有機化學(xué)合成路線總結(jié)精選(九篇)

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第1篇：有機化學(xué)合成路線總結(jié)范文

關(guān)鍵詞有機合成;課程建設(shè);教學(xué)改革;能力培養(yǎng)

有機合成化學(xué)是有機化學(xué)學(xué)科的核心內(nèi)容，是創(chuàng)造新分子的主要手段和工具，它既是一門科學(xué)，又是一門藝術(shù)，同時也具有極強的實用性，是高等院?；瘜W(xué)化工及相關(guān)學(xué)科的重要專業(yè)課程之一［1］。有機合成的教學(xué)內(nèi)容豐富，實踐性強，與生命、環(huán)境、材料、能源等諸多學(xué)科領(lǐng)域都有不同程度的交叉與滲透［2－5］。隨著現(xiàn)代科技的迅速發(fā)展，有機合成研究領(lǐng)域中新反應(yīng)和新理論的大量出現(xiàn)，使有機合成的教學(xué)內(nèi)容發(fā)生了巨大變化，加之化學(xué)專業(yè)生源的改變，有近一半學(xué)生報考的第一志愿不是化學(xué)專業(yè)，導(dǎo)致教學(xué)對象也發(fā)生了明顯的變化。尤其是面對新世紀的挑戰(zhàn)，作為專業(yè)選修課的有機合成化學(xué)教學(xué)在筆者所在的學(xué)校面臨以下問題:(1)對有機合成選修課不夠重視。一方面上課教師安排隨意，教學(xué)內(nèi)容沒有充分討論及論證，另一方面學(xué)生選課也很隨意，對期末考試不夠重視;(2)內(nèi)容陳舊松散，教學(xué)模式單一。學(xué)生被動灌輸，機械接受，主體能動作用不能發(fā)揮，課堂教學(xué)氣氛缺乏活力，學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和動力不足，不利于學(xué)生創(chuàng)新能力的培養(yǎng);(3)在教學(xué)過程中，過多地采用多媒體教學(xué)，盡管提高了講課的速度，增加了課堂知識量，但缺乏溝通互動，學(xué)生對知識的理解程度有所欠缺;(4)有機合成參考教材內(nèi)容老舊，缺少現(xiàn)代的有機合成化學(xué)新知識和新理論，與現(xiàn)代有機合成化學(xué)學(xué)科前沿領(lǐng)域沒有實現(xiàn)很好的交叉滲透;(5)在網(wǎng)絡(luò)時代，學(xué)生玩手機、上網(wǎng)，不喜歡看書。以上問題的存在導(dǎo)致學(xué)生既不能掌握系統(tǒng)的學(xué)科基礎(chǔ)理論，也不能得到很好的專業(yè)素質(zhì)培養(yǎng)，反而使學(xué)生專業(yè)興趣下降、創(chuàng)新意識淡泊，能力培養(yǎng)更無從談起。為了適應(yīng)新形勢的要求，解決以上問題，2006年至今，我們對有機合成化學(xué)課程進行了一系列改革，采取以下改革舉措:堅持以“以學(xué)生為主體，教師為主導(dǎo)”為原則，以“注重能力培養(yǎng)”為核心，采取精選參考教材、整合課程內(nèi)容、優(yōu)化教學(xué)方法，讓長期從事有機合成研究的教師擔(dān)任主講教師，控制選課人數(shù)、實行小班上課、改進考試辦法等一系列舉措，目的是讓對有機合成有興趣的學(xué)生打好基礎(chǔ)，提高能力，培養(yǎng)化學(xué)創(chuàng)新人才。

