)生暴露思維過程,在思維的沖突碰撞過程中,學(xué)生既體驗(yàn)到活動(dòng)探究的樂趣,也體會(huì)到已有知識(shí)的概括總結(jié)、融會(huì)提升、遷移應(yīng)用的意義,同時(shí)在傾聽他人意見的過程中,真切感受到合作與交流的必要性。在這節(jié)課上,師生關(guān)系民主、平等,教學(xué)環(huán)境寬松、和諧,學(xué)生主動(dòng)參與活動(dòng)、主動(dòng)展示合成方案,各抒己見,達(dá)成思維共振與情感共鳴。學(xué)生在交流中通過自主糾錯(cuò),發(fā)現(xiàn)合成過程中要考慮官能團(tuán)轉(zhuǎn)化條件、定位、保護(hù)、順序等一系列問題,加深對(duì)知識(shí)的理解。學(xué)會(huì)用正向分析法和逆向分析法以及綜合分析的方法對(duì)有原料和目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行分析研究,學(xué)生各展所長(zhǎng),各取所需,優(yōu)勢(shì)互補(bǔ),從而激活學(xué)生的思維,實(shí)現(xiàn)知識(shí)復(fù)習(xí)與能力提升的雙贏。
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關(guān)鍵詞:有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn);實(shí)踐教學(xué)改革;研究性學(xué)習(xí)
作者簡(jiǎn)介:梅群波(1978-),女,湖南常德人,南京郵電大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院,講師。(江蘇 南京 210046)
基金項(xiàng)目:本文系國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(項(xiàng)目編號(hào):GZ208017)、江蘇省高校自然基金項(xiàng)目(項(xiàng)目編號(hào):TZ208012)的研究成果。
中圖分類號(hào):G642.423 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A 文章編號(hào):1007-0079(2013)16-0133-02
隨著社會(huì)的日益進(jìn)步,經(jīng)濟(jì)的高速發(fā)展,對(duì)人才的要求也上升到一個(gè)新的層面。在知識(shí)更新如此快捷的經(jīng)濟(jì)時(shí)代,社會(huì)需要更多的具有創(chuàng)新意識(shí)和開拓精神的科技性人才,而完備的教育體制是提供此類儲(chǔ)備人才的唯一渠道。要培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神和動(dòng)手能力,極大地發(fā)揮學(xué)生的主觀能動(dòng)性,必須有效地改變以往的以知識(shí)接受為主的應(yīng)試教育,倡導(dǎo)一種更適合培養(yǎng)學(xué)生的有效的教育體制。將研究性學(xué)習(xí)融入到教學(xué)中和不斷開展教學(xué)改革的倡導(dǎo)就是在這樣的背景下展開的,國(guó)家開始對(duì)各個(gè)學(xué)習(xí)階段、各類課程進(jìn)行教學(xué)改革,教學(xué)改革的宗旨是全面提高學(xué)生的素質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力。
一、開設(shè)有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)的意義
大學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)主要分為基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)和綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn),而有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)主要是為了擴(kuò)大對(duì)學(xué)生綜合能力的訓(xùn)練及體現(xiàn)學(xué)科發(fā)展趨勢(shì)的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容,也是為了加強(qiáng)化學(xué)合成及綜合分析手段的運(yùn)用等開設(shè)的實(shí)踐性課程。有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)是把基礎(chǔ)化學(xué)的理論知識(shí)、多種實(shí)驗(yàn)技能和實(shí)驗(yàn)方法加以歸納、分析、相互滲透的一種有效的實(shí)驗(yàn)形式,它是在學(xué)生對(duì)基礎(chǔ)的化學(xué)實(shí)驗(yàn)有一定了解的前提下,通過講授式、啟發(fā)式、討論式與實(shí)際操作實(shí)驗(yàn)相結(jié)合,訓(xùn)練學(xué)生使用現(xiàn)代儀器和實(shí)驗(yàn)方法研究有機(jī)合成反應(yīng),在半微量或微量的規(guī)模下,合成、分離和鑒定某些有機(jī)化合物,以及利用一些常見的著名有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行多步驟合成等。[1]
有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)的目的是全面培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)思維和創(chuàng)新意識(shí),本實(shí)驗(yàn)課程是向畢業(yè)論文過渡的一個(gè)重要教學(xué)環(huán)節(jié)。本課程作為集中實(shí)踐性環(huán)節(jié),是培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)和實(shí)踐能力的重要途徑。對(duì)于深化學(xué)生的專業(yè)知識(shí),鍛煉學(xué)生的實(shí)踐能力及提高學(xué)生分析、解決問題的綜合能力,全面推進(jìn)素質(zhì)教育,有著特別重要的意義。
另外,本課程具有實(shí)驗(yàn)技能的綜合性、實(shí)驗(yàn)操作的獨(dú)立性、實(shí)驗(yàn)過程的可思考性等特點(diǎn),在該實(shí)踐教學(xué)環(huán)節(jié)中,要求學(xué)生自己查閱文獻(xiàn)資料,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)路線,獨(dú)立解決實(shí)驗(yàn)中所遇到的問題,改變了以前做實(shí)驗(yàn)完全依靠教師的被動(dòng)局面,充分調(diào)動(dòng)了學(xué)生的積極性,挖掘了學(xué)生的潛力。有利于拓寬學(xué)生的知識(shí)面,使學(xué)生了解和學(xué)習(xí)到學(xué)科前沿領(lǐng)域的新知識(shí)與先進(jìn)的現(xiàn)代技術(shù)實(shí)驗(yàn),提高學(xué)生的科學(xué)研究興趣和培養(yǎng)創(chuàng)新能力。有利于學(xué)生把所學(xué)的知識(shí)與生產(chǎn)實(shí)踐相結(jié)合,讓學(xué)生有“學(xué)以致用”的感覺,提高學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣,培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造能力。
二、有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)實(shí)踐教學(xué)改革的必要性
開展研究性實(shí)踐教學(xué)是大學(xué)培養(yǎng)創(chuàng)新型人才的根本要求,如何充分發(fā)揮實(shí)踐教學(xué)的作用,培養(yǎng)創(chuàng)新型人才已成為各類實(shí)踐教學(xué)必須思考的重要問題。創(chuàng)新人才的培養(yǎng)不僅離不開課堂上理論知識(shí)的傳授,還必須借助實(shí)踐教學(xué)并且需要強(qiáng)化實(shí)踐教學(xué)。因此,實(shí)踐教學(xué)效果的好壞對(duì)于創(chuàng)新型人才的培養(yǎng)有著重要的影響。一般大學(xué)的實(shí)踐教學(xué)絕大多數(shù)仍停留在“知識(shí)驗(yàn)證”的層面上,傳統(tǒng)的實(shí)踐教學(xué)模式不利于學(xué)生的知識(shí)創(chuàng)新,不利于創(chuàng)新型人才的培養(yǎng),必須進(jìn)行實(shí)踐教學(xué)方法的改革。
有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)課程設(shè)立的宗旨是使學(xué)生在完成有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上,實(shí)施開放式教學(xué),促進(jìn)學(xué)生知識(shí)、能力、思維和素質(zhì)的全面協(xié)調(diào)發(fā)展。在傳統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)教學(xué)中,都是實(shí)驗(yàn)員準(zhǔn)備好所需的實(shí)驗(yàn)用品,教師在實(shí)驗(yàn)課開始之前詳細(xì)的講解并演示,學(xué)生再依樣將每個(gè)步驟重復(fù)一遍,這樣的應(yīng)試教育完全不能激發(fā)學(xué)生的興趣,無法發(fā)揮學(xué)生的主觀能動(dòng)性和創(chuàng)新能力。實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革的指導(dǎo)思想是化學(xué)實(shí)驗(yàn)不僅僅是為了傳授化學(xué)知識(shí)、驗(yàn)證化學(xué)理論、掌握實(shí)驗(yàn)基本操作技能,而應(yīng)該是更重視能力和素質(zhì)的培養(yǎng),通過實(shí)驗(yàn)培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力、創(chuàng)新意識(shí)和科學(xué)思維。[2]為了實(shí)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)教學(xué)理念的轉(zhuǎn)變,打破舊實(shí)驗(yàn)體系,構(gòu)建新實(shí)驗(yàn)體系,有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)從根本上改變了實(shí)驗(yàn)教學(xué)完全依附于理論教學(xué)的傳統(tǒng)觀念,作為集中實(shí)踐環(huán)節(jié)展開教學(xué)。有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)在教學(xué)方面進(jìn)行了積極的探索與教學(xué)改革實(shí)踐,重點(diǎn)是對(duì)實(shí)驗(yàn)課程體系、教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)模式、教學(xué)方法和手段、教學(xué)管理等進(jìn)行了一體化的設(shè)計(jì)與改革,實(shí)施了研究性實(shí)踐教學(xué)。[2]
三、實(shí)施正確的教學(xué)方式,發(fā)揮學(xué)生的主觀能動(dòng)性
