有機化學(xué)實驗教學(xué)改革探索實踐
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摘要：基礎(chǔ)有機化學(xué)實驗是有機化學(xué)教學(xué)的重要組成部分。通過多年來對有機實驗教學(xué)的總結(jié)積累和逐步改革，構(gòu)建了基元操作實驗、多步合成實驗、半探索型實驗等循序漸進的三層次教學(xué)體系，有利于培養(yǎng)的學(xué)生動手能力，豐富學(xué)生的知識體系，提高他們學(xué)習(xí)的主動性、積極性及解決問題的能力。
關(guān)鍵詞：有機化學(xué)實驗；實驗教學(xué)；教學(xué)改革
有機化學(xué)是研究有機物質(zhì)的來源與組成、合成與表征、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)與轉(zhuǎn)化及其作用機理的科學(xué)，是創(chuàng)造新物質(zhì)的重要學(xué)科之一。有機化學(xué)基于實驗，有機基礎(chǔ)實驗課程是有機化學(xué)教學(xué)的重要組成部分。有機化學(xué)基礎(chǔ)實驗是化學(xué)、生物、環(huán)境、醫(yī)學(xué)和材料等相關(guān)專業(yè)重要的基礎(chǔ)實驗課，其教學(xué)質(zhì)量與人才培養(yǎng)質(zhì)量息息相關(guān)。合理高效的有機基礎(chǔ)實驗教學(xué)體系，對于培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力、優(yōu)化并擴展知識結(jié)構(gòu)、掌握實驗技能具有至關(guān)重要的作用。多年來，我校有機實驗教學(xué)團隊在實驗項目選擇、教學(xué)大綱制定和教材建設(shè)等方面堅持以學(xué)生為本，以能力培養(yǎng)為核心，逐步構(gòu)建了基元操作實驗、多步合成實驗、半探索型實驗等循序漸進的三層次教學(xué)體系。對教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)方法、考核方式和開放實驗不斷探索和改革，將對學(xué)生素質(zhì)、知識和能力的培養(yǎng)貫穿于整個有機化學(xué)實驗教學(xué)中，取得了預(yù)期的教學(xué)成效[1-4]。
1必修的基礎(chǔ)有機實驗
1.1實驗內(nèi)容改革
基礎(chǔ)有機化學(xué)實驗主要包括基本知識、基本原理、基本操作，以及有機合成、產(chǎn)物的分離和純化、產(chǎn)品質(zhì)量分析與表征等內(nèi)容。按我校提出的“三三制”教學(xué)改革要求，不斷更新教學(xué)內(nèi)容，注重有機化學(xué)實驗內(nèi)容的前沿性、交叉融合性、應(yīng)用性、趣味性、環(huán)保性[5]及實驗手段的現(xiàn)代化，在改造、更新、優(yōu)化組合實驗內(nèi)容的同時，循序漸進地將實驗規(guī)模由常量向小量、半微量[6]、微量轉(zhuǎn)化，并將現(xiàn)代儀器分析技術(shù)與有機合成、分離純化技術(shù)結(jié)合，按基礎(chǔ)訓(xùn)練—綜合訓(xùn)練—半探索型實驗三個層次進行推進。
1.1.1全面開放現(xiàn)代大型分析儀器將現(xiàn)代儀器分析技術(shù)全面引入基礎(chǔ)有機化學(xué)實驗教學(xué)和開放實驗教學(xué)，使有機合成、分離純化、結(jié)構(gòu)表征及質(zhì)量分析有機結(jié)合，進一步鞏固、強化基本操作訓(xùn)練，使學(xué)生獲得試劑處理、有機合成、分離純化、結(jié)構(gòu)鑒定和質(zhì)量分析五位一體的綜合訓(xùn)練，提高學(xué)生的實驗技能和水平，促進教學(xué)相長。學(xué)生通過使用UV、IR、1HNMR、GC、GC-MS、HPLC等儀器來鑒定、表征自制的產(chǎn)品，對產(chǎn)品不僅有量的概念，而且有質(zhì)的把握，能夠較全面地認識一個化合物的性質(zhì)，有助于誘導(dǎo)學(xué)生的發(fā)散性思維，喚起他們進一步提高有機合成技術(shù)及進行創(chuàng)新實踐的意識[7-11]。