一、精選中英文參考教材

選取好的參考教材是教學(xué)質(zhì)量的基本保證。根據(jù)有機合成化學(xué)內(nèi)容豐富、理論深刻、實踐性強、與多門學(xué)科互相交叉滲透、國內(nèi)外參考教材多等特點，2012年開始我們選用清華大學(xué)巨勇等編著的《有機合成化學(xué)與路線設(shè)計》(第2版)［6］及廈門大學(xué)黃培強教授等編著的《有機合成》［7］作為國內(nèi)教材。這兩本教材取國內(nèi)外眾多教材所長，主題明確、講解精煉、題材新穎、習(xí)題及相關(guān)內(nèi)容很有代表性，近年來頗受有機合成化學(xué)工作者的歡迎，使用效果很好。與此同時我們還選用歐美名校使用的OrganicSynthesis:TheDisconnectionApproach(《有機合成:切斷法》)作為英文教材［8］，一方面讓學(xué)生打好基礎(chǔ)，拓寬知識面;另一方面結(jié)合課堂學(xué)習(xí)，讓對有機合成化學(xué)感興趣的同學(xué)在課外了解國外先進教材的相關(guān)內(nèi)容，學(xué)習(xí)有機合成化學(xué)專業(yè)知識的同時也學(xué)習(xí)了專業(yè)英語。同時，我們還加強教材建設(shè)，《有機化學(xué)習(xí)題精解精練》《有機合成實驗》和《有機合成300例》3本教材的編輯與出版于2014年和2015年分別獲得了福州大學(xué)教材立項資助。其中《有機合成300例》既是我們近幾年來讓學(xué)生反復(fù)練習(xí)的有機合成習(xí)題，也是歷年來有機合成考試的筆試題。

二、整合課程內(nèi)容

結(jié)合學(xué)生的實際水平及專業(yè)選修課的要求，按照“選修課中有基礎(chǔ)，基礎(chǔ)課程中有前沿進展”及“少而精”的原則整合課程內(nèi)容。由于有機合成化學(xué)涉及的內(nèi)容多且課時有限，在教學(xué)過程中學(xué)生往往覺得內(nèi)容繁雜，難以完全掌握，整合課程內(nèi)容有利于全面掌控教學(xué)整體過程。有機合成選修課安排在大三第二學(xué)期，學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了“基礎(chǔ)有機化學(xué)”，較系統(tǒng)地掌握了許多經(jīng)典的有機合成反應(yīng)，為了避免重復(fù)，涉及基礎(chǔ)有機化學(xué)的內(nèi)容通過提問及課前預(yù)習(xí)進行熟悉掌握，本門課程主要強調(diào)如何利用相關(guān)有機反應(yīng)合成目標分子，目標分子的合成有哪些內(nèi)在的規(guī)律與邏輯，因此重點講解有機合成路線設(shè)計的思維方法和技巧，其中重點與難點是逆合成分析法(RetrosynthesisAnalysis)。逆合成分析法是當(dāng)今有機合成化學(xué)的重要手段之一，于20世紀60年代由哈佛大學(xué)教授E.J.Corey提出，1990年，他因此獲得了諾貝爾化學(xué)獎。逆合成分析法從合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)入手，采用切斷一種分析法，這種方法就是將分子的一個鍵切斷，使分子轉(zhuǎn)變?yōu)橐环N可能的原料的方法得到合成子在切斷時得到的概念性的分子碎片，通常是個離子，這樣就獲得了不太復(fù)雜的、可以在合成過程中加以裝配的結(jié)構(gòu)單元［6－9］。其中，最主要的便是切斷(Dis-connection)和合成子(Synthon)兩個概念。通過一系列逆向思維把目標分子恰當(dāng)?shù)厍袛?，找到合理的路線，而不再胡亂猜測如何合成目標分子，這樣學(xué)生就知道如何通過縝密的邏輯思維自行設(shè)計合成路線。另外還要重點講清楚“目標分子的拆開”“合成子與極性轉(zhuǎn)換”“導(dǎo)向基團和保護基的引入”“合成路線的簡化”等知識點。在此基礎(chǔ)上，還要介紹當(dāng)代有機合成路線設(shè)計方面的經(jīng)典案例，并以幾個復(fù)雜的功能活性分子為例，討論它們的設(shè)計合成路線。

三、優(yōu)化教學(xué)方法

福州大學(xué)過去的有機合成化學(xué)教學(xué)，以教師講授為主，學(xué)生被動接受，學(xué)習(xí)效率不高。在這次教學(xué)方法改革和優(yōu)化的過程中，我們堅持以“學(xué)生為主體，教師為主導(dǎo)”的改革原則，嘗試著用小班授課、啟發(fā)研討式、互動交流式等多元教學(xué)形式。

(一)采用小班授課，研討式教學(xué)