在推進(jìn)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的過程中,首先要明確材料在21世紀(jì)的重要地位,包括材料科學(xué)與社會(huì)的關(guān)系,對(duì)社會(huì)發(fā)展的重要影響;化學(xué)正向其他學(xué)科滲透和衍生,對(duì)科技、生活領(lǐng)域產(chǎn)生了重要影響。實(shí)際上,讓學(xué)生理解化學(xué)與社會(huì)的關(guān)系,是實(shí)驗(yàn)教學(xué)中素質(zhì)教育的重要組成部分。讓學(xué)生了解前沿的新興學(xué)科,可以幫助學(xué)生拓寬學(xué)習(xí)視野。有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)實(shí)施研究性實(shí)踐教學(xué),將有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)中各類加熱、冷卻、干燥、攪拌、過濾、萃取、常壓蒸餾、減壓蒸餾和柱色譜分離等操作內(nèi)容通過錄像、動(dòng)畫等形式直觀的演示出來,寓教于樂,不僅增加了教學(xué)的權(quán)威性和規(guī)范性,還使簡(jiǎn)單的、枯燥的講述變得更為生動(dòng)、形象、立體、活潑,加深了學(xué)生的印象,激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣,為后續(xù)實(shí)驗(yàn)打下了良好的基礎(chǔ)。傳統(tǒng)的教學(xué)模式是以教為主體的模式,學(xué)生沒有自主創(chuàng)新意識(shí),也沒有主觀能動(dòng)性。教師應(yīng)該本著服務(wù)學(xué)生的教學(xué)思想,突出學(xué)生的主體地位,在教學(xué)中創(chuàng)設(shè)能引導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)參與的教學(xué)環(huán)境,激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性,不斷培養(yǎng)學(xué)生的主觀能動(dòng)性。
研究性實(shí)踐教學(xué)將“研究性學(xué)習(xí)”引入到實(shí)驗(yàn)課堂,實(shí)施正確的教學(xué)方式。[3]學(xué)生在該實(shí)踐環(huán)節(jié)中是按照發(fā)現(xiàn)問題、分析問題與解決問題的模式來進(jìn)行實(shí)踐。學(xué)生在教師的指導(dǎo)下查閱文獻(xiàn),獲得與實(shí)驗(yàn)相關(guān)的信息,設(shè)計(jì)合理的實(shí)驗(yàn)路線,形成學(xué)習(xí)報(bào)告、進(jìn)行交流。對(duì)比傳統(tǒng)的應(yīng)試教育,這種學(xué)習(xí)方式更具有吸引力,更能調(diào)動(dòng)學(xué)生的主觀能動(dòng)性。
在實(shí)驗(yàn)前,給學(xué)生提供查找資料的方法,讓學(xué)生自己查閱文獻(xiàn),設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)路線,明確實(shí)驗(yàn)步驟,理解每步反應(yīng)所涉及到的機(jī)理和實(shí)驗(yàn)原理,將實(shí)驗(yàn)每一步中所用的儀器、藥品和溶劑詳細(xì)記錄與標(biāo)明,并查閱所用到的物品的物性和毒性,將自己對(duì)實(shí)驗(yàn)了解的部分清晰的寫在預(yù)習(xí)報(bào)告上。充分的預(yù)習(xí)可以幫助學(xué)生詳細(xì)的了解實(shí)驗(yàn)的具體過程,在查閱資料和記錄預(yù)習(xí)報(bào)告的過程中,培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立思考的能力和解決具體問題的能力。實(shí)驗(yàn)過程中,給學(xué)生提供充分的動(dòng)手機(jī)會(huì),從而培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力和獨(dú)立工作的能力。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,要求學(xué)生整理實(shí)驗(yàn)結(jié)果,撰寫詳細(xì)的實(shí)驗(yàn)報(bào)告。除了基本的必做實(shí)驗(yàn)外,還可以配合學(xué)生的興趣安排不同的選做實(shí)驗(yàn),以調(diào)動(dòng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)的積極性和能動(dòng)性。從預(yù)習(xí)的獨(dú)立思考到實(shí)驗(yàn)中的實(shí)際操作,再到處理實(shí)驗(yàn)結(jié)果的嚴(yán)謹(jǐn)客觀,都培養(yǎng)了學(xué)生“研究性學(xué)習(xí)”的學(xué)習(xí)模式,有效地發(fā)揮了學(xué)生的主觀能動(dòng)性。
“研究性學(xué)習(xí)”是實(shí)踐性很強(qiáng)的學(xué)習(xí),其中充滿了樂趣也極富挑戰(zhàn)性。學(xué)生必須親自去做,才能夠體會(huì)到該“如何做”。通過這種拓展學(xué)習(xí),學(xué)生的各項(xiàng)技能和能力都將得到最大程度的發(fā)展,創(chuàng)新意識(shí)也會(huì)在其中得到提高,進(jìn)而提高學(xué)生的自我教育能力。在有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)課上開展“研究性學(xué)習(xí)”,可以培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力、開拓能力以及學(xué)生收集和處理科學(xué)信息的能力、獲取新知識(shí)的能力、分析和解決問題的能力,以及交流與合作的能力等。
四、改革實(shí)驗(yàn)內(nèi)容和考核方式,提高創(chuàng)新能力
有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)作為培養(yǎng)計(jì)劃中的一個(gè)集中實(shí)踐環(huán)節(jié),是檢驗(yàn)學(xué)生對(duì)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力的環(huán)節(jié)。在無機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)、分析化學(xué)實(shí)驗(yàn)、大學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)和有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程開設(shè)之后,學(xué)生已具備了一定的實(shí)驗(yàn)基本技能和專業(yè)知識(shí),其觀察能力、理解能力以及動(dòng)手能力都有了一定的提高。在此前提下,開設(shè)了有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn),它不同于一些認(rèn)識(shí)性的生產(chǎn)實(shí)習(xí),也與一般的實(shí)驗(yàn)課程有很大的區(qū)別。它主要包含研究型、綜合性和設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn),通過該集中實(shí)踐環(huán)節(jié)的學(xué)習(xí),可以幫助學(xué)生進(jìn)一步鞏固現(xiàn)有知識(shí),并通過自發(fā)學(xué)習(xí)、自我教育開拓視野,更深層次地將理論和實(shí)踐聯(lián)系起來。
為了提高大學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和創(chuàng)新精神,培養(yǎng)他們觀察、分析和解決實(shí)際問題的能力,充分發(fā)揮學(xué)生的主觀能動(dòng)性,挖掘?qū)W生的創(chuàng)新能力,必須對(duì)原有的教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行改革。[4]考慮到學(xué)生的興趣各異,安排不同的選做實(shí)驗(yàn)。例如,在有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)課程中,安排了一個(gè)選做實(shí)驗(yàn)是“顏料黃的制備”。顏料黃的化學(xué)名稱是1,1'-[(6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二亞氨基]雙蒽醌,C37H21N5O4,外觀為橙色粉末,不溶于水和乙醇。顏料黃為酰胺類蒽醌還原染料,學(xué)生根據(jù)所查閱的資料,找到了幾種制備方法。它可以用三聚氯氰作為?;瘎?,與α-氨基蒽醌衍生物作用制得。還可以由2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪與1-氯蒽醌反應(yīng)制備。同時(shí),學(xué)生通過對(duì)試劑的調(diào)研,發(fā)現(xiàn)2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪很難購買,最后通過對(duì)實(shí)驗(yàn)方法的查閱,2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪可由苯甲腈和雙氰胺在氫氧化鈉和丁醇的條件下反應(yīng)制得。通過對(duì)這個(gè)實(shí)驗(yàn)的預(yù)習(xí)、調(diào)研、資料的查閱,啟發(fā)了學(xué)生合理安排實(shí)驗(yàn)路線和試劑藥品。另外,顏料黃與人們?nèi)粘I钕⑾⑾嚓P(guān),主要用于棉、黏膠、維/棉混紡織物的染色和印花,還可以用作有機(jī)染料。這類還原染料使得光敏脆損性變小,且對(duì)纖維素具有良好的親和力。分散性、勻染性好,耐氯漂、濕處理牢度高。顏料黃在堿性保險(xiǎn)粉還原液中為紫色;在酸性保險(xiǎn)粉還原液中為暗橙色;在濃硫酸中為黃色??梢怨膭?lì)學(xué)生用自己制備的顏料對(duì)棉質(zhì)的布料在不同的介質(zhì)中進(jìn)行染色,并觀察布料最終的顏色,練習(xí)顏料黃在不同介質(zhì)下的著色機(jī)理。將實(shí)驗(yàn)內(nèi)容安排合理且貼近生活,激發(fā)學(xué)生對(duì)自己專業(yè)的興趣,增強(qiáng)學(xué)生的動(dòng)手能力和解決實(shí)際問題的能力,提高學(xué)生對(duì)理論貫穿到實(shí)際的能力和綜合分析能力,進(jìn)而提高了學(xué)生的綜合素質(zhì)。
對(duì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的改革非常重要,對(duì)考核方式的完善也勢(shì)在必行。合理的考核體系有利于培養(yǎng)學(xué)生實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度,有利于激勵(lì)學(xué)生的積極性,還可以及時(shí)正確的反應(yīng)該課程制定的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是否合理、學(xué)生對(duì)該課程的掌握是否達(dá)標(biāo)。考慮到本課程的特殊性,在考核方式上也進(jìn)行了不斷的調(diào)整和完善。實(shí)驗(yàn)的總成績(jī)包括以下三部分:預(yù)習(xí)報(bào)告的成績(jī)、實(shí)驗(yàn)操作的成績(jī)和實(shí)驗(yàn)報(bào)告成績(jī)。其中預(yù)習(xí)報(bào)告的成績(jī)占50%,這部分主要包括實(shí)驗(yàn)路線設(shè)計(jì)是否合理、實(shí)驗(yàn)步驟是否正確、對(duì)實(shí)驗(yàn)原理是否清楚、是否詳細(xì)例舉了實(shí)驗(yàn)所用的儀器藥品等,主要考察學(xué)生獨(dú)立思考的能力、主觀能動(dòng)性和創(chuàng)新能力;實(shí)驗(yàn)操作成績(jī)占30%,這部分主要包括考勤、實(shí)驗(yàn)態(tài)度、實(shí)際操作能力等,主要考察了學(xué)生的動(dòng)手能力和獨(dú)立處理問題的能力;實(shí)驗(yàn)報(bào)告成績(jī)占20%,這部分主要包括實(shí)驗(yàn)報(bào)告書寫的條理性、實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)記錄和處理是否規(guī)范、實(shí)驗(yàn)結(jié)果是否合理可信等,培養(yǎng)了學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)和實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度,更有效地發(fā)揮了學(xué)生的主觀能動(dòng)性。