1.1.2開設(shè)研究型教學(xué)實驗1）引入有機化學(xué)研究領(lǐng)域的熱點課題。如將手性聯(lián)萘酚的制備及表征引入基礎(chǔ)有機化學(xué)實驗，使學(xué)生接觸有機化學(xué)的新成果、新知識、新設(shè)備、新方法。學(xué)生通過查閱文獻，了解光學(xué)純聯(lián)萘酚目前在不對稱催化合成中的應(yīng)用及國內(nèi)外的研究進展，拓寬學(xué)生的視野，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。并將此課題作為開放實驗讓感興趣的學(xué)生進一步深入研究，如用毛細管電泳拆分聯(lián)萘酚及其衍生物，與手性HPLC拆分方法進行比較；將手性聯(lián)萘酚作為催化劑研究扁桃酸的不對稱合成等。要求學(xué)生從查閱文獻到進行實驗再到最后遞交論文均獨立完成，其中有的試劑可幾人合作制備，充分發(fā)揮學(xué)生的主觀能動性及團隊精神，全面訓(xùn)練學(xué)生的實驗技能和科研素質(zhì)。2）開放式實驗操作考試。大二學(xué)年第二學(xué)期末，對學(xué)生的考核方式由原先的筆試改為全開放式實驗操作考核，主要考查學(xué)生近一年中所學(xué)理論知識與實驗技能全面融會貫通、靈活應(yīng)用的能力，有機基礎(chǔ)和現(xiàn)代儀器分析等綜合操作技能，以及分析問題和解決問題的能力等。3）改進經(jīng)典的合成實驗，體現(xiàn)化學(xué)綠色化。如苯甲酸乙酯的合成常用濃硫酸作催化劑，腐蝕性大，副反應(yīng)多，使用不安全，廢液污染環(huán)境。實驗教學(xué)中，引導(dǎo)學(xué)生分別采用不同的催化劑如對甲苯磺酸等及不同的反應(yīng)方式如磁力攪拌和不攪拌等，并與濃硫酸催化酯化進行對比。了解實驗改進的重要性和可行性，學(xué)會改進實驗的方法、技術(shù)和思路。
1.1.3將實驗教學(xué)與有機學(xué)科前沿相結(jié)合與學(xué)科教師緊密合作，將科研成果向教學(xué)轉(zhuǎn)化，開發(fā)新的教學(xué)實驗，如將過渡金屬催化偶聯(lián)反應(yīng)（Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)）應(yīng)用于2016年全國大學(xué)生化學(xué)實驗競賽和教學(xué)實驗中[12-13]。每學(xué)期定期邀請有機學(xué)科教師，特別是“青千”“優(yōu)青”教授進行學(xué)科前沿講座，向?qū)W生介紹最新的有機化學(xué)研究進展，激發(fā)他們參與科研的熱情。此外，還引入對學(xué)生身邊常見的天然產(chǎn)物的研究，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，產(chǎn)生學(xué)習(xí)源動力。例如，辣椒紅色素的提取、分離及鑒定；從茶葉中分離咖啡因[14]；將超聲波、微波等新技術(shù)引入傳統(tǒng)合成實驗，如用微波法合成聯(lián)萘酚，用超聲波法合成三苯甲醇[15]，縮短實驗時間，提高實驗效率；引導(dǎo)學(xué)生利用所學(xué)知識，變廢為寶，凈化環(huán)境，增強環(huán)保意識，如利用廢聚酯飲料瓶制備對苯二甲酸[16]等。
1.2教學(xué)方法改革
不斷改進教學(xué)方法，由原來“一講課二巡視”的傳統(tǒng)教學(xué)方法轉(zhuǎn)變成“一扶二送三放手”的教學(xué)方法。在第一學(xué)期基本操作、簡單合成及儀器分析實驗階段，以教師講授為主，通過示范操作、電視錄像、雙向互動式多媒體演示講解等，將連儀器都不認識的學(xué)生扶上馬，第二學(xué)期再送一程，一個月后以學(xué)生為主，教師為輔，放手讓學(xué)生自己走，教師主要針對學(xué)生在實驗過程的質(zhì)疑進行引導(dǎo)。學(xué)生進到實驗室即可開始實驗操作，并可隨時與教師或其他學(xué)生進行討論。這樣可以提高學(xué)生的預(yù)習(xí)質(zhì)量和效果，提高學(xué)生的自學(xué)能力和互助精神，增加學(xué)生實際動手操作時間。教師可對動手能力差的學(xué)生進行反復(fù)指導(dǎo)和幫助，使每個學(xué)生通過實驗都能有所啟發(fā)、有所收獲。同時，嘗試改進傳統(tǒng)的實驗報告格式，要求學(xué)生將部分實驗的實驗報告寫成小論文，調(diào)動學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，擴大知識面，提高對實驗結(jié)果的分析總結(jié)及書面表達能力。
2選修的開放實驗