過去有機合成選修課由于是任選課，對選修人數(shù)沒有限制，導(dǎo)致選修該課的學(xué)生最多時達120人。加之又是大班上課，課下缺乏輔導(dǎo)，教師與學(xué)生缺乏交流互動，教學(xué)效果很差。2014年，我們將本課的選修人數(shù)限制在50人左右，杜絕盲目選課，讓真正感興趣的同學(xué)參與進來。這樣可以安排在小教室上課，課下教師與學(xué)生方便交流，課堂上教師可以提問、學(xué)生討論，課后作業(yè)可以及時檢查督促，方便采用研討式教學(xué)，這樣學(xué)生學(xué)得主動，學(xué)得快樂。

(二)充分利用網(wǎng)絡(luò)資源，建立有機合成化學(xué)

QQ群，豐富教學(xué)手段有機合成化學(xué)課程內(nèi)容多、教學(xué)時數(shù)少，解決這一矛盾的有效途徑就是充分利用網(wǎng)絡(luò)資源。通過建立有機合成化學(xué)QQ群，學(xué)生可以隨時查看課堂教學(xué)課件等，下載有關(guān)的網(wǎng)絡(luò)學(xué)習(xí)資料，并設(shè)立開通討論交流版;學(xué)生可以通過網(wǎng)絡(luò)，相互提問討論互動，交流學(xué)習(xí)經(jīng)驗;教師可以通過網(wǎng)站，及時解答學(xué)生的疑惑，更有效地掌握學(xué)生學(xué)習(xí)的狀況，提高了學(xué)習(xí)效率，完善了教學(xué)過程中的不足。通過網(wǎng)絡(luò)給學(xué)生介紹小木蟲、科學(xué)網(wǎng)及相關(guān)的國內(nèi)外有機(合成)化學(xué)資源網(wǎng)站，讓他們在課外有時間查看自己感興趣的資料，真正做到課堂時間有限、知識無限、資源無限。

四、通過“三結(jié)合”方法豐富教學(xué)內(nèi)容

(一)科研與教學(xué)結(jié)合

教師的科研閱歷豐富，才能教會學(xué)生學(xué)以致用，把前人實踐所得到的成果或理論靈活運用到今后的科研實踐中，培養(yǎng)時代需要的創(chuàng)新人才。自2006年以來，我們明確要求有豐富科研經(jīng)歷的教師擔(dān)任有機合成課程的主講任務(wù)，這樣可以把自己的科研經(jīng)歷和經(jīng)驗通過課堂傳授給學(xué)生，啟發(fā)學(xué)生明白學(xué)科發(fā)展無止境，使學(xué)生樹立起敢于創(chuàng)新、敢于發(fā)現(xiàn)的科學(xué)態(tài)度。有機合成課程組近年來始終重視教學(xué)與科學(xué)研究工作，課程組教師近五年先后承擔(dān)了國家級、省(部)級以上科研課題20項，80余篇，其中大多數(shù)論文被SCI收錄。主講教師及時將研究成果融入有機合成的教學(xué)中，使教學(xué)內(nèi)容與學(xué)科前沿接軌，有效促進了教學(xué)內(nèi)容、方法和手段的改革，提高了教學(xué)質(zhì)量。與此同時，盡可能地將近年來與有機合成相關(guān)的幾個諾貝爾科學(xué)獎項在課堂上介紹給學(xué)生。例如2010年諾貝爾化學(xué)獎獲得者授予理查德•赫克(RichardF.Heck)、根岸英一(Ei－ichiNegishi)和鈴木章(AkiraSuzuki)，因為他們在有機合成中發(fā)現(xiàn)了鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)［10］。1968年，赫克與日本化學(xué)家溝呂木努幾乎同時發(fā)現(xiàn)了微量鈀就可以催化烯烴的芳基化反應(yīng)，也就是現(xiàn)在被廣泛使用的溝呂木努—赫克反應(yīng)。根岸英一和鈴木章的工作增強了鈀在交叉偶聯(lián)反應(yīng)中的“媒人”地位，讓鈀更好地催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)，是對赫克反應(yīng)的進一步發(fā)展。三位獲獎科學(xué)家的科學(xué)發(fā)現(xiàn)至今依然充滿生機和活力，特別是近年來，有機鈀催化的碳—碳鍵形成方法在有機合成中占有重要地位，已廣泛應(yīng)用于制造柔性塑料、發(fā)光二極管以及無數(shù)新型的藥物，包括抗癌藥、哮喘藥、抗精神病藥、抗艾滋病藥等。我們特別安排一個專題集中介紹“有機鈀化合物在碳—碳鍵形成中的應(yīng)用”。2015年10月，我國科學(xué)家屠呦呦獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎，理由是她發(fā)現(xiàn)了青蒿素，這種藥品可以有效降低瘧疾患者的死亡率。她成為首獲科學(xué)類諾貝爾獎的中國人，尤其是第一位獲得諾貝爾科學(xué)獎項的中國本土科學(xué)家、第一位獲得諾貝爾生理醫(yī)學(xué)獎的華人科學(xué)家。為此我們安排一個專題專門介紹“青蒿素的化學(xué)合成”。