開設(shè)研究型、綜合性和設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)時(shí),教師只適當(dāng)加以指導(dǎo),學(xué)生在掌握了查閱文獻(xiàn)的技能后,通過對(duì)文獻(xiàn)的查閱,獲得所做實(shí)驗(yàn)的詳細(xì)信息,包括原物料的物理化學(xué)特性,查閱總結(jié)所有實(shí)驗(yàn)方案的資料,設(shè)計(jì)合理的實(shí)驗(yàn)路線,了解實(shí)驗(yàn)的目的,每個(gè)實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)原理,匯總實(shí)驗(yàn)所需的簡(jiǎn)單儀器裝置和藥品,并能設(shè)計(jì)初步的實(shí)驗(yàn)裝置,寫出詳細(xì)的實(shí)驗(yàn)步驟及每個(gè)步驟的注意事項(xiàng),完成每個(gè)實(shí)驗(yàn)的預(yù)習(xí)報(bào)告。這樣學(xué)生在進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí)就可以有據(jù)可查,不會(huì)盲從搭建反應(yīng)裝置,是帶著疑問來進(jìn)行實(shí)驗(yàn)的。學(xué)生對(duì)每個(gè)實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和準(zhǔn)備,提高了學(xué)生獨(dú)立思考的能力;對(duì)每個(gè)實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和對(duì)所學(xué)知識(shí)的靈活運(yùn)用,提高了學(xué)生的創(chuàng)新能力,逐漸培養(yǎng)了學(xué)生科學(xué)和創(chuàng)新的學(xué)習(xí)態(tài)度與學(xué)習(xí)習(xí)慣,為學(xué)生進(jìn)一步深造和后續(xù)高層次人才的培養(yǎng)奠定了基礎(chǔ)。
五、結(jié)語
有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)是化學(xué)類專業(yè)高年級(jí)學(xué)生的必修實(shí)驗(yàn)課,也是一個(gè)重要的向畢業(yè)論文過渡的實(shí)踐性教學(xué)環(huán)節(jié)。實(shí)踐性教學(xué)環(huán)節(jié)的改革和探索是一項(xiàng)長(zhǎng)期的系統(tǒng)工程,它是一種全新的教學(xué)模式,與課堂上的講授以及實(shí)驗(yàn)性教學(xué)相比,有較大的變化。實(shí)踐性教學(xué)需要更新教學(xué)思想,融入新的教學(xué)理念,教師只有改革自己的學(xué)習(xí)方式、轉(zhuǎn)變教育觀念,讓研究性學(xué)習(xí)融入到實(shí)踐教學(xué)課堂、實(shí)現(xiàn)科學(xué)教學(xué),才能真正實(shí)現(xiàn)學(xué)生學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變。不斷加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革與探索力度,完善實(shí)驗(yàn)內(nèi)容,使學(xué)生對(duì)有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生濃厚的興趣,使學(xué)生在實(shí)驗(yàn)中得到全方位的鍛煉。通過改進(jìn)實(shí)踐性教學(xué)方法、更新實(shí)踐內(nèi)容、完善考核制度,提高學(xué)生的創(chuàng)新能力,培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)和創(chuàng)新的學(xué)習(xí)態(tài)度,為培養(yǎng)高層次人才奠定基礎(chǔ)??傊?,實(shí)踐性教學(xué)需要在實(shí)踐過程中進(jìn)行不斷探索,才能形成一種科學(xué)、合理、有效的實(shí)踐性教學(xué)模式。
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有機(jī)大題的類型主要有兩種:有機(jī)推斷和有機(jī)合成。試題一般有4-5個(gè)小問,主要考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫;根據(jù)轉(zhuǎn)化的特點(diǎn)或反應(yīng)條件等分析有機(jī)反應(yīng)類型;同分異構(gòu)體的數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫;根據(jù)反應(yīng)的規(guī)律特點(diǎn)書寫化學(xué)反應(yīng)方程式;有機(jī)物的命名以及合成線路的設(shè)計(jì)等,一般以含氧衍生物且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的物質(zhì)為主。
一、有機(jī)推斷
1.有機(jī)推斷題信息的分析處理。有機(jī)推斷題中通常還要對(duì)題中的信息進(jìn)行分析、歸納、推理、應(yīng)用。特別要注意區(qū)分信息是否對(duì)解題有幫助,是有用的還是干擾的。一般來說,由分子式的信息可推知物質(zhì)的組成元素,再結(jié)合不同類別物質(zhì)的通式特點(diǎn)分析不飽和度,進(jìn)而預(yù)測(cè)可能的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán);由性質(zhì)、反應(yīng)等信息可推知官能團(tuán)的種類;由數(shù)據(jù)信息可推知官能團(tuán)的數(shù)目;由同分異構(gòu)體的信息推知官能團(tuán)的位置等。高考試題中經(jīng)常提供教材中很少出現(xiàn)或沒有出現(xiàn)過的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式。對(duì)于這樣的新信息,要注意觀察分析有機(jī)反應(yīng)物化學(xué)鍵的斷裂方式(或位置)和產(chǎn)物化學(xué)鍵的形成方式(或位置),即有機(jī)物反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)差異、反應(yīng)的條件、反應(yīng)的類型等,從而得出反應(yīng)的本質(zhì)。通過類比模仿,由特殊性推出一般性的結(jié)論。
2.有機(jī)推斷題常用的思維方法。解答有機(jī)推斷題常用的思維方法有:正推法、逆推法、假使論證法、知識(shí)遷移法等。
(1)正推法。以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,按題中轉(zhuǎn)化關(guān)系框圖中由反應(yīng)物到產(chǎn)物的順序或所給信息的順序,由左往右,逐步分析推理而得出正確結(jié)論。
(2)逆推法。同樣是以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,由產(chǎn)物到反應(yīng)物,采用逆向思維,逐步向前推進(jìn)而得出正確結(jié)論,這是常用的方法。
(3)正逆綜合法。從反應(yīng)物和生成物同時(shí)出發(fā),以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線,逐步向中間過渡產(chǎn)物靠攏,從而解決過程問題并得出正確結(jié)論。
(4)假使論證法。根據(jù)已知條件提出假設(shè),然后歸納、猜測(cè)、選擇,得出合理的假設(shè)范圍,最后得出結(jié)論。其解題思路為:審題 印象 猜測(cè) 驗(yàn)證。
(5)知識(shí)遷移法。在對(duì)未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)條件、反應(yīng)現(xiàn)象等進(jìn)行分析時(shí),聯(lián)系典型代表物的知識(shí),按照結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想,類比推斷,或是對(duì)信息化學(xué)方程式的遷移應(yīng)用等。
二、有機(jī)物的合成
1.有機(jī)合成題的類型。有機(jī)合成題主要有兩種題型:一是自行設(shè)計(jì)合成路線的,目前在高考中未受到普遍重視;二是已經(jīng)給出一定的合成路線框圖,常與有機(jī)推斷聯(lián)合進(jìn)行考查。具體上又可分為三類:一是限定原料合成題。主要特點(diǎn)是依據(jù)主要原料,輔以其他無機(jī)試劑,運(yùn)用所掌握的有機(jī)知識(shí),設(shè)計(jì)合理有效的合成路線;二是合成路線給定題。主要特點(diǎn)是題目已將原料、反應(yīng)條件及合成路線給定,并以框架式合成路線示意圖的形式直觀地展現(xiàn)了最初原料與每一步反應(yīng)主要產(chǎn)物的關(guān)系,要求依據(jù)原料和合成路線,在一定信息提示下確定各步主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或完成某些步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式;三是信息給予合成題。主要特點(diǎn)是除給出主要原料和指定合成物質(zhì)外,還給予一定的已知條件和信息。該題型已成為當(dāng)今高考的熱點(diǎn)。要注意對(duì)信息的分析理解,遷移應(yīng)用。
2.有機(jī)合成題的分析解決策略。解決有機(jī)合成題時(shí)首先要判斷目標(biāo)化合物的類別,有什么官能團(tuán),位置如何,有什么特點(diǎn)以及碳原子的個(gè)數(shù)、碳鏈或碳環(huán)的組成情況等,再聯(lián)系所學(xué)知識(shí)或所給信息,類比推理。而具體的合成路線應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來。注意設(shè)計(jì)的路線要簡(jiǎn)單合理,要求選擇的試劑合理和轉(zhuǎn)化的條件常規(guī)。常用的思維方法有:正向思維法;逆向思維法;正逆綜合法等。
(1)正向思維法。即從已知原料入手,先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物(中間產(chǎn)物),并同樣找出它的下一步產(chǎn)物,如此繼續(xù),直至到達(dá)最終產(chǎn)品為止。其思維程序可概括為:原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。該法適合于較為簡(jiǎn)單的有機(jī)合成。
(2)逆向思維法。首先根據(jù)生成物的類別,然后再考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物(中間產(chǎn)物)經(jīng)一步反應(yīng)而制得。如果甲不是已知原料,則又進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得,一直往前推導(dǎo)到原料為止。