為了使學(xué)生在掌握基本操作技術(shù)和知識的基礎(chǔ)上，進一步提高實驗?zāi)芰退?，激發(fā)求知欲，培養(yǎng)獨立思考并運用已學(xué)知識解決實際問題的能力，應(yīng)為學(xué)生提供個性發(fā)展、提升創(chuàng)新能力的場所和條件。多年來，除利用雙休日、學(xué)生平時的空余時間、寒暑假進行開放實驗教學(xué)外，還專門開辟了有機化學(xué)開放實驗園地，展示學(xué)生的開放實驗論文，為學(xué)生相互間的學(xué)習(xí)、研究、討論、交流提供方便。
2.1確定開放實驗課題
由于有機化學(xué)開放實驗面向的是二年級的本科生，因此開放實驗的核心問題是確立難度適當(dāng)?shù)膶嶒炚n題。首先要廣泛收集教師、社會和企業(yè)的科研課題以及需要更新實驗的課題，每學(xué)期從中選擇涉及有機化學(xué)、生命科學(xué)、食品營養(yǎng)學(xué)、農(nóng)業(yè)化學(xué)、商品檢測、功能材料等相關(guān)學(xué)科領(lǐng)域中的研究課題，作為開放實驗課題。這些課題兼具綜合性、實用性、趣味性和研究性，內(nèi)涵豐富，外延寬闊，又有一定難度和深度，使學(xué)生看起來既新鮮有趣又富有挑戰(zhàn)性。每次課題“菜單”一經(jīng)公布，就會立即引起熱烈反響，學(xué)生會踴躍報名選擇自己最感興趣的課題。此外，還提倡學(xué)生自帶課題。
2.2實施方法
學(xué)生選好課題后，首先需要查閱文獻、設(shè)計實驗方案、準(zhǔn)備藥品儀器、配制試劑，然后要具體進行實驗研究并撰寫論文等，整個過程均由學(xué)生自行完成。這種方式能夠充分發(fā)揮學(xué)生的主觀能動性，全面鍛煉實驗工作能力和團隊精神，拓寬專業(yè)視野，使他們能夠較早接觸有機化學(xué)實驗技術(shù)的發(fā)展前沿，得到更多的實驗技能和科研素質(zhì)方面的訓(xùn)練。每天有兩位指導(dǎo)教師負責(zé)審查學(xué)生的實驗設(shè)計方案。在確保安全的前提下，他們會盡量尊重學(xué)生的設(shè)計方案，并參與實驗討論，盡可能地為學(xué)生提供方便。選擇教師在研課題的學(xué)生，將進入教師實驗室，由負責(zé)的教師進行指導(dǎo)，實驗完成后，每人需遞交相關(guān)論文。
2.3實施效果
盡管課題的難易程度不同，但參加開放實驗的學(xué)生均能有所收獲，主要體現(xiàn)在以下方面：（1）鞏固了學(xué)過的有機實驗基本操作，學(xué)到了更多有機實驗新技術(shù)、新方法、新手段。如通過查閱電子文獻，了解學(xué)習(xí)微波合成方法、超聲波合成方法、微波-超聲波聯(lián)用技術(shù)、毛細管電泳拆分方法、手性HPLC拆分方法、無水無氧雙排管操作技術(shù)、手性催化不對稱合成、固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)、低溫反應(yīng)技術(shù)、薄膜濃縮、色譜和光譜分析技術(shù)等。（2）增強了綜合運用知識解決實際問題的能力及科技論文寫作能力。整個研究過程均由學(xué)生自行完成，充分發(fā)揮了學(xué)生的主觀能動性，全面鍛煉了學(xué)生的實驗工作能力和團隊協(xié)作精神。（3）拓寬了知識面，豐富和深化了書本知識，獲得了更多的知識信息，激發(fā)了他們對化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣。學(xué)科教師所擬出的開放實驗課題，不是對現(xiàn)有實驗課程的簡單重復(fù)和補充，而是希望以此為媒介將學(xué)生引導(dǎo)到有機化學(xué)學(xué)科發(fā)展及實際應(yīng)用的各個層次和領(lǐng)域，拓寬視野，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，使他們感到有機化學(xué)無處不在，無處不用，與國民經(jīng)濟的發(fā)展息息相關(guān)，這對他們今后的學(xué)習(xí)和工作都具有很好的引導(dǎo)和潛移默化作用。
3結(jié)語
基礎(chǔ)有機化學(xué)實驗教學(xué)模式的改革探索使教學(xué)效果明顯改善，全面提高了學(xué)生的綜合素質(zhì)，學(xué)生在江蘇省大學(xué)生實驗競賽、華東地區(qū)實驗競賽及全國性實驗競賽中屢次獲得優(yōu)異成績，且為學(xué)有余力的學(xué)生提前進入科研實驗室打下良好的基礎(chǔ)，得到一線科研教師的廣泛好評。
作者：陸大東 戴潔 葉濤 程旭 單位：南京大學(xué)