(二)實驗與教學(xué)結(jié)合

加強有機合成實驗教學(xué)，理論聯(lián)系實際，培養(yǎng)學(xué)生必要的有機合成技能技巧。有機合成是理論性和實踐性都很強的專業(yè)課程，對有機合成工作者來講，理論上的可能性必須要通過實驗的可行性進行驗證。因此有機合成實驗在有機合成課程教學(xué)中占有重要地位，必須要求學(xué)生重視有機化學(xué)實驗基本操作和實驗技能技巧的培養(yǎng)。例如以與苯甲醛相關(guān)的3個著名反應(yīng):康尼查羅(Cannizzaro)、安息香縮合反應(yīng)及Perkin反應(yīng)為例進行有機合成實驗與理論教學(xué)。這3個有機反應(yīng)的合成實驗學(xué)生恰好在實驗室做過，學(xué)生有親身經(jīng)歷。苯甲醛屬于無α－氫的醛，在濃堿溶液中進行康尼查羅生成苯甲酸和苯甲醇，通過這個實驗一方面使學(xué)生了解到該反應(yīng)是有機化學(xué)中最典型的歧化反應(yīng)，歧化反應(yīng)在日常生活中很重要，其類似于生理的氧化還原反應(yīng)，工業(yè)上就是利用甲醛和乙醛的羥醛縮合和歧化反應(yīng)制備季戊四醇，季戊四醇是一種重要的化工原料;另一方面苯甲醛歧化生成苯甲酸和苯甲醇，該反應(yīng)產(chǎn)物的純化分離是典型的有機混合物多組分分離純化實驗，涉及從醇(苯甲醇)、醛(苯甲醛)、羧酸(苯甲酸)3種含氧官能團衍生物的分離提純與鑒定，很有代表性，讓學(xué)生設(shè)計純化分離路線圖，給學(xué)生深刻印象，提高了其學(xué)習(xí)興趣，理論和實踐兩者有機的結(jié)合，互相促進，融會貫通。安息香縮合反應(yīng)又稱為苯偶姻縮合(BenzoinCondensation)反應(yīng)，該反應(yīng)早期的催化劑是氰化物，但氰化物是劇，易對人體危害，操作困難，且“三廢”處理困難。20世紀70年代后，開始采用輔酶維生素B1(鹽酸硫胺)代替氰化物作催化劑進行縮合反應(yīng)。以維生素B1作催化劑具有操作簡單、節(jié)省原料、耗時短、污染輕等特點，但反應(yīng)需要在冰水浴中操作，而且反應(yīng)收率比較低。近年來發(fā)現(xiàn)安息香縮合反應(yīng)也可用噻唑及氮雜卡賓類化合物催化反應(yīng)，原理和維生素B1相同，是典型的綠色有機合成。Perkin反應(yīng)，又稱普爾金反應(yīng)，現(xiàn)用不含有α－H的芳香醛(如苯甲醛)在強堿弱酸鹽(如無水碳酸鉀、醋酸鉀等)的催化下，與含有α－H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所發(fā)生的縮合反應(yīng)，并生成α，β－不飽和羧酸鹽，后者經(jīng)酸性水解即可得到α，β－不飽和羧酸。需要說明的是本反應(yīng)要求無水，所有溶劑均經(jīng)過處理。尤其是我們在2015年舉辦的福建省暑期大學(xué)生化學(xué)夏令營活動中，安排了微量有機合成，涉及有機反應(yīng)、純化分離及結(jié)果鑒定，給學(xué)生提供了一個很好的實驗實訓(xùn)機會。

(三)中英文相結(jié)合