(3)正逆綜合法。即同時(shí)從原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及特征反應(yīng)出發(fā),正推或逆推,逐步向中間過渡產(chǎn)物推導(dǎo)。該法適合于較為復(fù)雜并給出信息的有機(jī)合成。
參考文獻(xiàn)
[1]教育部考試中心 2013年普通高等學(xué)校招生全國(guó)統(tǒng)一考試大綱(理科.課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)版)[M].北京:高等教育出版社,2013。
一、有機(jī)合成推斷題的常見類型
1. 利用流程和背景信息推斷。
這類題目的流程往往比較簡(jiǎn)潔,但在題干中會(huì)補(bǔ)充相關(guān)的信息,同學(xué)們需要在抓住合成主線的基礎(chǔ)上,借助背景信息進(jìn)行推斷。
【例1】(2015?新課標(biāo)II節(jié)選)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下:
已知:
①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;
②化合物B為單氯代烴:化合物C的分子式為C5H8;
③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì);
{4}。
推斷思路:根據(jù)流程和背景信息,烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,由于70÷14=5,可知A是環(huán)戊烷,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B,且B為單氯代烴,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;根據(jù)B生成C的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng),所以由B生成C的化學(xué)方式為
,D則為HOOCCH2CH2CH2COOH,E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是甲醛,則E是乙醛。
2. 根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推斷。
這類題目的特點(diǎn)是在合成線路中,有比較明確的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,往往能借助一些關(guān)鍵產(chǎn)物進(jìn)行推斷。
【例2】(2015?新課標(biāo)I節(jié)選)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示:
推斷思路:根據(jù)步驟⑤的反應(yīng)物及產(chǎn)物,可推斷A為乙炔(C2H2);乙炔與CH3COOH加成反應(yīng)生成B,結(jié)合步驟②的產(chǎn)物,可推知B為CH3COOCH=CH2,結(jié)合步驟④的產(chǎn)物,可推斷C為,D為CH3CH2CH2CHO。
3. 借助問題中信息進(jìn)行推斷。
這類題目的突破口不出現(xiàn)在合成路線上,也不在已知的信息中,而是出現(xiàn)在問題中,同學(xué)們?cè)谄綍r(shí)應(yīng)養(yǎng)成先瀏覽全題,快速提取有效信息的習(xí)慣。
【例3】(2015?天津節(jié)選)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下:
(1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為:_________,
推斷思路:題干和流程中沒有提供有關(guān)A和B的信息,但在問題(1)中進(jìn)行了補(bǔ)充:A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性??赏茢郃是HOCCOOH,官能團(tuán)是醛基和羧基;根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是苯酚。
4. 根據(jù)反應(yīng)條件的特征進(jìn)行推斷。
有機(jī)反應(yīng)的條件往往帶有一定的特征,而這些特征往往也成了推斷的突破口,應(yīng)引起同學(xué)們的重視,要熟記常見反應(yīng)的條件。
【例4】(2015?浙江高考節(jié)選)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:
已知:RXROH;RCHO+ CH3COOR’RCH=CHCOOR’
推斷思路:A為乙烯與H2O的加成產(chǎn)物,故A為CH3CH2OH(乙醇);A催化氧化得到B,B為CH3COOH(乙酸)、甲苯光照條件下與氯氣反應(yīng),則甲基氫原子被氯原子取代,故C為C6H5CH2Cl;C為鹵代烴,在NaOH水溶液中水解生成醇,所以D為C6H5CH2OH(苯甲醇);D催化氧化為E,所以E為C6H5CHO(苯甲醛)。類比已知條件RCHO+CH3COOR’RCH=CHCOOR’可知,醛E和酯F也可發(fā)生同類反應(yīng)得一種不飽和酯X,所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。
5. 根據(jù)提供的化學(xué)方程式進(jìn)行推斷。
這類題型所涉及的物質(zhì)及反應(yīng),有些是同學(xué)們不熟悉的,但題目會(huì)提供化學(xué)方程式,幫助同學(xué)們了解物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,同學(xué)們應(yīng)抓住反應(yīng)中的官能團(tuán)轉(zhuǎn)變或斷鍵方式,尋找突破口。
【例5】(2014?新課標(biāo)I節(jié)選)席夫堿類化合物G在催化席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:
已知以下信息:
①
②一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
③D屬于單取代芳烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為106。
④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的
⑤
推斷思路:A是氯代烷烴,發(fā)生消去反應(yīng)得到烯烴B,結(jié)合信息①②可知B是一種對(duì)稱烯烴,且雙鍵碳原子上沒有氫原子,則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:C(CH3)2=C(CH3)2,生成的C是丙酮:CH3CH3;F分子式為C8H11N,結(jié)合信息③,D是乙苯;F的苯環(huán)上只有兩種環(huán)境的氫原子,則乙基、氨基位于對(duì)位上:C2H5――NH2;F與丙酮C發(fā)生信息⑤的反應(yīng)得到產(chǎn)品G:C2H5――N。
二、有機(jī)合成推斷題的復(fù)習(xí)建議
在高考中,有機(jī)合成推斷題雖然考查形式靈活多變,但其核心是不變的,基本上都是以官能團(tuán)的性質(zhì)為主線進(jìn)行考查,因此同學(xué)們?cè)趶?fù)習(xí)過程中應(yīng)注意以下幾點(diǎn):
1. 立足教材,掌握有機(jī)物、有機(jī)物的基本分類、同系物、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體等基本概念;掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯、乙醇、乙酸等典型有機(jī)物的性質(zhì),以點(diǎn)蓋面地學(xué)習(xí),形成系統(tǒng)。
[關(guān)鍵詞]化學(xué)合成藥物;綠色合成;發(fā)展趨勢(shì)
一、化學(xué)合成藥物的綠色化
綠色有機(jī)合成是指采用無毒、無害的原料、催化劑和溶劑,選擇具有高選擇性、高轉(zhuǎn)化率,不生產(chǎn)或少生產(chǎn)副產(chǎn)品的對(duì)環(huán)境友好的反應(yīng)進(jìn)行合成,其目的是通過新的合成反應(yīng)和方法,開發(fā)污染最低、能源消耗最少的先進(jìn)合成方法,從根本上消除或減少環(huán)境污染。近年來,實(shí)現(xiàn)綠色合成的幾種可行的途徑如下:(1)使用環(huán)境友好催化劑,提高原子利用率。有機(jī)合成中,減少廢物的關(guān)鍵是提高原子利用率,所以在選擇合成途徑時(shí),除了考慮理論產(chǎn)率外,還應(yīng)考慮和比較不同途徑的原子利用率。如二聯(lián)苯的合成,常規(guī)方法是以pdc12為催化劑,以含苯基的有機(jī)汞化合物為原料在吡啶中進(jìn)行,但操作過程較為復(fù)雜,原子利用率低。若以具有高反應(yīng)活性的GaP納米晶為催化劑,就可以直接以苯為原料,一步合成得到二聯(lián)苯。(2)使用環(huán)境友好介質(zhì),改善合成條件。傳統(tǒng)的有機(jī)合成中,有機(jī)溶劑是最常用的反應(yīng)介質(zhì),但是有機(jī)溶劑的毒性和難以回收,又使之成為對(duì)環(huán)境有害的因素。(3)采用潔凈的有機(jī)電合成。電化學(xué)過程是潔凈技術(shù)的重要組成。由于電解一般無需使用危險(xiǎn)或者有毒試劑,且通常在常溫、常壓下進(jìn)行,所以在綠色合成中獨(dú)具魅力。例如,實(shí)現(xiàn)自由基環(huán)化反應(yīng),常規(guī)的方法是使用過量的三丁基錫烷,過程中存在的問題是原子利用率低、使用和產(chǎn)生著有毒的錫試劑。利用天然、無毒、手性的維生素B12為催化劑,進(jìn)行催化反應(yīng),可在溫和、中性條件下完成。(4)運(yùn)用高效的多步合成技術(shù)。在藥物的合成中,往往涉及分離中間體的多步驟反應(yīng)。為實(shí)現(xiàn)綠色合成,研究發(fā)展的串聯(lián)反應(yīng)是非常有效的。串聯(lián)反應(yīng)包括有一瓶多步串聯(lián)和一瓶多組分串聯(lián)。前者是仿照生物體內(nèi)的多步鏈鎖式反應(yīng),使反應(yīng)在同一反應(yīng)器內(nèi)從原料到產(chǎn)物的多個(gè)步驟連續(xù)進(jìn)行,無需分離出中間體,又不產(chǎn)生相應(yīng)的廢棄物。后者是涉及至少3種不同原料的反應(yīng)于同一反應(yīng)器中進(jìn)行,而每步反應(yīng)都是下步反應(yīng)所必需的,而且原料分子的主體部分都融進(jìn)到最終產(chǎn)物中,是一類高效的合成方法。
二、化學(xué)合成藥物發(fā)展趨勢(shì)
