臨床醫(yī)學有機化學教學

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1培養(yǎng)和提高學生對有機化學的學習興趣

有機化學與醫(yī)學密切相關(guān)，培養(yǎng)和提高學生對有機化學課程的學習興趣，使學生進一步認識到該課程對醫(yī)學的重要性是提高教學效果的前提。教學實踐證明，結(jié)合醫(yī)學專業(yè)學生特點，恰當?shù)芈?lián)系臨床和生活實際，能使學生在課程學習過程中真正認識到有機化學對于醫(yī)學的重要性，從而更好地激發(fā)學生的求知欲望、學習興趣和積極性。比如在講解旋光異構(gòu)時，我們結(jié)合手性化合物的理化性質(zhì)差異，進一步向?qū)W生介紹目前市售的絕大多數(shù)藥物具有手性，而手性分子的一對對映體可能的藥理活性、代謝過程及毒性等方面存在顯著差異。其中一個典型的例子是沙利多胺(thalidomide，反應(yīng)停)。沙利多胺在20世紀50年代在德國以消旋體形式上市，用于治療和緩解孕婦妊娠期嘔吐。后來發(fā)現(xiàn)(S)-thalidomide異構(gòu)體具有鎮(zhèn)靜作用，但(R)-thalidomide異構(gòu)體不僅沒有鎮(zhèn)靜作用，反而對人體胚胎有強烈致畸作用(圖1)。雖然20世紀60年代初該藥撤出市場，但是已經(jīng)有大量畸形嬰兒出生。通過這一“20世紀最大的藥物導致先天畸形的災(zāi)難性事件”，使學生認識到有機藥物分子與體內(nèi)大分子之間嚴格手性匹配與分子識別的重要性。我們還進一步引導學生了解近年來人們發(fā)現(xiàn)該藥物對于麻風病結(jié)節(jié)性紅斑［4］、HIV相關(guān)性消瘦、口腔潰瘍、慢性移植物抗宿主病等治療有效，并在抑制惡性腫瘤方面展現(xiàn)出較好的療效［5］，美國FDA在1998年批準將其用于麻風病結(jié)節(jié)性紅斑的治療。該藥物起死回生的例子可使學生認識到人們對有機化合物的認識是一個螺旋式發(fā)展的過程。

磺胺類藥物(sulfonamides，SAs)是一類用于預(yù)防和治療細菌感染性疾病的化學治療藥物，即具有對氨基苯磺酰胺結(jié)構(gòu)的一類藥物的總稱。在磺胺問世之前，西醫(yī)對于炎癥，尤其是流行性腦膜炎、肺炎、敗血癥等，都因無特效藥而感到非常棘手。作為“含氮化合物”章節(jié)的知識擴充，我們向?qū)W生介紹磺胺類藥物的發(fā)展歷史:該類藥物起源于1932年德國藥物學家GerhardDomagk發(fā)現(xiàn)的一種化工染料———百浪多息(prontosil)，它的發(fā)現(xiàn)和在臨床中的成功應(yīng)用，使現(xiàn)代醫(yī)學進入化學醫(yī)療的新時代。后來由于百浪多息易產(chǎn)生強烈耐藥性和存在腎毒性，磺胺家族又發(fā)展出磺胺甲噁唑(SMZ)與甲氧芐胺嘧啶(磺胺增效劑，二氫葉酸還原酶抑制劑)，二者配合使用即為復方新諾明。我們還進一步向?qū)W生介紹磺胺類藥物的抑菌機制是通過對氨基苯磺酰胺(磺胺)干擾細菌的葉酸代謝，進而抑制其生長繁殖;在弗萊明發(fā)現(xiàn)青霉素之前，磺胺是最好的抗菌藥物。油脂在生物體內(nèi)具有重要的生理功能，是生命的能量來源之一。對于醫(yī)學專業(yè)的學生，這部分知識是不可缺乏的。油脂的熔點高低取決于其所含不飽和脂肪酸的量。我們在進行教學時，首先通過學生在生活中可體驗的知識進行講述。植物獲得的油脂多為液態(tài)，稱為“油”;而從動物所獲得的在常溫下呈固態(tài)或半固態(tài)，稱為“脂肪”。然后講述雖然二者在結(jié)構(gòu)上都是三酰甘油，但“油”是含有不飽和脂肪酸較多的油脂，由于不飽和脂肪酸中的碳-碳雙鍵大多數(shù)是順式構(gòu)型，導致羧酸脂肪鏈之間不能緊密接觸，分子之間作用力減小，因而熔點降低。

在此基礎(chǔ)上，進一步結(jié)合油脂氫化引入“植物奶油”(marga-rine)問題。由于人們擔心動物油脂中的飽和脂肪酸可能會對心臟帶來威脅，而植物油在高溫下不穩(wěn)定、無法長時間儲存，因此，利用催化氫化反應(yīng)，如鎳(Ni)催化，使不飽和脂肪酸分子中的雙鍵與氫原子結(jié)合成為不飽和程度較低的脂肪酸，其結(jié)果是油脂的熔點升高(硬度加大)，這就是植物奶油，亦稱人造黃油［6］。富含反式脂肪酸的植物奶油雖然可以使食物的味道、口感更好，但對人體健康非常不利，會加快動脈硬化，增加人類心血管疾病患病率。如此融知識、生活、醫(yī)學常識等一體的油脂內(nèi)容的教學，使學生學得津津有味，取得了良好的教學效果。通過上述的典型實例講解，許多學生認識到有機化學同臨床醫(yī)學之間的緊密聯(lián)系以及該課程對醫(yī)學的重要性，從而對課程學習產(chǎn)生了濃厚的興趣。

2將社會熱點問題引入教學

在教學過程中恰當?shù)匾肷鐣狳c問題也可以取得很好的教學效果。比如在給學生介紹含氮化合物時，聯(lián)系近年來發(fā)生的蘇丹紅、三聚氰胺等食品安全事件引導學生知道蘇丹紅是一種色素，常用于溶解劑、機油、蠟和鞋油等產(chǎn)品的染色，人體攝入后可能致癌，包括我國在內(nèi)的多數(shù)國家都禁止將其用于食品生產(chǎn)領(lǐng)域;而三聚氰胺是一種三嗪類含氮雜環(huán)有機化合物，被用作化工原料，不可用于食品加工或食品添加物。通過這些“公共事件”可以使學生認識到有機化學在實際生活中的重要性。再如，在講解硫醚的化學性質(zhì)時，結(jié)合2003年糜爛性毒劑芥子氣的泄漏事件來討論:芥子氣對皮膚有強烈的滲透性、強糜爛性、持久性毒性，曾被稱為“毒氣之王”。它破壞細胞、造成糜爛的原因是使人體內(nèi)一些重要的代謝酶烷基化而失活(圖3)。而某些具有氧化性的漂白劑，如次氯酸鈉，可以使芥子氣發(fā)生氧化反應(yīng)而失活。通過這一事件學生不僅能了解硫醚的性質(zhì)，亦可進一步認識到有機化學對醫(yī)學的重要性。

綜上所述，教師在教學中要認真負起責任，抓好教師教、學生學這兩個相輔相成的環(huán)節(jié);并從有機化學與醫(yī)學的密切相關(guān)性出發(fā)，不斷激發(fā)學生的學習興趣，使其認識到有機化學對醫(yī)學的重要性，在此基礎(chǔ)上加深他們對所學知識的理解和應(yīng)用。