(1) 從藥用植物中發(fā)現(xiàn)新的先導(dǎo)化合物并進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾、發(fā)明新藥,是21世紀(jì)合成新藥研究的重要部分。尤其是由于細(xì)胞及分子水平的活性篩選方法的常規(guī)化和分離技術(shù)的精巧化,有可能從植物中發(fā)現(xiàn)極微量的新的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型。同時(shí),通過現(xiàn)代的篩選模型重新發(fā)現(xiàn)20世紀(jì)已經(jīng)篩選過的植物化學(xué)成分的新用途,也為合成新藥研究提供了更多的成功機(jī)會(huì)。(2)從天然來源發(fā)現(xiàn)新結(jié)構(gòu)類型抗生素已經(jīng)很困難,微生物對(duì)抗生素的耐藥性的增加,不合理的使用抗生素,使得一種抗生素的使用壽命愈來愈短。這種情況促使半合成及全合成抗生素在21世紀(jì)會(huì)得到特別發(fā)展。(3)組合化學(xué)技術(shù)應(yīng)用到獲得新化合物分子上,是仿生學(xué)的一種發(fā)展。它將一些基本小分子裝配成不同的組合,從而建立起具有大量化合物的化學(xué)分子庫,再結(jié)合高通量篩選來尋找到一些具有活性的先導(dǎo)化合物。(4)有機(jī)化合物仍然是21世紀(jì)合成藥物最重要的來源。化學(xué)合成藥物仍然是最有效、最常用、最大量及最重要的治療藥物。當(dāng)今世界大制藥公司新藥研究的主題仍是化學(xué)合成藥物。(5)20世紀(jì)六七十年代,儀器分析(光譜、色譜)學(xué)科的逐漸形成,加快了化學(xué)合成藥物開發(fā)的速度。進(jìn)入21世紀(jì),一批帶有高級(jí)計(jì)算機(jī)儀器的發(fā)明,分離、分析手段的不斷提高,特別是分析方法進(jìn)一步的微量化等將使化學(xué)合成藥物的質(zhì)量更加提高,開發(fā)速度也會(huì)進(jìn)一步加快。(6)藥理學(xué)進(jìn)一步分枝化為分子藥理學(xué)、生化藥理學(xué)、免疫藥理學(xué)、受體藥理學(xué)等,使化學(xué)合成藥物的有效藥理表現(xiàn)更加具有特異性。21世紀(jì),化學(xué)合成藥物會(huì)緊密地推動(dòng)藥理學(xué)科的發(fā)展,藥理學(xué)的進(jìn)展又會(huì)促進(jìn)化學(xué)合成藥物向更加具有專一性的方向發(fā)展,使其不但具有更好的藥效,毒副作用也會(huì)更加減少。(7)利用計(jì)算機(jī)進(jìn)行合理藥物設(shè)計(jì)的新藥研究和開發(fā),展現(xiàn)出良好的發(fā)展前景。21世紀(jì),酶、受體、蛋白的三維空間結(jié)構(gòu)會(huì)一個(gè)一個(gè)地被闡明的,這給利用已闡明這些“生物靶點(diǎn)”進(jìn)行合理藥物設(shè)計(jì),從而開發(fā)出新的化學(xué)合成藥物奠定了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。(8)防治心腦血管疾病、癌癥、病毒及艾滋病、老年性疾病、免疫及遺傳性等重要疾病的合成藥物是21世紀(jì)重點(diǎn)需要開發(fā)的新藥。(9)分子生物學(xué)技術(shù)的突飛猛進(jìn)、人類基因組學(xué)的研究成就,將對(duì)臨床用藥產(chǎn)生重大影響,不但會(huì)有助于發(fā)現(xiàn)一類新型微量?jī)?nèi)源性物質(zhì),如活性蛋白、細(xì)胞因子等藥物,也為化學(xué)合成藥物研究特別是提供新的作用靶點(diǎn)奠定了重要的基礎(chǔ)。
綜上,藥物的綠色合成作為新的科學(xué)前沿已逐步形成,但真正發(fā)展還需對(duì)常規(guī)的有機(jī)合成進(jìn)行不斷的改革和創(chuàng)新。
參考文獻(xiàn)
1整合和優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容
建立實(shí)驗(yàn)教學(xué)新體系課程內(nèi)容的質(zhì)量關(guān)系著學(xué)生學(xué)習(xí)的動(dòng)力和積極性。合理地設(shè)置課程體系,對(duì)學(xué)生實(shí)踐能力和科學(xué)素質(zhì)的培養(yǎng)至關(guān)重要??偟膩碚f,有機(jī)實(shí)驗(yàn)課程的設(shè)置應(yīng)從基礎(chǔ)、合成、設(shè)計(jì)三個(gè)層次,微型、綠色、與時(shí)俱進(jìn)三個(gè)特色全面培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力和創(chuàng)新意識(shí)。需注意以下幾點(diǎn):
1.1加強(qiáng)基礎(chǔ)操作訓(xùn)練,夯實(shí)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)按內(nèi)容分為基礎(chǔ)操作實(shí)驗(yàn)、有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)和綜合設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)三大塊。為了縮減課時(shí),一些常用的基礎(chǔ)操作訓(xùn)練如常壓蒸餾、液液萃取、重結(jié)晶等操作由于其在后續(xù)合成實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的機(jī)會(huì)多,常常被壓縮到合成實(shí)驗(yàn)中一起做,而未單獨(dú)訓(xùn)練。通過實(shí)踐證實(shí),這樣做效果很不好。因?yàn)楹铣蓪?shí)驗(yàn)牽涉的操作步驟多,實(shí)驗(yàn)過程匆忙,對(duì)基本操作的訓(xùn)練達(dá)不到規(guī)范要求,更談不上培養(yǎng)良好的操作習(xí)慣了。而沒有好的基本操作技能,也不可能達(dá)到合成實(shí)驗(yàn)要求的培養(yǎng)綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ哪繕?biāo),事倍功半。我校學(xué)生是在大一下學(xué)期開設(shè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課的,通過近些年的教學(xué)發(fā)現(xiàn),大一學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能和實(shí)驗(yàn)素質(zhì)都很差。由于中學(xué)教學(xué)圍繞高考“指揮棒”轉(zhuǎn),存在“做實(shí)驗(yàn)不如講實(shí)驗(yàn),講實(shí)驗(yàn)不如背實(shí)驗(yàn)”的不良傾向,造成中學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)與大學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的嚴(yán)重脫節(jié)。這種脫節(jié)現(xiàn)象既不利于教學(xué)質(zhì)量的提高,又影響了學(xué)生的身心發(fā)展。因此對(duì)于某些非常重要的基礎(chǔ)操作,要做到教師認(rèn)真講解,學(xué)生反復(fù)練習(xí)。只有把基礎(chǔ)打扎實(shí)了,學(xué)生才能具備獨(dú)立操作有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的能力。
1.2有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)與有機(jī)化學(xué)理論教學(xué)緊密結(jié)合,理論聯(lián)系實(shí)際有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的進(jìn)行緊隨基礎(chǔ)操作實(shí)驗(yàn)教學(xué)之后,不僅能夯實(shí)有機(jī)實(shí)驗(yàn)基本功,而且是理論教學(xué)中的一些重要反應(yīng)的實(shí)踐驗(yàn)證過程。作為培養(yǎng)學(xué)生動(dòng)手能力和解決問題能力的一個(gè)承前啟后的環(huán)節(jié),必不可少。通過這些合成實(shí)驗(yàn)的學(xué)習(xí),同學(xué)們不僅更加熟練了普通蒸餾、液液萃取、重結(jié)晶等一些基礎(chǔ)操作,而且對(duì)課本中反復(fù)提到的親核加成反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)、酯縮合反應(yīng)、康尼扎羅反應(yīng)等都有了極深的感性認(rèn)識(shí)。值得注意的是,這些有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的教學(xué)時(shí)間安排應(yīng)和理論教學(xué)很好地結(jié)合起來,努力做到理論和實(shí)踐的結(jié)合。
1.3開設(shè)綜合設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn),強(qiáng)調(diào)啟發(fā)式教學(xué)通過基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)技能的培養(yǎng)、有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的進(jìn)一步練習(xí),在學(xué)生打好基礎(chǔ)的前提下,開展綜合設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)教學(xué)初期,教師在講授有機(jī)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)操作的時(shí)候應(yīng)做到搭裝置示范,認(rèn)真講解,耐心指導(dǎo)。在學(xué)生打好基礎(chǔ)后,就應(yīng)該調(diào)整教學(xué)方案,改變教學(xué)模式,由主角變導(dǎo)演,將學(xué)生放在主角的位置上,打破傳統(tǒng)教學(xué)中學(xué)生被動(dòng)接受的弊端,采用討論式、提問式、啟發(fā)式、發(fā)現(xiàn)式等多種方法引導(dǎo)學(xué)生,由他們自己主動(dòng)地去完成對(duì)本次實(shí)驗(yàn)課內(nèi)容的理解和掌握。由有解實(shí)驗(yàn)變?yōu)榍蠼鈱?shí)驗(yàn),由知識(shí)積累變?yōu)橹悄荛_發(fā)。這種教學(xué)模式,對(duì)提高學(xué)生的主動(dòng)性和獨(dú)立思考能力起到積極作用。設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)可從實(shí)驗(yàn)教材中已有的合成實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)裝置的優(yōu)化出發(fā),逐步擴(kuò)展到給定目標(biāo)化合物,同學(xué)通過查閱文獻(xiàn)、參考書,設(shè)計(jì)合成路線、實(shí)驗(yàn)裝置,最終合成目標(biāo)化合物。綜合設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的開設(shè),對(duì)于培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立進(jìn)行科學(xué)實(shí)驗(yàn)的能力、良好的科研素質(zhì)、獨(dú)立獲取相關(guān)文獻(xiàn)資料的能力都起到了決定性作用。
1.4采用微型化實(shí)驗(yàn)方法來代替部分常規(guī)實(shí)驗(yàn)方法,減少實(shí)驗(yàn)事故的發(fā)生微型化學(xué)實(shí)驗(yàn)是由美國(guó)的Mayo博士及其同事從1982年開始研究并試用的一種新型實(shí)驗(yàn)方法。它是以微小量的試劑,在微量化的儀器裝置中進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。其試劑用量是常量制備實(shí)驗(yàn)的十分之一至千分之一,固體約為10mg~100mg,液體約為0.1mL~2mL。由于有機(jī)實(shí)驗(yàn)試劑毒性大,揮發(fā)性強(qiáng),易燃易爆,因此有機(jī)實(shí)驗(yàn)的安全教學(xué)一直是教學(xué)中的一個(gè)重點(diǎn)。微型化實(shí)驗(yàn)的優(yōu)勢(shì)主要表現(xiàn)在實(shí)驗(yàn)試劑用量少,輔助材料用量少,反應(yīng)時(shí)間短,不僅降低了實(shí)驗(yàn)成本,而且相應(yīng)減少了爆炸、著火、中毒等事故的發(fā)生率,改善了實(shí)驗(yàn)環(huán)境,極大地減少了實(shí)驗(yàn)過程對(duì)環(huán)境的污染,提高了教學(xué)質(zhì)量。目前,北京大學(xué)、山東大學(xué)、中山大學(xué)、云南大學(xué)等全國(guó)幾十所高校均把微型化實(shí)驗(yàn)列為有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的內(nèi)容。北京大學(xué)摸索了小量-半微量有機(jī)合成,已在教學(xué)中使用多年,效果良好,值得我校學(xué)習(xí)。
1.5盡量使用低毒無毒的有機(jī)試劑,創(chuàng)建綠色環(huán)保的有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系在實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的安排上,應(yīng)努力實(shí)現(xiàn)綠色化。綠色化學(xué)的基本內(nèi)容是:由無毒害的原料,在無毒害的催化劑、溶劑等反應(yīng)條件下,獲得對(duì)環(huán)境友好的產(chǎn)物。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)不可避免地會(huì)產(chǎn)生一些三廢,在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)過程中應(yīng)該合理收集和排放三廢,如對(duì)廢棄物不處理隨意排放,不僅對(duì)環(huán)境造成污染,而且會(huì)淡化學(xué)生的環(huán)保意識(shí),養(yǎng)成不良的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣。在實(shí)驗(yàn)操作中要求學(xué)生將實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生的廢氣進(jìn)行處理、對(duì)廢液進(jìn)行回收處理、對(duì)產(chǎn)品進(jìn)行回收利用。近些年,我校在這方面做出了努力,如將基本無毒的環(huán)己烷代替苯做為共沸除水劑、反應(yīng)溶劑,將乙醇代替甲醇做為重結(jié)晶使用的溶劑,及時(shí)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)三廢的處理等。但總體感覺力度過小,有待進(jìn)一步加強(qiáng)。
1.6及時(shí)向?qū)W生介紹實(shí)驗(yàn)新技術(shù)新儀器,與時(shí)俱進(jìn)儀器設(shè)備陳舊是高校實(shí)驗(yàn)教學(xué)的一個(gè)普遍問題,這不適應(yīng)日新月異的實(shí)驗(yàn)技術(shù)的發(fā)展。為培養(yǎng)適合社會(huì)的新型人才,在教學(xué)中應(yīng)注意及時(shí)將先進(jìn)的儀器技術(shù)設(shè)備介紹給學(xué)生,例如:在介紹熔點(diǎn)的測(cè)定時(shí),除介紹了毛細(xì)管測(cè)定法外,還應(yīng)介紹顯微熔點(diǎn)儀、電熱熔點(diǎn)儀、熱分析儀測(cè)定法,并演示顯微熔點(diǎn)儀測(cè)熔點(diǎn)的操作;在介紹普通蒸餾裝置時(shí),應(yīng)將旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀介紹給學(xué)生并作演示實(shí)驗(yàn);在介紹制備化合物的紅外光譜時(shí),應(yīng)使用傅立葉紅外光譜儀就學(xué)生自己制備的產(chǎn)品作譜圖,這樣不僅擴(kuò)寬了學(xué)生的知識(shí)面,開闊了視野,而且增強(qiáng)了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)動(dòng)手能力,提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性。
2建立完善的考核制度
加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量調(diào)控實(shí)驗(yàn)成績(jī)考核制度直接影響著學(xué)生的學(xué)習(xí)態(tài)度和積極性。規(guī)范實(shí)驗(yàn)考核制度能充分調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的主動(dòng)性,對(duì)提高學(xué)生的實(shí)驗(yàn)動(dòng)手能力、獨(dú)立思考能力和創(chuàng)新能力起到了至關(guān)重要的作用。為了能客觀公正地反映學(xué)生的實(shí)驗(yàn)?zāi)芰ΓP者認(rèn)為有機(jī)實(shí)驗(yàn)成績(jī)應(yīng)改變?cè)瓉韱渭儜{印象給分的錯(cuò)誤方法,而由平時(shí)考核、實(shí)驗(yàn)筆試和期末考核三部分綜合量化給分,具體實(shí)施方案如下:
2.1注重平時(shí)考核,加大其在總成績(jī)中的比例教師對(duì)于平時(shí)實(shí)驗(yàn)的考核應(yīng)分兩部分組成。一部分是由出勤率、實(shí)驗(yàn)態(tài)度、實(shí)驗(yàn)裝置的搭建、實(shí)驗(yàn)結(jié)果、衛(wèi)生情況等組成,另一部分是實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)報(bào)告、實(shí)驗(yàn)記錄、實(shí)驗(yàn)報(bào)告成績(jī)。教師針對(duì)以上提出的幾個(gè)指標(biāo)制作實(shí)驗(yàn)考核卡片,以5分制及時(shí)記錄學(xué)生實(shí)驗(yàn)情況,期末將每次實(shí)驗(yàn)的成績(jī)總評(píng)而給出平時(shí)成績(jī)。
2.2開設(shè)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)內(nèi)容筆試,進(jìn)行量化考核為了預(yù)防學(xué)生只會(huì)做實(shí)驗(yàn)而不懂實(shí)驗(yàn)原理的現(xiàn)象出現(xiàn),在學(xué)期末安排實(shí)驗(yàn)筆試考試??己藘?nèi)容主要是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的重要知識(shí),包括實(shí)驗(yàn)室規(guī)則及安全常識(shí),化學(xué)儀器的使用和養(yǎng)護(hù)方法,基礎(chǔ)操作的原理及適用范圍等。
2.3設(shè)置期末考核實(shí)驗(yàn),充分反映學(xué)生的實(shí)驗(yàn)動(dòng)手能力在學(xué)期末,安排一個(gè)全面涉及基礎(chǔ)操作的合成實(shí)驗(yàn)作考核。就實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)報(bào)告、實(shí)驗(yàn)態(tài)度、實(shí)驗(yàn)裝置的搭建、實(shí)驗(yàn)情況記錄、實(shí)驗(yàn)報(bào)告(要求當(dāng)場(chǎng)交)完成情況、衛(wèi)生情況等方面作綜合考察。
二結(jié)語
關(guān)鍵詞:思維導(dǎo)圖;有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ);化學(xué)教學(xué)
文章編號(hào):1005C6629(2017)2C0049C04 中圖分類號(hào):G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:B
思維導(dǎo)圖是由英國(guó)心理學(xué)家、教育家托尼?巴贊(Tong Buzan)在20世紀(jì)60年代提出的一種圖解形式記筆記的方法,也是表達(dá)放射性思維的有效圖形思維工具。思維導(dǎo)圖運(yùn)用圖文并重的技巧,把各級(jí)主題的關(guān)系圖相互隸屬與相關(guān)的層級(jí)圖表現(xiàn)出來,將主題關(guān)鍵詞與圖像、顏色等建立記憶鏈接,充分運(yùn)用左右腦的機(jī)能,在思維過程中協(xié)調(diào)運(yùn)作,利用記憶、閱讀、思維的規(guī)律,協(xié)同人們?cè)诳茖W(xué)與藝術(shù)、邏輯與想象之間平衡發(fā)展,從而開啟人類大腦的無限潛能[1]。隨著現(xiàn)代信息技術(shù)的迅猛發(fā)展,開發(fā)出來多種思維導(dǎo)圖軟件,并在教學(xué)中發(fā)揮越來越大的作用。思維導(dǎo)圖軟件屬于現(xiàn)代信息輔助教學(xué)(MITAI)的一種形式?,F(xiàn)代信息技術(shù)輔助教學(xué)是計(jì)算機(jī)輔助教學(xué)(CAI)的發(fā)展,現(xiàn)代信息技術(shù)輔助教學(xué)滿足了學(xué)生個(gè)性發(fā)展的需要[2]。筆者經(jīng)過多年使用思維導(dǎo)圖軟件的教學(xué)實(shí)踐,積累了一些對(duì)思維導(dǎo)圖的認(rèn)識(shí)和在化學(xué)教學(xué)實(shí)踐中的經(jīng)驗(yàn),下面以高中化學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊為例,對(duì)思維導(dǎo)圖在化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用提供有意義的參考和啟示。
1 思維導(dǎo)圖的教學(xué)實(shí)踐研究
1.1 明晰有機(jī)化合物核心概念之間的關(guān)系
有機(jī)化合物種類繁多,很多有機(jī)物的結(jié)構(gòu)看著比較相似,但在性質(zhì)上差異較大,如果能理清各種有機(jī)物核心概念之間的歸屬關(guān)系,就能簡(jiǎn)化有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的容量,降低學(xué)習(xí)的難度,為《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的學(xué)習(xí)打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ),思維導(dǎo)圖可以清晰地呈現(xiàn)出有機(jī)化學(xué)核心概念之間的關(guān)系,以烴類化合物為例(見圖1)。
1.2 強(qiáng)化有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的認(rèn)知結(jié)構(gòu)
J知結(jié)構(gòu)是知識(shí)結(jié)構(gòu)內(nèi)化在學(xué)習(xí)者頭腦里所形成的觀念的內(nèi)容和組織[3]?!队袡C(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊最核心的內(nèi)容是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,學(xué)生利用思維導(dǎo)圖中的“聯(lián)系”功能可以很好地強(qiáng)化有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的認(rèn)知結(jié)構(gòu)。形成從物質(zhì)的微觀層面理解有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的聯(lián)系,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念,發(fā)展“宏觀辨識(shí)與微觀探析”這一化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng),以有機(jī)物的官能團(tuán)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系為例(見圖2)。
利用思維導(dǎo)圖的“聯(lián)系”功能,還可以在有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))與化學(xué)性質(zhì)的連線上添加所需要的反應(yīng)物質(zhì)或反應(yīng)條件(如圖2中酯基、肽鍵和醛基等)。
1.3 直觀展示有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的裝置和化學(xué)原理
1.4 指導(dǎo)有機(jī)物合成路線的修正和信息獲取
有機(jī)物的合成是《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的重要內(nèi)容,體現(xiàn)在有機(jī)化學(xué)理論的學(xué)習(xí)研究和生產(chǎn)生活實(shí)際的需求兩個(gè)方面,因此有機(jī)物合成路線的考查在高考的考查中是重點(diǎn),也是難點(diǎn)。學(xué)生對(duì)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì),最大的困惑是:(1)正確合理的有機(jī)合成路線的初步構(gòu)想。(2)關(guān)鍵反應(yīng)步驟的反應(yīng)信息。利用思維導(dǎo)圖可以很好地幫助學(xué)生解決有機(jī)物合成中的這兩個(gè)困惑,具體做法是讓學(xué)生把已知的知識(shí)、信息,利用思維導(dǎo)圖做出部分合成路線,這樣的路線雖然是殘缺的或錯(cuò)誤的,但是是直觀的,缺少的或錯(cuò)誤的片段就是問題,而且是指向性非常明確的問題,問題解決是思維活動(dòng)最普遍的形式[5]。因而思維導(dǎo)圖在有機(jī)物合成路線的推導(dǎo)時(shí),對(duì)于激發(fā)學(xué)生思維活動(dòng)作用顯著。下面以2016年江蘇化學(xué)高考第20題(5)為例。
化合物H是合成抗心律失常藥物的一種中間體,可通過以下方法合成:
根據(jù)本題有機(jī)合成給出的原料[甲苯和(CH3CO)2O]和合成的最終產(chǎn)物,大部分學(xué)生利用思維導(dǎo)圖得到下面的初步構(gòu)想(見圖4)。
通過分析構(gòu)想圖,發(fā)現(xiàn)在有機(jī)合成第二步就出現(xiàn)了與已知相矛盾的錯(cuò)誤,且在后面的步驟中也出現(xiàn)了殘缺的部分(在教材中沒有學(xué)習(xí)過的有機(jī)化學(xué)反應(yīng))。錯(cuò)誤的地方需要否定且進(jìn)行修正,即苯甲酸不能在臨位取代上硝基,而甲苯可以在臨位取代上硝基,因此第一步應(yīng)該進(jìn)行修正。殘缺的部分需要繼續(xù)獲取信息,仔細(xì)觀察題目給出的化合物H的合成方法中AB,BC的反應(yīng)條件,即可以解決-NO2最終到-NHCOCH3的問題。兼顧考慮已知1,利用思維導(dǎo)圖的直觀性和遞進(jìn)性可以輕松地得出正確的合成路線(見圖5)。
2 思維導(dǎo)圖有利于培養(yǎng)學(xué)生化學(xué)學(xué)習(xí)品質(zhì)
(化學(xué))學(xué)習(xí)品質(zhì)指能反映學(xué)生自己以多種方式進(jìn)行學(xué)習(xí)的傾向、態(tài)度、習(xí)慣、風(fēng)格等。它不是學(xué)生所要獲得那些技能,而是學(xué)生自己怎樣使自己去獲得各種各樣的技能[6]。托尼?巴贊說圖像才是大腦的語言,思維導(dǎo)圖的直觀性可以幫助學(xué)生更高效地提升學(xué)習(xí)化學(xué)的能力。美國(guó)教育家布魯納認(rèn)為,教師必須本著這樣的目的來幫助學(xué)習(xí)者:使學(xué)習(xí)者能夠承擔(dān)起矯正任務(wù)。否則,指導(dǎo)的結(jié)果只是產(chǎn)生了一種永遠(yuǎn)依賴教師知識(shí)的掌握形式[7]。學(xué)生在使用思維導(dǎo)圖進(jìn)行化學(xué)學(xué)習(xí)時(shí),需要有不斷創(chuàng)新的想法和有條不紊的修正、整理,這樣利于學(xué)生的自主學(xué)習(xí)。思維導(dǎo)圖的自由聯(lián)想和頭腦風(fēng)暴,有助于豐富學(xué)生的思維方法(逆向思維法、推理思維法、反證思維法、有序思維法等)和合作學(xué)習(xí)。繪制成功的思維導(dǎo)圖是一個(gè)人面對(duì)問題的一個(gè)全景圖,它涉及該問題的各個(gè)層面,包括該問題的緣由、對(duì)自己的重要性、解決的途徑和困難,可以說涉及到所能想到的一切細(xì)枝末節(jié)。面對(duì)這樣一幅全景圖,極大地提高了學(xué)生的觀察力[8]。
3 在教學(xué)中使用思維導(dǎo)圖的注意事項(xiàng)
3.1 避免與概念圖、知識(shí)網(wǎng)絡(luò)圖等混淆
思維導(dǎo)圖不是靜態(tài)知識(shí)點(diǎn)的總結(jié),是人依據(jù)大腦的思維活動(dòng)描繪出的思維圖,能呈現(xiàn)人思維活動(dòng)的過程,可以看出人思維活動(dòng)的遞進(jìn)性和層次性,可能包含不合理的、甚至是錯(cuò)誤的內(nèi)容。是幫助學(xué)生學(xué)習(xí)過程中不啻蔥潞托拚錯(cuò)誤的工具。
3.2 避免使用時(shí)形式單一枯燥
思維導(dǎo)圖的結(jié)構(gòu)圖非常豐富,例如:平衡圖、組織結(jié)構(gòu)圖、樹狀圖、邏輯圖、時(shí)間軸圖、魚骨圖、矩陣圖等形式,還可以插入標(biāo)注、圖標(biāo)、聯(lián)系、概要、外框、附件和錄音等。展開豐富的思維活動(dòng)并用思維導(dǎo)圖的各種功能呈現(xiàn)出來,這樣的思維導(dǎo)圖是立體的、彩色的、有聲的。
3.3 思維導(dǎo)圖的使用不僅僅是教師還有學(xué)生
思維導(dǎo)圖最大的特點(diǎn)是把思維活動(dòng)通過圖文呈現(xiàn)出來,學(xué)生使用思維導(dǎo)圖對(duì)于教師了解學(xué)情有很大幫助。思維導(dǎo)圖中的頭腦風(fēng)暴特別適合學(xué)生的小組合作學(xué)習(xí),能把所有學(xué)生的所有想法都呈現(xiàn)出來。
化學(xué)是把物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)、宏觀性質(zhì)、實(shí)際應(yīng)用和化學(xué)理論融合的一門自然學(xué)科,思維導(dǎo)圖除了可以在《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊教學(xué)中很好地應(yīng)用,在其他化學(xué)模塊中的教學(xué)同樣能起到很大的作用。
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【關(guān)鍵詞】綜合推斷 信息獲取 加工能力
【中圖分類號(hào)】G427 【文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼】A【文章編號(hào)】
1.對(duì)近三年理綜試卷有機(jī)試題分析后的一些思考
1.1有機(jī)??碱}型,從有機(jī)試題的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和考查的內(nèi)容看,題型、比例和分值都相對(duì)比較穩(wěn)定,每年都有一個(gè)有機(jī)推斷題,所占分值占整個(gè)化學(xué)試題的20%左右。
⑴考查有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)。如:判斷有機(jī)物的類型、用有機(jī)化學(xué)知識(shí)分析生活中常見問題、考查跟有機(jī)化學(xué)有關(guān)的基本技能、判斷同分異構(gòu)體和書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、高分子化合物與單體的相互判斷、有機(jī)物質(zhì)模型的識(shí)別,已知物質(zhì)結(jié)構(gòu),推斷物質(zhì)性質(zhì);
⑵考查有機(jī)反應(yīng)類型的定性判斷和定量計(jì)算。如:書寫有機(jī)化學(xué)方程式、判斷有機(jī)反應(yīng)類型、基本有機(jī)計(jì)算等。
⑶考查有機(jī)物知識(shí)的綜合分析和應(yīng)用能力
1.2從考查的要求看,以理解層次為最多。試題特別強(qiáng)調(diào)能力和素質(zhì)的考查,注重考查考生對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的理解以及運(yùn)用這些基礎(chǔ)知識(shí)分析、解決問題的能力,體現(xiàn)了學(xué)以致用、理論聯(lián)系實(shí)際的思想。
1.3從命題的著眼點(diǎn)看,無論是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的書寫,還是有機(jī)反應(yīng)類型的判斷,高考試題均根植于教材之中,但考題往往依托社會(huì)生活熱點(diǎn)問題和科技新成果進(jìn)行有機(jī)物各方面知識(shí)的考查,因此只要我們?cè)谄綍r(shí)教學(xué)中根據(jù)《教學(xué)大綱》扎扎實(shí)實(shí)地做好化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的落實(shí)工作,應(yīng)該說絕大部分學(xué)生在面對(duì)這種難度的試題時(shí)是不會(huì)有太大障礙的。
1.4從學(xué)生的答題情況看,常見的主要錯(cuò)誤有:
(1)審題不仔細(xì),沒按題目要求準(zhǔn)確作答;
(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫不規(guī)范:如
①. 多寫或少寫H原子;②.將苯環(huán)寫成環(huán)己烷;③.官能團(tuán)之間的連接線沒有對(duì)準(zhǔn)所連接的原子;④.有些官能團(tuán)往左書寫時(shí)沒注意(如:HO-、OHC-、HOOC-、O2N-、H2N-等的書寫);⑤.書寫時(shí)未把官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征表達(dá)出來等;
(3)書寫方程式時(shí)未用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表達(dá),丟產(chǎn)物(如水等小分子),忘了配平或注明反應(yīng)條件等;
(4)化學(xué)用語書寫錯(cuò)誤:如烯、苯、醛、酸、脂和酯等書寫錯(cuò)誤;
(5)對(duì)一些復(fù)雜同分異構(gòu)體的書寫則很難完整寫出。
2.對(duì)高考復(fù)習(xí)的幾點(diǎn)意見
有機(jī)化學(xué)考察的知識(shí)點(diǎn)主要有有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)與組成、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化、有機(jī)物的制取和合成等。這些知識(shí)大都與日常生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、能源、交通、醫(yī)療、環(huán)保、科研等密切相聯(lián),融于其中,還有知識(shí)的拓展和延伸,這就增加了這部分考題的廣度和難度,學(xué)生要熟練掌握,必須花一定的時(shí)間和講究復(fù)習(xí)的技巧,方能事半功倍,達(dá)到復(fù)習(xí)的最佳效果。而對(duì)于很多學(xué)生來說,總覺得有機(jī)化學(xué)非常難學(xué),知識(shí)非常零碎,一盤散沙,所以在帶學(xué)生復(fù)習(xí)時(shí),要根據(jù)考綱和知識(shí)點(diǎn),按照《考試大綱》的要求對(duì)知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行歸納、整理、復(fù)習(xí)。
2.1以結(jié)構(gòu)為主線,突出知識(shí)的內(nèi)在聯(lián)系
劃分知識(shí)板塊。根據(jù)有機(jī)化學(xué)知識(shí)重點(diǎn)和考試熱點(diǎn)可以分成如下六個(gè)復(fù)習(xí)板塊。
(1)同系物及同分異構(gòu)體 (2)官能團(tuán)的性質(zhì)及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型
(3)重要有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)室制法(4)有機(jī)化合物燃燒問題
(5)有機(jī)合成 (6)有機(jī)高分子化合物和蛋白質(zhì)
2.2聯(lián)成知識(shí)網(wǎng)
有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)較多,在復(fù)習(xí)中通過分析對(duì)比、前后聯(lián)系、綜合歸納,把分散的知識(shí)系統(tǒng)化、條理化、網(wǎng)絡(luò)化。
2.3 有機(jī)化學(xué)強(qiáng)調(diào)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)決定用途”的思想,學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的過程中應(yīng)體會(huì)到這種思想,為后續(xù)的各類有機(jī)物的學(xué)習(xí)搭建一個(gè)理論方法的平臺(tái)。在“烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)”的教學(xué)中,教師可先從回憶必修2知識(shí)入手,通過結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)類型對(duì)比歸類,將甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到烷烴和烯烴,進(jìn)行甲烷、乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)對(duì)比,并以此推廣到烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相似性、遞變性和差異性的對(duì)比上。通過本節(jié)課的學(xué)習(xí),使學(xué)生意識(shí)到“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是今后研究有機(jī)化合物的重要方法,知道分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)首先分析官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),分析其中碳原子的成鍵方式及飽和程度,其次,要考慮官能團(tuán)與相鄰基團(tuán)的相互影響,在此基礎(chǔ)上,可以推測(cè)有機(jī)物的性質(zhì)。
2.4重視有機(jī)實(shí)驗(yàn)的整理復(fù)習(xí)
《高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》中強(qiáng)調(diào)化學(xué)學(xué)習(xí)中既要重視學(xué)習(xí)的結(jié)果、也要重視學(xué)習(xí)的過程,新教材中有許多引導(dǎo)學(xué)生自主探究的步驟,要求學(xué)生自己研究后得出結(jié)論。近幾年的高考試題越來越重視這方面的要求。用有機(jī)化學(xué)素材測(cè)試實(shí)驗(yàn)探究能力是一種常見的命題形式。化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科,在教學(xué)中改變傳統(tǒng)的學(xué)生被動(dòng)接受的實(shí)驗(yàn)授課方式,倡導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)參與的探究型實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式對(duì)教學(xué)大有裨益。
【關(guān)鍵詞】乙炔法;轉(zhuǎn)化率;雙乙烯基二乙二醇醚
The Preparation of the Di-ethylene Glycol Divinyl Ether
JIANG Wei1 TIAN Yan2 LIU Yan-jie3
(1.College of Materials Science & Engineering, Jilin Institute of Chemical Technology, Jilin Jilin 132022,China;
2.Jilin ChuoFeng Liuji Diesel Manufacture Co.Ltd Jilin Jilin 132200,China;
3.College of Chemical & Biological Engineering, Jilin Institute of Chemical Technology, Jilin Jilin 132022,China)
【Abstract】Di-ethylene glycol divinyl ether was synthesized with K as catalyst. The influence of reaction condition were studied. The results indicated that the most suitable condition is as follows: K as the catalyst with 8%, reaction time was about 8h, reaction temperature was 175℃, the conversion rate of reaction was 60%.
【Key words】Carbide France; Conversion rate; Di-ethylene glycol divinyl ether
單乙烯基二乙二醇醚的合成[1]作者曾做過研究探索,從結(jié)構(gòu)上講,雙乙烯基醚二乙二醇醚(又稱二乙二醇二乙烯基醚/二甘醇二乙烯基醚)更有優(yōu)勢(shì),同時(shí)具有三個(gè)醚鍵和兩個(gè)雙鍵,具有非常獨(dú)特的使用性能,是重要的有機(jī)合成中間體和功能性聚合單體,它的均聚物和共聚物被廣泛地應(yīng)用于粘合劑、涂料、劑、增塑劑、殺蟲劑和表面保護(hù)材料等許多領(lǐng)域[2]。國(guó)內(nèi)在二甘醇二乙烯基醚合成方面的研究起步較晚,至今還未實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn),鮮見相關(guān)的研究報(bào)道,市售產(chǎn)品都是國(guó)外進(jìn)口分裝[3]。目前世界上只有德國(guó)BASF公司、美國(guó)ISP公司和日本丸善石油化工公司生產(chǎn)二甘醇二乙烯基醚,其制備方法大多都申請(qǐng)了專利來加以保護(hù)[4]。
本實(shí)驗(yàn)對(duì)雙乙烯基二乙二醇醚的合成工藝條件進(jìn)行了探討,得出了較適宜的工藝條件。
1 實(shí)驗(yàn)部分
1.1 實(shí)驗(yàn)藥品及儀器
二甘醇,碳化鈣,乙炔氣,金屬鉀,均為市售,分析純;氮?dú)?,工業(yè)純;四口燒瓶,攪拌器,恒溫電熱套,循環(huán)水式真空泵等。
1.2 實(shí)驗(yàn)步驟
將用石蠟液封的鉀金屬取出,迅速用小刀將塊狀鉀金屬切成小塊顆粒,然后將二甘醇倒入四口燒瓶中,通入氮?dú)饧右员Wo(hù),加熱至120℃,待鉀金屬全部溶解,同時(shí)向溶液中通入乙炔氣體,控制溫度在175℃~180℃左右,反應(yīng)時(shí)間在8h左右。所得產(chǎn)物經(jīng)過經(jīng)過減壓蒸餾,得到無色透明液體。
2 結(jié)果與討論
2.1 反應(yīng)時(shí)間對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響
乙炔法制備雙乙烯基二乙二醇醚的是一個(gè)有機(jī)合成過程,通常需要較長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間,固定其他反應(yīng)條件,考察不同的反應(yīng)時(shí)間對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響,結(jié)果如圖1、表1所示。
圖 1 反應(yīng)時(shí)間對(duì)二甘醇轉(zhuǎn)化率的影響
表1 反應(yīng)時(shí)間對(duì)二甘醇的轉(zhuǎn)化率的影響
由圖1、表1可知,反應(yīng)時(shí)間越長(zhǎng),二甘醇的轉(zhuǎn)化率越高,但是時(shí)間太長(zhǎng),二甘醇的轉(zhuǎn)化率的增加逐漸不明顯且趨于平穩(wěn),考慮到工業(yè)生產(chǎn)要求既能達(dá)到較高的轉(zhuǎn)化率,又能達(dá)到一定節(jié)省能源的目的,選用8h為最佳的反應(yīng)時(shí)間。
2.2 反應(yīng)溫度對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響
雙乙烯基二乙二醇醚的沸點(diǎn)為198℃-199℃,因此反應(yīng)溫度不宜過高,以免雙乙烯基二乙二醇醚蒸發(fā)。反應(yīng)時(shí)間為8h,以KOH為催化劑,用量為12g,乙炔流量40mL/min時(shí),考察反應(yīng)溫度對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響,得出結(jié)果如表2所示。
表 2 反應(yīng)溫度對(duì)二甘醇轉(zhuǎn)化率的影響
由表2可知,當(dāng)其它條件確定時(shí),溫度在155℃以下,二甘醇的轉(zhuǎn)化率極低,當(dāng)溫度從160℃上升到175℃的期間,二甘醇的轉(zhuǎn)化率顯著提高,當(dāng)溫度超過175℃以后,二甘醇的轉(zhuǎn)化率提高不明顯。所以確定最佳反應(yīng)溫度為175℃。
2.3 催化劑種類和用量對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響
實(shí)驗(yàn)中選用K和KOH兩種催化劑,在確定其它條件(5h/160℃)的同時(shí),固定催化劑用量,所得的二甘醇轉(zhuǎn)化率的結(jié)果如下圖2所示。
圖2 催化劑的用量對(duì)二甘醇的轉(zhuǎn)化率的影響
由圖2可知,兩種催化劑的催化效果相當(dāng),K金屬的催化效果比KOH略好一些,這是因?yàn)镵金屬比較活潑,催化效果好,而用K金屬作為催化劑的缺點(diǎn)是比較危險(xiǎn),操作稍有不慎就會(huì)引起爆炸,但是如果嚴(yán)格按照實(shí)驗(yàn)操作要求操作,K金屬仍然是制備雙乙烯基二乙二醇醚比較理想的催化劑。
當(dāng)催化劑用量小于12g時(shí),二甘醇的轉(zhuǎn)化率隨催化劑的用量的增多有明顯的提高,而當(dāng)催化劑大于12g以后,催化劑的催化效果基本不變,因此選擇的催化劑的最佳用量為12g(約為8%)。
2.4 乙炔流量對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響
最佳的乙炔的通入流量,即節(jié)省能源又能使乙炔與二甘醇充分反應(yīng)的前提下得到一個(gè)滿意的轉(zhuǎn)化率,乙炔氣體流量對(duì)二甘醇轉(zhuǎn)化率的影響,實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表3所示。
由表3 可知,乙炔流量小于40mL/min時(shí),二甘醇的轉(zhuǎn)化率隨著乙炔的通入流量增大而增大,當(dāng)乙炔流量大于40mL/min以后,二甘醇的轉(zhuǎn)化率卻突然降低,這是因?yàn)橐胰餐ㄈ肓髁窟^大時(shí),乙炔進(jìn)入液體的初始速度過大,導(dǎo)致乙炔在二甘醇中的停留時(shí)間過短,縮短了乙炔和二甘醇的反應(yīng)時(shí)間,因此最佳乙炔流量為40mL/min。
表3 乙炔氣體流量對(duì)甘醇轉(zhuǎn)化率的影響
3 結(jié)論
影響二甘醇轉(zhuǎn)化率的條件是:反應(yīng)溫度,反應(yīng)時(shí)間以催化劑的用量及乙炔流量,通過實(shí)驗(yàn)得到制備雙乙烯基二乙二醇醚的最適宜的條件為:二甘醇300mL,K金屬12g(約8%),反應(yīng)溫度175℃,反應(yīng)時(shí)間為8h,乙炔流量為40mL/min,雙乙烯基二乙二醇醚的轉(zhuǎn)化率可達(dá)60%以上。
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